2-异丙基-2-(N-吡咯烷基)乙腈 | 101132-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-异丙基-2-(N-吡咯烷基)乙腈
• 英文名称: 2-isopropyl-2-(N-pyrrolidinyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-pyrrolidino-3-methylbutanonitrile；3-Methyl-2-(1-pyrrolidino)-butanenitrile；3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylbutyronitrile；α-pyrrolidino-isovaleronitrile；Ucpllnrykawaqn-uhfffaoysa-；3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylbutanenitrile
• CAS: 101132-17-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: UCPLLNRYKAWAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-2-(N-吡咯烷基)乙腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 氢氧化钾 、 1-十四烯 、 (S)-BINAP monoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-苯基-4-甲基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  主题演讲文章。镍催化的烯丙基胺和硼酸的偶联

  摘要：

  烯丙胺在镍（0）催化剂而不是钯（0）催化剂存在下作为与硼酸交叉偶联的底物。芳基，乙烯基和甲基硼酸的作用良好。使用乙烯基衍生物，E异构体比Z偶联更有效-异构体和两者完全保留几何完整性。甲基化优选使用硼酸酯，例如2-甲基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯或2-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，而不是甲基硼酸。反应的立体化学涉及烯丙基胺的净转化。区域选择性是配体的函数。通常，空间大的供体膦在取代度较低的位置促进新的C–C键形成。双齿配体，特别是1,1'-联萘-2,2'-双（二苯基次膦基）（BINAPO），可在取代度更高的烯丙基末端促进新的C–C键形成。与烯丙醇和与硼酸形成的酯相比，胺似乎是优选的伴侣，并具有更高的立体特异性。

  DOI：

  10.1039/p19950002083
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 异丁醛 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AHLBRECHT, H.;DOLLINGER, H., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 743-748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Secondary Dialkylallylamines from Aminonitriles via the Bruylants Reaction
  作者：Hubertus AHLBRECHT、Horst DOLLINGER

  DOI：10.1055/s-1985-31330

  日期：——

  The pracitally unknown α-secondary allylamines 1 have been synthesised in good to very good yields by reaction of allylaminonitriles 7 with Grignard reagents. The reaction is regio- and stereoselective and can also be run with α-aminonitriles 9 and vinyl Grignard reagents.

  实际上鲜为人知的α-次级烯丙胺1，通过烯丙胺腈7与格氏试剂反应，已成功合成，产率良好至非常良好。该反应具有区域和立体选择性，并且也能够使用α-氨基腈9和乙烯基格氏试剂进行。
• Indium trichloride catalyzed one-step synthesis of α-amino nitriles by a three-component condensation of carbonyl compounds, amines and potassium cyanide
  作者：Brindaban C Ranu、Suvendu S Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00132-1

  日期：2002.3

  A simple and general method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and potassium cyanide in THF in presence of a catalytic amount of indium trichloride.

  已经开发了一种简单且通用的方法，该方法是在催化量的三氯化铟存在下，在THF中通过一锅三组分缩合醛或酮，胺和氰化钾来合成α-氨基腈。
• Magnetic Fe3O4–BF3: highly efficient Lewis acid catalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Mohsen Shekouhy、Ali Moaddeli、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2246-4

  日期：2016.4

  magnetically separable Lewis acid catalyst and successfully used for the one-pot synthesis of α -aminonitriles. A broad range of substrates including the aromatic and heteroaromatic aldehydes, cyclic ketones (cyclopentanone, cyclohexanone and cycloheptanone), aryl–alkyl ketones, diaryl ketones and tetralones, isatin derivatives and acenaphthenequinone were condensed with amines (aliphatic and aromatic) and trimethylsilyl

  制备了Fe 3 O 4磁性纳米颗粒负载的BF 3作为新型的可磁分离的路易斯酸催化剂，并成功用于一锅法合成 α- 氨基腈。广泛的底物包括芳族和杂芳族醛，环酮（环戊酮，环己酮和环庚酮），芳基-烷基酮，二芳基酮和四氢萘酮，靛红衍生物和苯醌与胺（脂族和芳族）和三甲基甲硅烷基氰化物缩合。所有反应均在短时间内完成，并以良好至极好的收率获得了产物。该催化剂可以循环使用几次，而不会降低效率。最后， α 含腺嘌呤的-氨基腈已成功合成。
• Lithium Perchlorate Mediated Three‐Component Preparation of α‐Aminonitriles Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1081/scc-120030307

  日期：2004.12.31

  Abstract A three‐component reaction between aliphatic or aromatic aldehyde, an amine and trimethylsilyl cyanide mediated by solid LiClO4, gave amino nitriles in good to excellent yields. The reaction proceeded smoothly under solvent‐free conditions without any side products.

  摘要 脂肪族或芳香族醛、胺和氰化三甲基硅烷在固体 LiClO4 的介导下进行三组分反应，以良好或优异的产率得到氨基腈。反应在无溶剂条件下顺利进行，没有任何副产物。
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11312704B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  The disclosure provides compounds, such as compounds of Formula II, with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.

  本公开提供了具有弹头的化合物，如式 II 化合物，以及它们在治疗医学疾病或紊乱（如病毒感染）中的用途。还提供了药物组合物和制造各种带弹头化合物的方法。这些化合物被认为可抑制蛋白酶，如 3C、CL- 或 3CL 样蛋白酶。

表征谱图