spiro(hydantoin-5,4'-thiochromane) | 66892-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: spiro(hydantoin-5,4'-thiochromane)
• 英文别名: spiro[imidazolidine-4,4'-thiochroman]-2,5-dione；2,3-Dihydrospiro[1-benzothiopyran-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione；spiro[2,3-dihydrothiochromene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 66892-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD09737201
• 分子量: 234.279
• InChiKey: GPXJCNBTUQIPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro(hydantoin-5,4'-thiochromane) 以49%的产率得到1',1'-dioxo-1'λ⁶-spiro[imidazolidine-4,4'-thiochroman]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 氰化钾 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到spiro(hydantoin-5,4'-thiochromane)
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037

文献信息

• General and Versatile Entry to 4,5-Fused Polycyclic Imidazolones Systems. Use of the Tandem Transposition/π-Cyclization of <i>N</i>-Acyliminium Species
  作者：Anthony Pesquet、Adam Daïch、Luc Van Hijfte

  DOI：10.1021/jo060616s

  日期：2006.7.1

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 4,5-fused imidazolidin-2-ones from bicyclic and tricyclic ketones in a four-step sequence was described, by successive spirohydantoin Bucherer−Berg formation, mono- and dialkylation of the nitrogen atom of the hydantoin ring, regioselective reduction of one carbonyl function, and cationic cyclization associated with ring expansion. The key step

  通过连续的螺旋乙内酰脲Bucherer-Berg形成，氮原子的单烷基化和二烷基化，描述了一种简单有效的方法，该方法以四步顺序从双环和三环酮合成4,5-稠合的咪唑烷基-2-酮乙内酰脲环，区域选择性还原一个羰基官能团，以及与环扩展相关的阳离子环化。该顺序反应的关键步骤基于环状螺-N-酰基亚胺基团物种的串联转位/分子内酰胺烷基化。该过程似乎是容易的，一般的，区域特异性的，导致形成了含咪唑啉丁-2-酮核的多杂环系统，良率至优（67-99％），并且与大规模生产（高达3克产品14， 例如）。同样，该方法允许制备具有药学上令人关注的特征的新型杂环14和15，其不能通过短时的合成方法获得。最后，产物15具有对进一步转化至关重要的仲酰胺功能，包括在咪唑环的C或N原子处引入各种药效基团。
• TRIALKYLAMINE DERIVATIVE AND AMELIORANT FOR DIGESTIVE TRACT MOVEMENT CONTAINING THE SAME
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0639557A1

  公开（公告）日：1995-02-22

  A trialkylamine derivative represented by general formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ and R² may be the same or different from each other and each represents lower alkyl; R³, R⁴ and R⁵ may be the same or different from one another and each represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl or halogen; R⁶ and R⁷ may be the same or different from each other and each represents hydrogen or lower alkyl; R⁸ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxcy or halogen; X represents oxygen, sulfur, -CH=N- or -CH=CH-; Y represents oxygen, sulfur, methylene, =N-R¹¹ (wherein R¹¹ represents lower alkyl), =SO or =SO₂; Z represents -OCO(CH₂)p∼ or -OCH₂(CH₂)p∼ (wherein p represents a number of 0 to 4 and symbol ∼ represents the linkage with a benzene ring; and m and n represent each a number of 0 to 3 and the sum of m and n is 3 or less, provided that the case where m is 0, n is 1 or 2, R¹ and R² represent each methyl, X represents -CH=CH-, Y represents -CH₂-, and Z represents -O-CO∼ is excluded). These compounds have an excellent activity of ameliorating digestive tract movement and hence are widely utilized in the treatment of digestive system diseases.

  通式(1)代表的三烷基胺衍生物或其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 和 R² 可以相同或互不相同，且各自代表低级烷基；R³、R⁴ 和 R⁵ 可以相同或不同，各自代表氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基或卤素； R⁶ 和 R⁷ 可以相同或不同，各自代表氢或低级烷基；R⁸ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素；X 代表氧、硫、-CH＝N- 或 -CH＝CH-；Y 代表氧、硫、亚甲基、＝N-R¹¹（其中 R¹¹ 代表低级烷基）、＝SO 或＝SO₂；Z代表-OCO(CH₂)p∼或-OCH₂(CH₂)p∼（其中 p 代表 0 至 4 的数字，符号∼代表与苯环的连接；和 m 和 n 分别代表 0 至 3 的数字，且 m 和 n 的总和为 3 或更少，但不包括 m 为 0，n 为 1 或 2，R¹ 和 R² 分别代表甲基，X 代表-CH＝CH-，Y 代表-CH₂-，Z 代表-O-CO∼的情况）。这些化合物具有很好的改善消化道运动的活性，因此被广泛用于治疗消化系统疾病。
• Spiro-tricyclicaromatic succinimide derivatives as inhibitors of aldose reductase
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0137333B1

  公开（公告）日：1992-12-30
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——
• US4117230A
  申请人：——

  公开号：US4117230A

  公开（公告）日：1978-09-26