氨基羟基乙酸 | 4746-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基羟基乙酸
• 中文别名: 羟基甘氨酸
• 英文名称: amino oxyacetic acid
• 英文别名: hydroxyglycine；Aminohydroxyacetic acid；2-amino-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 4746-62-7
• 化学式: C₂H₅NO₃
• 分子量: 91.0666
• InChiKey: ZHWLPDIRXJCEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基羟基乙酸 以 水 为溶剂， 生成 乙醛酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  The reaction of glyoxylic acid with ammonia revisited

  摘要：

  Upon addition of ammonia or an alkylamine to glyoxylic acid an ammonium derivative of glyoxylic acid precipitates quantitatively. With the use of solid-state C-13 and N-15 NMR spectroscopy, it is shown that adducts of glyoxylic acid and ammonia or the alkylamine are obtained. These compounds are not stable in aqueous solution. The compositions of the aqueous solutions have been investigated by H-1, C-13, N-15, and O-17 NMR. Under basic conditions hexahydro-s-triazine-2,4,6-tricarboxylate is the predominant species in a solution of the adduct of ammonia and glyoxylic acid, whereas upon acidification (pH < 6) glyoxylate is the only organic species. In a basic solution of the adduct of ethylamine and glyoxylic acid N-ethylirainoacetate is the only species. The N-methyl adduct shows an intermediate behavior: both the hexahydrotriazine and the imine are observed. Under acidic conditions deamination to glyoxylate always occurs. Intermediates in the reaction of glyoxylic acid and ammonia could be detected with H-1 NMR, when the reaction was performed with an excess of ammonia. The mechanism of these reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00040a035
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以79 %的产率得到氨基羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸亚胺——乙醛酸还原胺化中难以捉摸的 α-亚氨基酸中间体

  摘要：

  2-亚氨基乙酸或甘氨酸亚胺是乙醛酸还原胺化的关键中间体。与众所周知的α-氨基酸相比， α-亚氨基酸的化合物类别没有太多探索，也没有很好地表征。通过2-叠氮乙酸的光化学脱氮制备甘氨酸亚胺，对其进行光谱表征，并研究其在水溶液中的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202218548
• 作为试剂：
  描述：

  甲萘醌 在 乙醇 、 氨基羟基乙酸 作用下， 生成 (3-methyl-4-oxo-4H-[1]naphthylidenaminooxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  45. 2-甲基萘水溶性衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000182

文献信息

• [EN] DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES AMINOACIDES HYGROSCOPIQUES NON NATURELS
  申请人：MEDPHARM LTD

  公开号：WO2014072747A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N- hydroxyglycine, L-homoserine,alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy) -2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2- (aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对增强皮肤的保湿和吸湿性能是有用的。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-同丝氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟氨基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸，以及它们的组合。
• Hf(OTf)₄-Doped Me₃SiCl-Catalyzed Aminomethylation of Arenes with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Facile Approach to Non-Natural Aromatic Amino Acid Precursors
  作者：Norio Sakai、Junichi Asano、Yuta Shimano、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-2007-991060

  日期：——

  The authors demonstrated a Hf(OTf)4-Me3SiCl-system-catalyzed aminomethylation of an aromatic compound, such as a heterocycle or an electron-rich arene, with several new types of N,O-acetals having both a cyano group and a cyclic amino moiety. This method permits the facile synthesis of artificial aromatic amino acid precursors.

  作者展示了一种由Hf(OTf)4-Me3SiCl系统催化下进行的芳香化合物（如杂环化合物或富电子芳香烃）的氨基甲基化反应，该反应可生成几种新型含氰基和环氨基的N,O-缩醛。这种方法能够方便地合成人工芳香氨基酸的前体。
• Catalytic amino acid production from biomass-derived intermediates
  作者：Weiping Deng、Yunzhu Wang、Sui Zhang、Krishna M. Gupta、Max J. Hülsey、Hiroyuki Asakura、Lingmei Liu、Yu Han、Eric M. Karp、Gregg T. Beckham、Paul J. Dyson、Jianwen Jiang、Tsunehiro Tanaka、Ye Wang、Ning Yan

  DOI：10.1073/pnas.1800272115

  日期：2018.5.15

  reversible enhancement effect of NH3 on Ru in dehydrogenation. Based on the catalytic system, a two-step chemical process was designed to convert glucose into alanine in 43% yield, comparable with the well-established microbial cultivation process, and therefore, the present strategy enables a route for the production of amino acids from renewable feedstocks. Moreover, a conceptual process design employing

