3-(2-吡啶)-[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡啶 | 947-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-吡啶)-[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 3-pyridin-2-yl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(2-pyridyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine；3-(2'-pyridyl)-<1,2,3>-triazolo<1,5-a>pyridine；3-(Pyridin-2-YL)[1,2,3]triazolo[1,5-A]pyridine；3-pyridin-2-yltriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 947-88-6
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD08062393
• 分子量: 196.211
• InChiKey: UOTWLIQIOIIOSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡啶)-[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S,4S)-3-[6-(2-methoxy-1,3,3-trimethylbicylclo[2.2.1]hept-2-yl)pyridin-2-yl]-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑并吡啶。第25部分：由[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶合成新的手性配体

  摘要：

  描述了具有荧光性质的新手性三唑并吡啶配体的合成。为了获得新的手性2，6-二取代的吡啶，对三唑并开环进行了研究。还介绍了使用Zn（II）进行的初步配位分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.101
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(2-吡啶)-[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮Hy向[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的可回收异构铜（II）催化氧化环化反应

  摘要：

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610726

文献信息

• [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyridine derivatives as molecular chemosensors for zinc(ii), nitrite and cyanide anions
  作者：Rafael Ballesteros-Garrido、Belén Abarca、Rafael Ballesteros、Carmen Ramírez de Arellano、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert、Enrique García-España

  DOI：10.1039/b906992e

  日期：——

  Three recently prepared tridentate ligands TPF, TPS and TPT, based on the triazolopyridine–pyridine nucleus possessing fluorescent properties, have been tested as chemosensors for metal ions. A particular response is obtained in the case of ZnTPT+2. The Zn2+ TPT 1 : 1 complex has proved to be an efficient chemosensor for anions especially nitrite and cyanide.

  最近制备的三齿配体TPF、TPS和TPT，基于具有荧光特性的三唑并吡啶-吡啶核，已被测试作为金属离子的化学传感器。在ZnTPT+2的情况下获得了特定的响应。Zn2+ TPT 1 : 1络合物已被证明是阴离子，尤其是亚硝酸盐和氰化物的有效化学传感器。
• Synthesis of new fluorescent amino acids with a triazolopyridine core: diacid sensors
  作者：L. Chiassai、R. Ballesteros-Garrido、R. Ballesteros、B. Abarca

  DOI：10.1039/c8nj02725k

  日期：——

  A new family of amino acid containing pyridine–triazolopyridine cores has been prepared by means of a copper catalysed reaction. These compounds exhibit an intense emission that has been employed to sense the distance between two carboxylic acids in a linear molecule, from oxalic to glutaric acids.

  通过铜催化反应制备了一个新的含吡啶-三唑并吡啶核的氨基酸家族。这些化合物表现出强烈的发射，已被用来检测线性分子中从草酸到戊二酸的两种羧酸之间的距离。
• 3-(2-Pyridyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines. An experimental and theoretical (DFT) study of the ring–chain isomerization
  作者：Belén Abarca、Ibon Alkorta、Rafael Ballesteros、Fernando Blanco、Mimoun Chadlaoui、José Elguero、Fatemeh Mojarrad

  DOI：10.1039/b510535h

  日期：——

  An experimental ((1)H NMR) and theoretical (DFT) study of the ring-chain-ring isomerization of 3-(2-pyridyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrid-7-yl derivatives (A) into 6-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrid-3-yl}-2-pyridyl derivatives (B) has been carried out. Based on the calculations, a mechanism of several steps will be proposed. The experimental results as well as the calculations lead to the conclusion that

  3-（2-吡啶基）-[1,2,3]三唑[1,5-a] pyrid-7的环链-环异构化的实验（（1）H NMR）和理论（DFT）研究进行了将6-基衍生物（A）制成6-[[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶-3-基} -2-吡啶基衍生物（B）的操作。基于这些计算，将提出几个步骤的机制。实验结果和计算得出结论，AB比率取决于取代基的电子性质。
• Hydrogen bonding versus π-stacking in ferromagnetic interactions. Studies on a copper triazolopyridine complex
  作者：Carmen Ramírez de Arellano、Emilio Escrivà、Carlos J. Gómez-García、Guillermo Mínguez Espallargas、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1039/c2ce26654g

  日期：——

  Magnetic susceptibility measurements show weak ferromagnetic exchange between the copper(II) ions of a novel triazolopyridine derivative [Cu(TPT)(H2O)2(BF4)](BF4)·2H2O (TPT = 3-6-([1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrid-3-yl)-2-pyridyl}-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine). Mononuclear [Cu(TPT)(H2O)2(BF4)]+ entities are connected through O–H⋯F, C–H⋯F and π⋯π interactions to give a 3D framework. Ferromagnetic properties

  磁化率的测量结果表明，铜（之间的弱铁磁性交换II）的新型三唑并吡啶衍生物的离子物[Cu（TPT）（H 2 O）2（BF 4）]（BF 4）·2H 2 O（TPT =3- 6-（[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]吡啶-3-基）-2-吡啶基}-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶）。单核[Cu（TPT）（H 2 O）2（BF 4）] +实体通过O–H⋯F，C–H⋯F和π⋯π相互作用连接在一起，从而形成3D框架。在相互作用网络的基础上讨论了铁磁特性。
• Nitrous oxide as a diazo transfer reagent: the synthesis of triazolopyridines
  作者：Iris R. Landman、Farzaneh Fadaei-Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1039/d1cc04907k

  日期：——

  Nitrous oxide is a potential diazo transfer reagent, but its applications in organic chemistry are scarce. Here, we show that triazolopyridines and triazoloquinolines are formed in the reactions of metallated 2-alkylpyridines or 2-alkylquinolines with N2O. The reactions can be performed under mild conditions and give synthetically interesting triazoles in moderate to good yields.

  一氧化二氮是一种潜在的重氮转移试剂，但其在有机化学中的应用很少。在这里，我们展示了在金属化 2-烷基吡啶或 2-烷基喹啉与 N 2 O 的反应中形成了三唑并吡啶和三唑并喹啉。这些反应可以在温和的条件下进行，并以中等至良好的产率得到具有合成意义的三唑。