DL-5-sec-butylhydantoin | 62540-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: DL-5-sec-butylhydantoin
• 英文别名: 5-butan-2-ylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 62540-98-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: ZUYPRBNQYTZYIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-5-sec-butylhydantoin 在 potassium phosphate buffer 、 Pseudomonas sp. AJ-11220 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Nakamori, Shigeru; Yamanaka, Shigeru, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 715 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 盐酸 、 ammonium chloride 作用下， 反应 1.5h， 生成 DL-5-sec-butylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Paventi, Martino; Edward, John T., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 282 - 289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for producing lysine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020042537A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention provides a method for industrially producing an optically active lysine derivative useful as a pharmaceutical intermediate. More particularly, the present invention provides a production method including protecting an amino group or an amino group and carboxyl group of optically active 2-amino-6-methyl-6-nitroheptanoic acid with a protecting group, reducing a nitro group to synthesize a 6,6-dimethyl lysine derivative and reacting the 6,6-dimethyl lysine derivative with an acetic acid derivative.

  本发明提供一种用作制药中间体的光学活性赖氨酸衍生物的工业生产方法。更具体地，本发明提供一种生产方法，包括保护光学活性2-氨基-6-甲基-6-硝基庚酸的氨基或氨基和羧基与保护基结合，还包括还原硝基以合成6,6-二甲基赖氨酸衍生物，以及将6,6-二甲基赖氨酸衍生物与乙酸衍生物发生反应。
• 一种消旋酮异亮氨酸钙及其中间体的制备方法
  申请人：北京福元医药股份有限公司沧州分公司

  公开号：CN113735727A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明涉及一种消旋酮异亮氨酸钙及其中间体的制备方法，采用海因，丁酮在氨水中反应，得到亚仲丁基海因，再加入强碱反应，不需要经过复杂的后处理步骤，即可得到高产率、高纯度的消旋酮异亮氨酸盐。利用上述方法制得的消旋酮异亮氨酸盐制备消旋酮异亮氨酸钙，也可得到高产率、高纯度的消旋酮异亮氨酸钙，并且上述反应溶剂可回收循环套用，绿色环保，解决对环境产生的污染问题。
• DNA for encoding D-hydantoin hydrolases, DNA for encoding N-carbamyl-D-amino acid hydrolases, recombinant DNA containing the genes, cells transformed with the recombinant DNA, methods for producing proteins utilizing the transformed cells and methods for producing D-amino acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20030113880A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  DNA for encoding a protein having D-hydantoinase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 1 in the Sequence Listing. DNA for encoding a protein having D-carbamylase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 3 in the Sequence Listing.

  编码具有D-咪唑酮酸酶活性的蛋白质的DNA，其碱基序列由序列编号为1的序列清单中的序列表示。编码具有D-氨基甲酰酶活性的蛋白质的DNA，其碱基序列由序列编号为3的序列清单中的序列表示。
• Methods for producing diastereomers of isoleucine
  申请人：——

  公开号：US20040048342A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Methods for producing single diastereomers of isoleucine in high stereochemical purity are provided. D-isoleucine is produced by converting (R)-2-methylbutyraldehyde to a diastereomeric mixture of D-isoleucine hydantoin and L-allo-isoleucine hydantoin (5S-[(R)-1-methylpropyl]hydantoin) under conditions whereby no significant racemization of the chiral center in (R)-2-methylbutyraldehyde occurs, followed by contacting said diastereomeric hydantoin mixture with a D-hydantoinase to stereoselectively hydrolyze any D-isoleucine hydantoin in the mixture to the corresponding N-carbamoyl-D-isoleucine, preferably under conditions permitting the simultaneous epimerization of the chiral center at C-5 of the hydantoin. The simultaneous epimerization permits the reaction to be carried out to substantial completion so that the diastereomeric hydantoin mixture is converted to N-carbamoyl-D-isoleucine in high yield. The N-carbamoyl-D-isoleucine is then decarbamoylated to produce D-isoleucine. Similar procedures are used to produce single diastereomers of L-isoleucine, L-allo-isoleucine, and D-allo-isoleucine.

  提供了生产高立体化纯度的单对异构体异亮氨酸的方法。通过将(R)-2-甲基丁醛转化为D-异亮氨酸肼和L-异构异亮氨酸肼(5S-[(R)-1-甲基丙基]肼)的对映异构体混合物来生产D-异亮氨酸，条件下(R)-2-甲基丁醛手性中心没有发生显著的消旋化，然后将该对映异构体肼混合物与D-肼酶接触，以立体选择性水解混合物中的任何D-异亮氨酸肼为相应的N-氨基甲酰-D-异亮氨酸，最好在同时使肼环的C-5手性中心发生对映异构化的条件下进行。同时的对映异构化使反应可以进行到相当的完成度，以便将对映异构体肼混合物转化为高收率的N-氨基甲酰-D-异亮氨酸。然后将N-氨基甲酰-D-异亮氨酸脱氨甲酰化以产生D-异亮氨酸。类似的程序用于生产单对映异构体的L-异亮氨酸、L-异构异亮氨酸和D-异构异亮氨酸。
• Recombinant D-hydantoin hydrolases and N-carbamyl-D-amino acid hydrolases, and DNA encoding them; uses thereof for producing D-amino acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1275723A1

  公开（公告）日：2003-01-15

  DNA for encoding a protein having D-hydantoinase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No.1 in the Sequence Listing. DNA for encoding a protein having D-carbamylase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 3 in the Sequence Listing.

  用于编码具有 D-海因酶活性的蛋白质的 DNA，其碱基序列由序列表中序列 ID No.1 代表。用于编码具有 D-氨基甲酰酶活性的蛋白质的 DNA，其碱基序列由序列表中序列 ID No.