苯甲硒酸,4-甲氧基-,盐钠 | 128816-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲硒酸,4-甲氧基-,盐钠
• 英文名称: sodium 4-methoxybenzenecarboselenoate
• 英文别名: Sodium;4-methoxyselenobenzate
• CAS: 128816-65-9
• 化学式: C₈H₇O₂Se*Na
• 分子量: 237.092
• InChiKey: POGQVPCFRCGLJP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲硒酸,4-甲氧基-,盐钠 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Se-(2-selenocyanatoethyl) 4-methoxybenzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  有前景的硒酸芳基酯衍生物作为抗利什曼病药物及其对基因表达的影响

  摘要：

  硒 (Se) 是一种必需的微量元素，由于其抗炎、促免疫和抗氧化特性，已被证明与多种病理状况有关，例如癌症、心血管或甲状腺疾病 (1-5)。大多数有机硒通过以硒代半胱氨酸的形式加入硒蛋白合成途径来发挥其作用，硒代半胱氨酸是一种天然存在的半胱氨酸氨基酸类似物，含有硒原子而不是硫。硒蛋白参与减少氧化应激、调节甲状腺激素活性、免疫细胞功能和 DNA 修复等。例如，硒是谷胱甘肽过氧化物酶和硫氧还蛋白还原酶的一部分，可减少与严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的肺部疾病发病机制有关的氧化应激 (6)。 Se 的抗菌特性也已有报道 (1)。补充硒的巨噬细胞已被证明可以减少一氧化氮（NO）的产生量，增加活性氧的数量，并降低细菌精氨酸酶的活性。因此，细菌对氧化应激的敏感性增加 (7)。此外，硒通过减轻曲霉菌属产生的某些霉菌毒素造成的损害来发挥其抗真菌作用。 （8）。关于原生动物，硒

  DOI：

  10.1128/aac.01559-23
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯甲硒酸,4-甲氧基-,盐钠
  参考文献：
  名称：

  稠合咪唑杂环硒酸酯的合成，表征及其在HgCl 2 †的化学脱毒中的应用

  摘要：

  通过简单的方法，在温和的条件下，通过原位生成的硒代羧酸钠与2-（氯甲基）的反应，合成了咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的一系列硒酯衍生物在水和乙醇中的咪唑并[1,2- a ]吡啶/嘧啶（3a–b）。咪唑并[1,2- a ]吡啶/嘧啶的苯基/ 4-甲苯基硒酸酯（6a–b和6e–f）具有优异的收率，而咪唑基的4-甲氧基苯基/ 4-氯苯基/ 2-噻吩基硒酸酯[1,2- a ]吡啶/嘧啶（6c–d和6g–i）只能在乙醇中合成。此外，为了研究硒酸酯与氯化汞（II）（HgCl 2）的反应行为，以6e为模型化合物进行了一系列反应。在不同条件下，在K 2 CO 3存在下，用HgCl 2对化合物6e进行脱保护，得到双（咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-2-基甲基）硒化物（8）和双（咪唑并[1] ，2- a ]嘧啶-2-基甲基）二硒化物（9）以及少量难溶的双（（咪唑并[1,2 - a

  DOI：

  10.1039/c7nj03908e

文献信息

• Synthesis and Characterization of<i>Se</i>-Organoarsanyl Selenocarboxylates
  作者：Takahiro Kanda、Kazuaki Mizoguchi、Tadashi Koike、Toshiaki Murai、Shinzi Kato

  DOI：10.1055/s-1994-25460

  日期：——

  Sodium Selenocarboxylates were found to react with organoarsanyl chlorides Ph3-nAsCln 1-3 (n = 1, 2, 3) to give the corresponding Se-organoarsanyl esters RCOSeAsPh2, (5), (RCOSe)2AsPh (6) and (RCOSe)3As (7) in good yields. The reaction of Se-diphenylarsanyl 4-methylbenzenecarboselenoate 5g with phenylselenenyl bromide and phenyltellurenyl iodide afforded the corresponding Se-phenylselenenyl 13 and Se-phenyltellurenyl esters 14 in moderate yields, while the reaction with sodium phenoxide gave sodium 4-methylbenzenecarboselenoate (4g), phenyl 4-methylbenzoate (11) and phenoxydiphenylarsine (12), indicating the attack of phenoxy anion to both the carbonyl carbon and arsenic atoms.

