(E)-diethyl 7-(2-dimethylaminovinyl)pyrazolo<1,5-a>pyrimidin-3,6-dicarboxylate | 148191-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-diethyl 7-(2-dimethylaminovinyl)pyrazolo<1,5-a>pyrimidin-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 7-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 148191-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 332.359
• InChiKey: VAFYXRVRCRIOEI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 7-(2-dimethylaminovinyl)pyrazolo<1,5-a>pyrimidin-3,6-dicarboxylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到ethyl 6-oxopyrazolo<1,5-a>pyrido<3,4-e>pyrimidin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-6(7H)-ones and related compounds, as benzodiazepine receptor ligands and anticonvulsant agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90033-w
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 7-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3,6-dicarboxylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-diethyl 7-(2-dimethylaminovinyl)pyrazolo<1,5-a>pyrimidin-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-6(7H)-ones and related compounds, as benzodiazepine receptor ligands and anticonvulsant agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90033-w

文献信息

• 10.3390/molecules29112421
  作者：Crocetti, Letizia、Khlebnikov, Andrei I.、Guerrini, Gabriella、Schepetkin, Igor A.、Melani, Fabrizio、Giovannoni, Maria Paola、Quinn, Mark T.

  DOI：10.3390/molecules29112421

  日期：——

  5-a]quinazoline-3-carboxamide). Pharmacophore mapping of potential targets predicted that 13i and 16 may be ligands for three mitogen-activated protein kinases (MAPKs), including extracellular signal-regulated kinase 2 (ERK2), p38α, and c-Jun N-terminal kinase 3 (JNK3). Indeed, molecular modeling supported that these compounds could effectively bind to ERK2, p38α, and JNK3, with the highest complementarity to

  慢性炎症会导致多种疾病。因此，控制炎症反应是重要的治疗目标。为了鉴定新型抗炎化合物，我们合成并筛选了 80 种吡唑并[1,5-a]喹唑啉化合物和相关衍生物的库。筛选这些化合物抑制人 THP-1Blue 单核细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的核因子 κB (NF-κB) 转录活性的能力，鉴定出 13 种在细胞中具有抗炎活性的化合物 (IC50 < 50 µM)。基于测试系统，其中两种最有效的是化合物 13i (5-[(4-氨磺酰基苄基)氧基]吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-甲酰胺) 和 16 (5-[(4-(甲基亚磺酰基))潜在靶标的药效团图谱预测 13i 和 16 可能是三种丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 的配体，包括细胞外信号调节激酶 2 (ERK2)。事实上，分子模型支持这些化合物可以有效地结合 ERK2、p38α 和 JNK3，与 JNK3 具有最高的互补性。此外，化合物 13i 和
• Synthesis and preliminary evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-6(7H)-ones and related compounds, as benzodiazepine receptor ligands and anticonvulsant agents
  作者：S Selleri、F Bruni、A Costanzo、G Guerrini、P Malmberg Aiello、G Iavarone、C Martini

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90033-w

  日期：1992.12