3-(6-碘-2-吡啶基)-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶 | 873012-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(6-碘-2-吡啶基)-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 3-(6-iodopyridin-2-yl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(6-Iodopyridin-2-yl)triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 873012-92-1
• 化学式: C₁₁H₇IN₄
• 分子量: 322.108
• InChiKey: WVIQMHAPICWOJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-碘-2-吡啶基)-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 N1-[6-([1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)pyridin-2-yl]-N2,N2-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethan-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  结合胺和3-（2-吡啶基）-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶：轻松获得新的功能性多硝化配体

  摘要：

  抽象的 三唑并吡啶-吡啶胺配体可通过热或铜（II）介导的反应轻松获得。从三唑并吡啶-吡啶和各种胺的易于获得的碘衍生物开始，这种新的化合物家族将芳香族和脂肪族氮原子与具有希望的配位性质结合在一起。此外，新型三唑并吡啶-吡啶二胺化合物N 1- [6-（[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]吡啶-3-基）吡啶-2-基]乙烷-1的化学衍生反应，2-二胺可以制备几种含远端吡啶的配体。 三唑并吡啶-吡啶胺配体可通过热或铜（II）介导的反应轻松获得。从三唑并吡啶-吡啶和各种胺的易于获得的碘衍生物开始，这种新的化合物家族将芳香族和脂肪族氮原子与具有希望的配位性质结合在一起。此外，新型三唑并吡啶-吡啶二胺化合物N 1- [6-（[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]吡啶-3-基）吡啶-2-基]乙烷-1的化学衍生反应，2-二胺可以制备几种含远端吡啶的配体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611901
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-吡啶)-[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡啶 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到3-(6-碘-2-吡啶基)-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-（2-吡啶基）-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶。环链异构化的实验和理论（DFT）研究。

  摘要：

  3-（2-吡啶基）-[1,2,3]三唑[1,5-a] pyrid-7的环链-环异构化的实验（（1）H NMR）和理论（DFT）研究进行了将6-基衍生物（A）制成6-{[[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶-3-基} -2-吡啶基衍生物（B）的操作。基于这些计算，将提出几个步骤的机制。实验结果和计算得出结论，AB比率取决于取代基的电子性质。

  DOI：

  10.1039/b510535h

文献信息

• [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyridine derivatives as molecular chemosensors for zinc(ii), nitrite and cyanide anions
  作者：Rafael Ballesteros-Garrido、Belén Abarca、Rafael Ballesteros、Carmen Ramírez de Arellano、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert、Enrique García-España

  DOI：10.1039/b906992e

  日期：——

  Three recently prepared tridentate ligands TPF, TPS and TPT, based on the triazolopyridine–pyridine nucleus possessing fluorescent properties, have been tested as chemosensors for metal ions. A particular response is obtained in the case of ZnTPT+2. The Zn2+ TPT 1 : 1 complex has proved to be an efficient chemosensor for anions especially nitrite and cyanide.

  最近制备的三齿配体TPF、TPS和TPT，基于具有荧光特性的三唑并吡啶-吡啶核，已被测试作为金属离子的化学传感器。在ZnTPT+2的情况下获得了特定的响应。Zn2+ TPT 1 : 1络合物已被证明是阴离子，尤其是亚硝酸盐和氰化物的有效化学传感器。
• Synthesis of new fluorescent amino acids with a triazolopyridine core: diacid sensors
  作者：L. Chiassai、R. Ballesteros-Garrido、R. Ballesteros、B. Abarca

  DOI：10.1039/c8nj02725k

  日期：——

  A new family of amino acid containing pyridine–triazolopyridine cores has been prepared by means of a copper catalysed reaction. These compounds exhibit an intense emission that has been employed to sense the distance between two carboxylic acids in a linear molecule, from oxalic to glutaric acids.

  通过铜催化反应制备了一个新的含吡啶-三唑并吡啶核的氨基酸家族。这些化合物表现出强烈的发射，已被用来检测线性分子中从草酸到戊二酸的两种羧酸之间的距离。
• Efficient palladium catalyzed synthesis of heteroaromatic sulfoxides
  作者：Françoise Colobert、Rafael Ballesteros-Garrido、Frédéric R. Leroux、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.165

  日期：2007.9

  The present Letter describes the efficient synthesis of novel heteroaromatic sulfoxides by means of a palladium catalyzed heteroarylation of sulfenate anions. Triazolopyridine, pyridine and thiophene sulfoxides can be obtained under mild conditions and in high yield from the corresponding heteroaryl bromides.

  本信描述了通过钯催化的亚磺酸根阴离子的杂芳基化反应，有效合成新型杂芳族亚砜的方法。三唑并吡啶，吡啶和噻吩亚砜可以在温和的条件下从相应的杂芳基溴化物中以高收率获得。
• Triazolopyridines. Part 26: The preparation of novel [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine sulfoxides
  作者：Belén Abarca、Rafael Ballesteros、Rafael Ballesteros-Garrido、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.011

  日期：2008.4

  The regioselective synthesis of new triazolopyridine halides and sulfoxides with the substituent in all different ring positions of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is presented. The triazolo ring opening reaction of some representative sulfoxides to obtain disubstituted pyridines is also studied.

  提出了在[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶的所有不同环位置具有取代基的新的三唑并吡啶卤化物和亚砜的区域选择性合成。还研究了一些代表性亚砜的三唑并开环反应，以获得二取代的吡啶。
• Triazolopyridines. Part 29. Direct arylation reactions with [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Belen Abarca、Rosa Adam、Rafael Ballesteros、Leonardo Chiassai、Cristina Gamón

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.920

  日期：——

  Triazolo(1,5-a)pyridine reacts with aryl halides in presence of catalytic amounts of Pd(OAc) 2 and PPh 3 in DMF to give, in medium or low yield, direct arylations in C3 and pyridyl aryl ketones. Thiazole and benzothiazole have been directly arylated using 7-halotriazolopyridines. These behaviours are unprecedented in the chemistry of (1,2,3)triazolo(1,5-a)pyridines.

  三唑并 (1,5-a) 吡啶在 DMF 中催化量的 Pd(OAc) 2 和 PPh 3 存在下与芳基卤反应，以中等或低产率在 C3 和吡啶基芳基酮中直接芳基化。噻唑和苯并噻唑已使用 7-卤代三唑并吡啶直接芳基化。这些行为在 (1,2,3) 三唑并 (1,5-a) 吡啶的化学中是前所未有的。