(2R)-2-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carbonyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid | 916917-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carbonyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 916917-99-2
• 化学式: C₆₉H₈₀Cl₂N₁₀O₂₅S
• 分子量: 1552.42
• InChiKey: CAJIACUBGIPLMV-ULAYLMRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  561
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carbonyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid 、 1-(3',6'-Dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)-3-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]thiourea 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₉₆H₉₉Cl₂N₁₃O₃₂S₂
  参考文献：
  名称：

  万古霉素 C 端功能化和酰肼衍生化的简便方法

  摘要：

  万古霉素60多年的临床应用导致了万古霉素耐药菌的出现，威胁着我们的健康。为了对抗万古霉素抗性菌株，开发了多种万古霉素类似物，例如特拉万星、奥利万星和达巴万星。嵌入在 C 端的额外结构已被证明是促进万古霉素对万古霉素耐药菌株抗菌活性的有效策略。在这里，我们报告了一种受天然化学连接启发的简便策略，用于万古霉素 C 端功能化和衍生化。在万古霉素上引入 C 端酰肼不仅为我们提供了一种通过羰基叠氮化物和硫酯进行 C 端功能化的可行方法，还充当了万古霉素结构修饰的有效位点。基于酰肼-万古霉素，我们有效地将半胱氨酸和含半胱氨酸的肽偶联到万古霉素C-末端，并通过Cys-马来酰亚胺偶联制备了两种荧光FITC-万古霉素。同时，我们通过酰肼部分将亲脂结构引入万古霉素 C 端。针对革兰氏阳性和阴性细菌菌株评估获得的万古霉素衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128027
• 作为产物：
  描述：

  在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2R)-2-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carbonyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成囊泡融合系统的功能决定因素

  摘要：

  选择性膜合并可能是由带有万古霉素糖肽的合成表面展示融合素与其天然结合目标 D-Ala-D-Ala 二肽之间的小分子识别驱动的。这些识别基序分别由抗菌肽 magainin II 和磷脂酰乙醇胺脂质衍生物固定在膜上。我们在此报告了这种合成膜融合反应的以下特征：融合剂浓度、脂质成分和膜电荷的影响。我们的研究结果表明，这些参数是融合速率、囊泡稳定性、肽结合、催化融合和融合过程中膜破坏的决定因素。尤其，这些数据表明分子识别和插入之间耦合对双层激活的重要性以及膜亚域形成对膜融合反应性的关键作用。这些现象是脂质膜化学的普遍现象，因此这些发现为理解更复杂的生物膜系统提供了指导。

  DOI：

  10.1021/ja711184u

文献信息

• A facile method for vancomycin C-terminus functionalization and derivatization through hydrazide
  作者：Yu Hu、Xiangman Zou、Weiwei Shi、Chenhui Ma、Feifei Chen、Jian Li、Shang Jiao、Guoyu Pan、Lefu Lan、Wei Huang、Feng Tang、Fan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128027

  日期：2021.6

  use of vancomycin led to the emergence of vancomycin-resistant bacteria and threatened our health. To combat vancomycin-resistant strains, numerous vancomycin analogues were developed, such as Telavancin, Oritavancin and Dalbavancin. Extra structures embedded on C-terminus has been proved to be an effective strategy to promote antibacterial activity of vancomycin against vancomycin-resistant strains

  万古霉素60多年的临床应用导致了万古霉素耐药菌的出现，威胁着我们的健康。为了对抗万古霉素抗性菌株，开发了多种万古霉素类似物，例如特拉万星、奥利万星和达巴万星。嵌入在 C 端的额外结构已被证明是促进万古霉素对万古霉素耐药菌株抗菌活性的有效策略。在这里，我们报告了一种受天然化学连接启发的简便策略，用于万古霉素 C 端功能化和衍生化。在万古霉素上引入 C 端酰肼不仅为我们提供了一种通过羰基叠氮化物和硫酯进行 C 端功能化的可行方法，还充当了万古霉素结构修饰的有效位点。基于酰肼-万古霉素，我们有效地将半胱氨酸和含半胱氨酸的肽偶联到万古霉素C-末端，并通过Cys-马来酰亚胺偶联制备了两种荧光FITC-万古霉素。同时，我们通过酰肼部分将亲脂结构引入万古霉素 C 端。针对革兰氏阳性和阴性细菌菌株评估获得的万古霉素衍生物。
• Functional Determinants of a Synthetic Vesicle Fusion System
  作者：Yun Gong、Mingming Ma、Yumei Luo、Dennis Bong

  DOI：10.1021/ja711184u

  日期：2008.5.1

  recognition between synthetic surface-displayed fusogens which bear vancomycin glycopeptide and its native binding target, D-Ala-D-Ala dipeptide. These recognition motifs are membrane anchored by antimicrobial peptide magainin II and a phosphatidylethanolamine lipid derivative, respectively. We report herein characterization of this synthetic membrane fusion reaction with regard to the following: effects

  选择性膜合并可能是由带有万古霉素糖肽的合成表面展示融合素与其天然结合目标 D-Ala-D-Ala 二肽之间的小分子识别驱动的。这些识别基序分别由抗菌肽 magainin II 和磷脂酰乙醇胺脂质衍生物固定在膜上。我们在此报告了这种合成膜融合反应的以下特征：融合剂浓度、脂质成分和膜电荷的影响。我们的研究结果表明，这些参数是融合速率、囊泡稳定性、肽结合、催化融合和融合过程中膜破坏的决定因素。尤其，这些数据表明分子识别和插入之间耦合对双层激活的重要性以及膜亚域形成对膜融合反应性的关键作用。这些现象是脂质膜化学的普遍现象，因此这些发现为理解更复杂的生物膜系统提供了指导。