  发现硒代羧酸钠与有机肿基氯化物Ph3-nAsCln 1-3（n=1,2,3）反应，生成相应的硒-有机肿基酯RCOSeAsPh2（5）、（RCOSe）2AsPh（6）和（RCOSe）2As（7），产率较高。硒-二苯基肿基4-甲基苯硒代羧酸酯5g与苯硒基溴和苯碲基碘反应，生成相应的硒-苯硒基酯13和硒-苯碲基酯14，产率适中。而与苯氧基钠反应则生成4-甲基苯硒代羧酸钠（4g）、苯基4-甲基苯甲酸酯（11）和苯氧基二苯基胂（12），表明苯氧负离子同时攻击了羰基碳和胂原子。
• Synthesis, Structures, and Some Reactions of [(Thioacyl)thio]- and (Acylseleno)antimony and -bismuth Derivatives ((RCSS)xMR and (RCOSe)xMR with M = Sb, Bi andx = 1–3)
  作者：Mitsutoshi Kimura、Akiyuki Iwata、Masahiro Itoh、Kazuki Yamada、Tsutomu Kimura、Noriyuki Sugiura、Masaru Ishida、Shinzi Kato

  DOI：10.1002/hlca.200690070

  日期：2006.4

  Despite the large atomic radii, the CS ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCSS)2MR1 (M = As, Sb, Bi; R1 = aryl) and the CO ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCOS)xMR (M = As, Sb, Bi; x = 2, 3) are comparable to or shorter than those of the corresponding arsenic derivatives (Tables 2 and 3). A molecular-orbital calculation performed on the model compounds (MeC(E)E1)3−xMMex (M = As, Sb, Bi; E = O, S; E1 = S, Se; x = 1, 2) at the

  一系列[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）锑和[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）铋，即（RCSS）x MR和（RCOSe）x MR（M = Sb，Bi，R 通过用锑和卤化铋处理哌啶鎓或碳二硫代硫酸钠和-硒酸酯，可以中等至良好的产率合成1  =芳基，x = 1-3）。（4-MeC 6 H 4 CSS）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（9b'），（4-MeOC 6 H 4 COSe）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（12c'）的晶体结构），（4-MeOC 6 H 4 COS）2 Bi（4-MeC 6 H 4）（15c'）和（4-MeOC 6 H 4 CSS）2 BiPh（18c）以及（4-MeC 6 H 4确定了COS）2 SbPh（6b）和（4-MeC 6 H 4 COS）3 Sb（7b）（图1和2）。这些化合物具有扭曲的方形锥体结构，其中中心Sb-或Bi原子上的芳基或碳硫基（=酰基硫
• The first example of the generation of acylselenenyl halides from Se-arsanyl selenoesters: application to the synthesis of Se-β-oxoalkyl selenoesters
  作者：Takahiro Kanda、Kazuaki Mizoguchi、Tadashi Koike、Toshiaki Murai、Shinzi Kato

  DOI：10.1039/c39930001631

  日期：——

  Acylselenenyl halides 2(X = Cl, Br) have been generated from RC(O)SeAsPh21 and N-halogenosuccinimide, and the chlorides 2(X = Cl) have been treated with enol silyl ethers to give Se-β-oxoalkyl Selenoesters 5 in good yields.

  酰基硒亚酰卤2（X= Cl，Br）已通过RC(O)SeAsPh21和N-卤代琥珀酰亚胺合成得到，其中氯化物2（X= Cl）与烯醇硅醚反应，可得到高收率的Se-β-酮基硒酯5。
• Acyl carbamoyl selenides and related sulfur isologues: synthesis and x-ray structural analyses
  作者：Hideki Kageyama、Kazuyasu Tani、Shinzi Kato、Takahiro Kanda

  DOI：10.1002/hc.1040

  日期：——

  found to readily react with aryl, acyl, and arenesulfonyl isocyanates to give the corresponding acyl carbamoyl selenides 3 [RC(=O)SeC(=O)NHR′, R′ = aryl, C6H5CO, and 4-MeC6H4SO2] in good yields. Their tautomers [RC(=O)SeC(=NR′)OH] were also detected by 1H, 13C, and 77Se NMR spectroscopies. The structure of 3 [R = 2,6-(MeO)2C6H3, R′ = 4-MeC6H4] was characterized by X-ray crystallography, which showed that

  发现硒羧酸 [RC(=O)SeH] 容易与芳基、酰基和芳烃磺酰基异氰酸酯反应生成相应的酰基氨基甲酰基硒化物 3 [RC(=O)SeC(=O)NHR', R' = 芳基， C6H5CO 和 4-MeC6H4SO2] 收率良好。它们的互变异构体 [RC(=O)SeC(=NR')OH] 也被 1H、13C 和 77Se NMR 光谱检测到。3 [R = 2,6-(MeO)2C6H3, R' = 4-MeC6H4] 的结构通过 X 射线晶体学表征，表明该分子通过羰基氧和 NH 之间的分子内氢键稳定氢形成平面六元环，并通过邻甲氧基氧与羰基氧或硒原子的非键相互作用。4-甲氧基苯甲酰基和 4-甲氧基硫代苯甲酰基 N-（4-甲基苯基）氨基甲酰基硫化物（4 和 5）通过 X 射线晶体学显示同样具有由羰基氧或硫羰基硫之间的氢键形成的平面分子内六元环和 NH 氢原子。互变异构体 [RC(=E)SC(=NR')OH;
• Kato, Shinzi; Kageyama, Hideki; Takagi, Kazutaka, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 6, p. 898 - 910
  作者：Kato, Shinzi、Kageyama, Hideki、Takagi, Kazutaka、Mizoguchi, Kazuaki、Murai, Toshiaki

  DOI：——

  日期：——