(R)-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo<3.3.0>-octan-4-one | 164986-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo<3.3.0>-octan-4-one
• 英文别名: (R)-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo<3.3.0>octan-4-one；(7aR)-3,5,7,7a-tetrahydro-[1,3]thiazolo[3,4-c][1,3]oxazol-1-one
• CAS: 164986-91-8
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• 分子量: 145.182
• InChiKey: MAPCIDGHAXDCLJ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo<3.3.0>-octan-4-one 在 hydrolysis 作用下， 生成 L-硫代脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的保护衍生物

  摘要：

  描述了作为双环衍生物的（R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的N，O，S保护形式的合成。还讨论了这些系统的反应性和取代衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00032-4
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-半胱氨酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以100%的产率得到(R)-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo<3.3.0>-octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的保护衍生物

  摘要：

  描述了作为双环衍生物的（R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的N，O，S保护形式的合成。还讨论了这些系统的反应性和取代衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00032-4

文献信息

• Stereoselective Borane Reduction of Acetophenone using 1,3,2-Oxazaborolidine Derived from (R)-4-(Diphenylhydroxymethyl)-1,3-Thiazolidine
  作者：Monique Calmes、Francoise Escale

  DOI：10.1080/00397919908086109

  日期：1999.4

  Abstract A new chiral 1, 3, 2-oxazaborolidine derived from (R)-4-(diphenylhydroxymethyl)-l, 3-thiazolidine has been synthesized and its efficiency in the asymmetric reduction of acetophenone by borane has been investigated. It gives (R)-l-phenylethanol with high enantiomeric excess

  摘要 合成了衍生自 (R)-4-(二苯基羟甲基)-1, 3-噻唑烷的新型手性 1, 3, 2-恶唑硼烷，并研究了其在硼烷不对称还原苯乙酮中的效率。它产生高对映体过量的 (R)-l-苯基乙醇
• Sulfur-containing β-amino alcohols as catalysts in enantioselective synthesis
  作者：Wilhelm Trentmann、Thomas Mehler、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00193-6

  日期：1997.6

  Oxazaborolidine catalysts generated in situ from cyclic or acyclic sulfur containing (R)-cysteine, (S)-penicillamine and (S)-methionine derivates and BH3 have been applied successfully to the enantiocontrolled, catalytic reduction of aromatic ketones. The corresponding sec alcohols could be obtained in excellent enantiomeric excess, up to 100% ee. Using these chiral auxiliaries in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes afforded optically active sec alcohols in enantiomeric excess up to 93% ee. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.