isonicotinoyl azide | 4013-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isonicotinoyl azide
• 英文别名: pyridine-4-carbonyl azide；isonicotinic acid acyl azide
• CAS: 4013-73-4
• 化学式: C₆H₄N₄O
• mdl: MFCD06656751
• 分子量: 148.124
• InChiKey: VYMROWZUHYKURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异烟肼	isoniazid	54-85-3	C6H7N3O	137.141

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isonicotinoyl azide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 d,l-α-Tocopherol-γ-(N-isonicotinoyl)aminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological properties of the hydrochloride of d,l-α-tocopherol-γ-[N-isonicotinoyl]aminobutyrate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766842
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 isonicotinoyl azide
  参考文献：
  名称：

  烟酰和异烟酰硝基的光谱表征及重氮环庚庚烯对4-吡啶基硝酮的光互转换

  摘要：

  最近，烟酰基氮烯（2）已经从烟酰基叠氮化物（的光分解产生的1），并在探测细胞内的核碱基的溶剂可作为关键中间体。在固体N 2基质中于15 K在266 nm激光下对烟酰胺叠氮化物（1）和异烟酰胺酰叠氮化物（5）进行光解之后，现已通过基质分离红外（IR）鉴定了烟酰硝基烯（2）和异烟酰腈（6）。光谱学。芳酰基氮烯2和6均采用闭壳单线态，并由大量N氮原子稳定···O相互作用，这与CBS-QB3理论水平上的光谱分析和计算一致。在随后的可见光照射下，2（400±20 nm）和6（532 nm）发生重排，生成吡啶基异氰酸酯3和7。在193 nm激光照射下3和7的进一步解离会导致CO消除，并分别通过难以捉摸的吡啶腈4和8的开环形成酮亚胺12和13。除红外光谱鉴定外8在三重态基态下，已经直接观察到了其可逆的光互变，并具有扩环成二氮杂环庚二烯9的环。在B3LYP / 6-311 ++ G（3df，3pd）水平上

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.9b01680

文献信息

• The use of sulfonylamido pyrimidines incorporating an unsaturated side chain as endothelin receptor antagonists
  作者：Martin H Bolli、Christoph Boss、Martine Clozel、Walter Fischli、Patrick Hess、Thomas Weller

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01084-3

  日期：2003.3

  A series of compounds structurally related to bosentan 1 featuring an unsaturated side chain at position 6 of the core pyrimidine have been studied for their potential to block the ET(A) and ET(B) receptor. Incorporation of a 2-butyne-1,4-diol linker bearing a pyridyl carbamoyl moiety led to in vitro highly potent endothelin receptor antagonists (e.g., 70 and 75). The propargyl derivative 26 significantly

  研究了一系列与波生丹1结构相关的化合物，这些化合物在嘧啶核的6位上具有不饱和侧链，具有阻断ET（A）和ET（B）受体的潜力。掺入带有吡啶基氨基甲酰基部分的2-丁炔-1，4-二醇接头导致体外高效的内皮素受体拮抗剂（例如70和75）。在高血压盐敏感性Dahl大鼠的体内模型研究中，炔丙基衍生物26显着降低了血压。
• Butyne diol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030087920A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to novel butyne diol derivatives of the general formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the general formula I and especially their use as endothelin receptor antagonists.

  本发明涉及一般式I的新型丁炔二醇衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有一种或多种一般式I化合物的药物组合物，特别是它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。
• N-(2,6-Disubstituted-4-pyridyl)-N'-phenylureas
  申请人：——

  公开号：US04308054A1

  公开（公告）日：1981-12-29

  N-(2,6-disubstituted 4-pyridyl)-N'-phenylurea compounds are plant growth regulators having potent cytokinin activity. N-(2,6-dichloro-4-pyridyl)-N'-phenylurea is useful for regulating plant growth.

  N-(2,6-二取代基-4-吡啶基)-N'-苯基脲化合物是具有强效细胞分裂素活性的植物生长调节剂。N-(2,6-二氯-4-吡啶基)-N'-苯基脲对调节植物生长很有用。
• Direct and facile synthesis of acyl azides from carboxylic acids using the trichloroisocyanuric acid–triphenylphosphine system
  作者：Batool Akhlaghinia、Hamed Rouhi-Saadabad

  DOI：10.1139/cjc-2011-0493

  日期：2013.3

  A mild, efficient, and practical method for the one-step synthesis of acyl azides from carboxylic acids using a safe and inexpensive mixed reagent, trichloroisocyanuric acid–triphenylphosphine, is described.

  一种温和、高效、实用的方法，可通过使用安全且廉价的混合试剂三氯异氰尿酸-三苯基膦，从羧酸一步合成酰胺基化合物。
• Synthesis of furan derivatives. LXXXVII. Kinetic studies of the thermal Curtius rearrangement of 2-benzofuroyl azide and related compounds.
  作者：HARUO SAIKACHI、TOKUJIRO KITAGAWA、AKIHIRO NASU、HIDEAKI SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.237

  日期：——

  The kinetics of the thermal Curtius rearrangement of benzoheteroaroyl azides, i.e., 2-benzofuroyl azide (2), 2-benzothenoyl azide (4), 2-indolecarbonyl azide (6), 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, and 7-quinolinecarbonyl azides (8, 10, 12, 13, 14, and 15), and 1- and 2-naphthoyl azides (17 and 18), in toluene were studied by infrared spectrophotometry to determine how the annelation of the benzene ring to side b of 2-furoyl, 2-thenoyl, and 2-pyrrolecarbonyl azides (1, 3, and 5) and 2-, 3-, and 4-pyridinecarbonyl azides (7, 9, and 11) affects the rearrangement and its rate. The annelation effect slightly promotes the rearrangement ; the effect on the thiophene ring and pyrrole ring is greater than that on the furan ring, and the effect on the pyridine ring of 4-pyridinecarbonyl azide (11) is greater than that on the pyridine ring of 2- and 3-pyridinecarbonyl azides (7 and 9).

  苯并杂芳酰基叠氮化物的热 Curtius 重排动力学，即 2-苯并呋喃酰基叠氮化物 (2)、2-苯并酰基叠氮化物 (4)、2-吲哚羰基叠氮化物 (6)、2-、3-、4-、5-、6通过红外分光光度法研究了甲苯中的-、7-喹啉羰基叠氮化物（8、10、12、13、14 和 15）以及 1- 和 2-萘甲酰叠氮化物（17 和 18），以确定2-呋喃酰基、2-噻吩酰基和 2-吡咯羰基叠氮化物（1、3 和 5）以及 2-、3-和 4-吡啶羰基叠氮化物（7、9 和 11）的 b 侧苯环影响重排及其比率。退火效应略微促进了重排；对噻吩环和吡咯环的影响大于对呋喃环的影响，对4-吡啶羰基叠氮化物(11)的吡啶环的影响大于对2-和3-吡啶羰基叠氮化物的吡啶环的影响( 7 和 9)。