  氨基酸是蛋白质生物合成的基础，可用于多种工业应用中，包括人类食品，动物饲料以及生物基塑料的前体。然而，迄今为止，开发有效的化学方法以将丰富的可再生原料转化为氨基酸的方法基本上还没有成功。为此，我们在此报告了一种非均相催化剂，该催化剂可将木质纤维素生物质衍生的α-羟基酸直接转化为α-氨基酸，包括高产丙氨酸，亮氨酸，缬氨酸，天冬氨酸和苯丙氨酸。该反应遵循脱氢-还原胺化途径，其中脱氢是速率确定步骤。与基于其他金属的催化剂相比，负载在碳纳米管（Ru / CNT）上的钌纳米颗粒表现出卓越的效率，3在Ru中脱氢。在催化系统的基础上，设计了两步化学过程，可将葡萄糖以43％的产率转化为丙氨酸，这与成熟的微生物培养过程相当，因此，本发明的策略为从中生产氨基酸提供了一种途径可再生原料。此外，提出并验证了采用膜蒸馏以促进产物纯化的概念性工艺设计。总的来说，这项研究提供了一种快速且可能更有效的化学方法，可从木质生物质成分中生产氨基酸。
• Nitrosation and analysis of amino acid derivatives by isocratic HPLC
  作者：Songül Ulusoy、Halil Ibrahim Ulusoy、Daniel Pleissner、Niels Thomas Eriksen

  DOI：10.1039/c5ra25854e

  日期：——

  The objective of this study was to characterize the nitrosation of the classical amino acids by N2O3. Nitrosation of amino acids results in the formation of mainly α-hydroxy-acids that are suitable for isocratic HPLC analysis and subsequent quantification of amino acids in biological samples. The method is particularly suitable for detection of amino acids in e.g. fermentation media as the α-hydroxy-acids

  这项研究的目的是表征N 2 O 3对经典氨基酸的亚硝化作用。氨基酸亚硝化会形成主要为α-羟基的酸，这些酸适用于等度HPLC分析以及随后对生物样品中氨基酸的定量。该方法特别适用于检测例如发酵培养基中的氨基酸，因为α-羟基酸可以与多种其他有机底物和产物平行进行定量。氨基酸在酸性KNO 2中转化为相应的α-羟基酸解决方案。通过添加NaOH终止反应，并通过等度HPLC分离α-羟基酸，并通过折射率或UV吸收检测进行定量。对18种经典氨基酸进行亚硝化；甘氨酸，大号丙氨酸，大号-缬氨酸，大号l-亮氨酸，大号-异亮氨酸，大号-甲硫氨酸，大号-丝氨酸，大号-苏氨酸，大号天冬酰胺，大号谷氨酰胺，大号天冬氨酸，大号谷氨酸，大号-脯氨酸，L-半胱氨酸，L-苯丙氨酸，L-赖氨酸，L-酪氨酸和L-色氨酸形成可检测的亚硝化产物。然而，L-赖氨酸需要在96 mM甲酸中孵育才能产生可​​检测的产物，而L-苯丙氨酸必须在120
• Component-Selective and Stereocontrolled One-Step Three-Component Reaction among Aldehydes, Amines, and Allenyl Boronic Acids or Allenyl Pinacolboronates
  作者：Fotini Liepouri、Giovanni Bernasconi、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00024

  日期：2015.4.3

  A one-step, three-component condensation of allenyl boronic acids or allenyl pinacolboronates with amines and aldehydes affords α-allenyl or α-propargyl α-amino acids and anti-β-amino alcohols. This process gives the allenyl or propargyl product depending on the amine and boron components. Secondary amines generate exclusively α-allenyl α-amino acids, while primary aliphatic amines lead to α-propargyl

  烯基硼酸或烯丙基频哪醇硼酸酯与胺和醛的一步一步三组分缩合得到α-烯基或α-炔丙基α-氨基酸和抗-β-氨基醇。该方法根据胺和硼的组分得到烯丙基或炔丙基产物。仲胺仅生成α-烯丙基α-氨基酸，而脂肪族伯胺则生成α-炔丙基α-氨基酸。脂族仲胺与手性α-羟基醛和烯基硼衍生物反应形成立体选择性烯基抗-β-氨基醇产物。