4R-2-(furan-2-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 72678-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4R-2-(furan-2-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2RS,4R)-2-(furan-2-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(2RS,4R)-furan-2-yl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-[2]furyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-[2]Furyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；4-Thiazolidinecarboxylic acid, 2-(2-furanyl)-, (4R)-；(4R)-2-(furan-2-yl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 72678-98-9
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: VYGBVPOHBURDGB-DSEUIKHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R-2-(furan-2-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(R)-2-[(Furan-2-ylmethyl)-amino]-3-{(R)-2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-3-hydroxy-propyldisulfanyl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸衍生的新的C 2对称手性二硫键配体

  摘要：

  由（R）-半胱氨酸合成了几种含硫的旋光活性C 2-对称配体，并成功地将其用作手性催化剂用于将二乙基锌不对称加成到醛中。可以以良好的产率和优异的对映体过量获得所得的仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00199-5
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4R-2-(furan-2-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸衍生的新的C 2对称手性二硫键配体

  摘要：

  由（R）-半胱氨酸合成了几种含硫的旋光活性C 2-对称配体，并成功地将其用作手性催化剂用于将二乙基锌不对称加成到醛中。可以以良好的产率和优异的对映体过量获得所得的仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00199-5

文献信息

• Purple acid phosphatase inhibitors as leads for osteoporosis chemotherapeutics
  作者：Waleed M. Hussein、Daniel Feder、Gerhard Schenk、Luke W. Guddat、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.004

  日期：2018.9

  obtaining the human enzyme, the corresponding enzymes from red kidney bean and pig have been used previously to develop specific PAP inhibitors. Here, existing lead compounds were further elaborated to create a series of inhibitors with Ki values as low as ∼30 μM. The inhibition constants of these compounds were of comparable magnitude for pig and red kidney bean PAPs, indicating that relevant binding interactions

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是在酸性条件下催化磷酸酯水解的金属酶。它们的活性位点在哺乳动物中包含Fe（III）Fe（II）金属中心，而在植物中包含Fe（III）Zn（II）或Fe（III）Mn（II）金属中心。在人类中，血清中PAP水平升高与骨质疏松症和代谢性骨恶性肿瘤的进展密切相关，这使PAP成为适合开发化学疗法以对抗骨疾病的靶标。由于难以获得人的酶，红芸豆和猪的相应酶以前已被用于开发特定的PAP抑制剂。在这里，对现有的先导化合物进行进一步的精制，以创建一系列具有K i的抑制剂。值低至约30μM。这些化合物对猪和红芸豆PAP的抑制常数具有可比的大小，表明相关的结合相互作用得以保留。与该系列中最有效的抑制剂化合物4f配合使用时，红芸豆PAP的晶体结构解析为2.40Å的分辨率。根据其竞争性抑制方式，该抑制剂可直接与活性位点的双核金属中心配位。对接模拟预测该化合物以相似的方式与人PAP结合。该研究
• Design, synthesis and biological activity of thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives as novel influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Yu Liu、Fanbo Jing、Yingying Xu、Yuanchao Xie、Fangyuan Shi、Hao Fang、Minyong Li、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.019

  日期：2011.4

  thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit neuraminidase (NA) of influenza A virus. All the compounds were synthesized in good yields starting from commercially available l-cysteine hydrochloride using a suitable synthetic strategy. These compounds showed moderate inhibitory activity against influenza A neuraminidase. The most potent compound of

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。
• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• Discovery of Cysteine and Its Derivatives as Novel Antiviral and Antifungal Agents
  作者：Shan Yang、Tienan Wang、Yanan Zhou、Li Shi、Aidang Lu、Ziwen Wang

  DOI：10.3390/molecules26020383

  日期：——

  Based on the structure of the natural product cysteine, a series of thiazolidine-4-carboxylic acids were designed and synthesized. All target compounds bearing thiazolidine-4-carboxylic acid were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS techniques. The antiviral and antifungal activities of cysteine and its derivatives were evaluated in vitro and in vivo. The results of anti-TMV activity revealed

  基于天然产物半胱氨酸的结构，设计合成了一系列噻唑烷-4-羧酸。所有带有噻唑烷-4-甲酸的目标化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 技术进行了表征。在体外和体内评估了半胱氨酸及其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。抗TMV活性结果表明，所有化合物在浓度为500 μg/mL时均表现出中等至优异的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。化合物半胱氨酸 (1)、3-4、7、10、13、20、23 和 24 比商业植物杀病毒剂利巴韦林表现出更高的抗 TMV 活性（抑制率：40%、40% 和 38%，500 μg/ mL，分别用于体内灭活、治疗和保护活性），特别是化合物 3（500 μg/mL 时，体内灭活、治疗和保护活性的抑制率分别为 51%、47% 和 49%）优异的抗病毒活性成为新的抗病毒候选药物。TEM抗病毒机制研究表明，化合物3可以通过聚集20S蛋白盘来抑制病毒组装。分子对接结果显示，抗病
• Schubert, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 114, p. 348
  作者：Schubert

  DOI：——

  日期：——