(E)-N-(4-(4-bromobutoxy)-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide | 1236876-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(4-(4-bromobutoxy)-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide
• CAS: 1236876-91-7
• 化学式: C₂₂H₃₄BrNO₃
• 分子量: 440.421
• InChiKey: BRCLWSJPKSBDQJ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-(4-bromobutoxy)-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膜活性 Nonivamide 衍生物作为有效的广谱抗菌剂：合理设计、合成和生物学评价

  摘要：

  抗生素耐药性正在成为“全球公共卫生问题”。为解决多重耐药病原体日益流行的问题，迫切需要开发新型抗菌药物。在这项研究中，通过仿生阳离子抗菌肽，我们设计并合成了一系列新的膜活性非植物酰胺和辣椒素衍生物作为拟肽抗菌剂。通过调节电荷/疏水性平衡和合理化这些拟肽的结构-活性关系，化合物51被确定为先导化合物。化合物51对革兰氏阳性菌（MIC = 0.39–0.78 μg/mL）和革兰氏阴性菌（MIC = 1.56–6.25 μg/mL）均表现出有效的抗菌活性，具有低溶血活性和低细胞毒性。化合物51通过膜破坏机制显示出更快的杀菌作用，避免了细菌耐药性的发展。此外，化合物51显着降低了金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌感染的角膜炎小鼠模型中的微生物负荷。因此，这种设计策略可以为克服抗生素耐药性提供一种有前途且有效的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01604
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 辣椒碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N-(4-(4-bromobutoxy)-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Nitric Oxide-releasing Derivatives of Capsaicin as Analgesia Drugs

  摘要：

  TRPV1是一种配体门控的非选择性阳离子通道，被认为是一个重要的疼痛整合器。辣椒素，作为典型的TRPV1激动剂，具有明确的治疗潜力。在这封信中，为了降低其刺辣性，设计并合成了一系列释放氮氧化物的辣椒素衍生物，包括10种化合物，这些化合物是辣椒素和二氢辣椒素与各种氮氧化物供体的直接结合。初步生物测试表明，这些化合物具有TRPV1激动剂活性和释放氮氧化物的活性。化合物B2、B5、B8的镇痛活性优于辣椒素。基于这些结果，化合物B2、B5、B8可以被视为进一步开发镇痛药的优先候选者。

  DOI：

  10.2174/157018011793663831

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel capsaicin-tacrine hybrids as multi-target agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Juanyue Long、Fengxue Qin、Jinchong Luo、Guohui Zhong、Shutong Huang、Lin Jing、Tingzhuang Yi、Jing Liu、Neng Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107026

  日期：2024.2