(4R) 2-(3-fluorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 102292-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R) 2-(3-fluorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(3-fluorophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 102292-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂S
• 分子量: 227.259
• InChiKey: ZCIDMBKXEBMSLH-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R) 2-(3-fluorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS,4R)-2-(3-fluorophenyl)-3-propynoyl-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-丙酰基噻唑烷-4-羧酸乙酯：抗增殖噻唑烷家族†

  摘要：

  癌症是由细胞生长失控导致的。重新激活程序性细胞死亡的过程，即凋亡，是一种经典的抗癌治疗策略。（2 RS，4 R最近发现了）-2-苯基-3-丙酰基-噻唑烷-4-羧酸乙酯（ALC 67）分子。通过合成和评估类似物，其中该取代基被一系列芳香族和脂肪族基团取代，我们在这项研究中分析了该分子的苯基部分对其生物学活性的影响。结果表明，该分子的抗增殖特性可抵抗此类修饰。因此，除了开发具有前途的抗癌特性的噻唑烷化合物家族外，还包括：我们的研究表明，噻唑烷环的第二个位置可用于调节ALC67的理化性质或将荧光标记引入结构中，以便在细胞中追踪它并确定其确切的分子作用机理。

  DOI：

  10.1039/c4md00306c
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 3-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(4R) 2-(3-fluorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-丙酰基噻唑烷-4-羧酸乙酯：抗增殖噻唑烷家族†

  摘要：

  癌症是由细胞生长失控导致的。重新激活程序性细胞死亡的过程，即凋亡，是一种经典的抗癌治疗策略。（2 RS，4 R最近发现了）-2-苯基-3-丙酰基-噻唑烷-4-羧酸乙酯（ALC 67）分子。通过合成和评估类似物，其中该取代基被一系列芳香族和脂肪族基团取代，我们在这项研究中分析了该分子的苯基部分对其生物学活性的影响。结果表明，该分子的抗增殖特性可抵抗此类修饰。因此，除了开发具有前途的抗癌特性的噻唑烷化合物家族外，还包括：我们的研究表明，噻唑烷环的第二个位置可用于调节ALC67的理化性质或将荧光标记引入结构中，以便在细胞中追踪它并确定其确切的分子作用机理。

  DOI：

  10.1039/c4md00306c

文献信息

• Pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05610144A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  This invention relates to compositions of formula: ##STR1## and their salts, their preparation and the medicaments containing them.

  这项发明涉及以下结构的化合物：##STR1##及其盐，它们的制备以及含有它们的药物。
• Synthesis, characterization and antibacterial activities of N-tert-butoxycarbonyl-thiazolidine carboxylic acid
  作者：Zhong-Cheng Song、Gao-Yuan Ma、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra15284k

  日期：——

  The mechanism of dynamic kinetic resolution, a nucleophilic substitution through an intramolecular hydrogen bonding by the formation of N-Boc-TCAs was proposed and a qualitative explanation was interpretated according to Curtin–Hammett principle.

  动力学选择性分辨机制是通过形成N-Boc-TCAs的分子内氢键进行亲核取代，根据Curtin-Hammett原理提出了定性解释。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of N-acylthiazolidinecarboxylic acids.
  作者：EISHIN KATO、KOJI YAMAMOTO、TOSHIO BABA、TOSHIO WATANABE、YOICHI KAWASHIMA、MASATO HORIUCHI、MASAYUKI OYA、TADASHI ISO、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.33.5341

  日期：——

  Various mono-and dithiazolidinecarboxylic acids were synthesized by acylation of (4R)-4-thiazolidinecarboxylic acids and tested for aldose reductase inhibitory activity in vitro. (2R, 4R)-3-(8-Carboxyoctanoyl)-2-(3-nitrophenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (13) and (2R, 2'R, 4R, 4'R)-3, 3'-azelaoylbis [2-(3-nitrophenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid] (24) showed the most potent activity among them.

  通过对(4R)-4-噻唑烷羧酸进行酰化，合成了各种单噻唑烷二羧酸，并在体外测试了它们对醛糖还原酶的抑制活性。其中，(2R, 4R)-3-(8-羧基辛酰)-2-(3-硝基苯基)-4-噻唑烷羧酸（13）和(2R, 2'R, 4R, 4'R)-3, 3'-癸二酸双[2-(3-硝基苯基)-4-噻唑烷羧酸]（24）显示出最强的活性。
• WO2008/64218
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel thiazolidine derivatives as potent selective pro-apoptotic agents
  作者：Donia E. Hafez、Eman Hafez、Islam Eddiasty、Shou-Ping Shih、Leng-Chiang Chien、Yi-Jia Hong、Hung-Yu Lin、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Mohammad Abdel-Halim、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105143

  日期：2021.9