N-(4-methylbenzene)sulfinylphthalimide | 42300-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzene)sulfinylphthalimide
• 英文别名: N-(4-methylbenzenesulfinyl)phthalimide；N-(p-toluenesulfinyl)phthalimide；N-p-tolylsulfinylphthalimide；N-Tolylsulfinylphthalimid；N-(toluene-4-sulfinyl)-phthalimide；N-(p-Tolylsulfinyl)-phthalimid；N-[(p-Methylphenyl)sulfinyl]phthalimide；2-(4-methylphenyl)sulfinylisoindole-1,3-dione
• CAS: 42300-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: DXHBLEPFROUZBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzene)sulfinylphthalimide 在 高氯酸 、 水 作用下， 生成 邻苯二甲酸亚胺 、 对甲苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-芳硫基）邻苯二甲酰亚胺酸催化水解的动力学和机理

  摘要：

  在高氯酸和硫酸的水溶液中，在50.0±0.1的盐酸水溶液中，在40.0±0.1°C的盐酸中，研究了N-（4-取代的芳基硫醚基）邻苯二甲酰亚胺的酸催化水解反应。通过考克斯·耶茨过量酸度法对数据的分析以及取代基，温度和溶剂同位素的影响表明，在低酸度下通过A 2机理进行了水解。在较高的酸度下，观察到转变为A 1机理。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.353
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-methylbenzene)sulfinylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基邻苯二甲酰亚胺的合成及其与某些亲核试剂在二恶烷中的反应

  摘要：

  摘要 在本研究中，合成了一些 N-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺 (1a-1e)。检查合成的化合物与乙醇钠、甲醇钠、甲胺和叔丁胺在二恶烷中的取代反应。在 30.0 ± 0.1 °C 下研究了取代基效应。还研究了激活熵，得到了负的 ΔS≠ 值。在取代反应中观察到构型反转。该结果符合SN2机制。[本文有补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺的表征 1a–b。]

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.561457

文献信息

• <i>p</i>-Tolylsulfinyl Amides:  Reagents for Facile Electrophilic Functionalization of Olefins
  作者：Larissa B. Krasnova、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo035518a

  日期：2004.4.1

  A variety of olefins were found to react with sulfinyl amides in the presence of POCl3 to give beta-chlorosulfides and beta-hydroxysulfides in good yields. In the absence of nucleophiles, p-tolylsulfinyl amides were found to react with olefins with the formation of allylsulfoxides.
• Shaver, Alan; Hartgerink, Judy, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1190 - 1194
  作者：Shaver, Alan、Hartgerink, Judy

  DOI：——

  日期：——
• Weigand, Wolfgang; Bosl, Gabriele, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 8, p. 1165 - 1169
  作者：Weigand, Wolfgang、Bosl, Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of the thiosulfinato complexes CpRu(PPh3)(CO)SS(O)R, where R = C3H7, CHMe2, and 4-C6H4Me, and the structure for R = CHMe2. Oxygen transfer to give the thiosulfonato complex CpRu(PPh3)(CO)SS(O)2-4-C6H4Me and its structure
  作者：Alan Shaver、Pierre Yves Plouffe

  DOI：10.1021/ja00020a061

  日期：1991.9
• Weigand, Wolfgang; Bosl, Gabriele; Robl, Christian, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 5, p. 627 - 635
  作者：Weigand, Wolfgang、Bosl, Gabriele、Robl, Christian、Kroner, Juergen

  DOI：——

  日期：——