(R)-2-(4-pyridyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid | 1196463-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-pyridyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-pyridin-1-ium-4-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1196463-68-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: RXOSZQRLNYGARB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-pyridyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66.6%的产率得到(R)-N-methoxy-N-methyl-2-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑作为新型抗癌剂的发现：合成、生物学评价和结构-活性关系

  摘要：

  由于先导化合物2-芳基噻唑烷-4-羧酸酰胺（ATCAA）的结构修饰，已经发现并合成了一系列4-取代的甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑（SMART）。与 ATCAA 系列相比，SMART 药物对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性从 μM 提高到低 nM 范围。从“A”、“B”和“C”环和接头的修饰讨论了构效关系。初步的作用机制研究表明，这些化合物通过抑制微管蛋白聚合发挥其抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm801449a
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 L-半胱氨酸 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-2-(4-pyridyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型螺哌啶基-α-亚甲基-γ-丁内酯作为针对氧甾醇结合蛋白的抗真菌和抗毒素剂

  摘要：

  由轮枝镰刀菌引起的玉米穗腐病和伏马菌素对粮食安全构成严重威胁。为了基于天然存在的铅黄黄素寻找更多具有结构多样性的高活性杀菌和抗毒候选物，合理设计并合成了一系列新型螺哌啶基-α-亚甲基-γ-丁内酯。体外生物测定结果表明，化合物7c对立枯丝核菌和立格孢菌具有广谱体外活性，EC 50值从3.51降至24.10 μg/mL，比阳性对照黄黄素和oxathiapiprolin活性更高。此外，化合物7c对伏马菌素也表现出良好的抗毒功效，即使在20 μg/mL的浓度下抑制率也达到48%。荧光猝灭和分子对接验证了7c和 oxathiapiprolin 均靶向 FvoshC。 RNA测序分析发现FUM基因簇和内质网蛋白质加工下调。我们的研究发现螺哌啶基-α-亚甲基-γ-丁内酯是一种新型的基于 FvoshC 靶点的支架，用于具有抗毒素活性的杀菌剂铅。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02848

文献信息

• Photochromic complexes based on enantiomeric 2-(4-pyridyl)-4, 5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids
  作者：Abaid Ullah Malik、Xia-Li Zhou、Ling-Ling Li、Xiao-Li Bao、Mou-Hai Shu

  DOI：10.1016/j.poly.2017.11.033

  日期：2018.2

  Abstract New enantiopure ligands, (R)-/(S)-2-(4-pyridyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids (HLR, HLS) were synthesized, subsequently their reactions with Cd(ClO4)2·6H2O resulted in the formation of complexes [CdLR2(H2O)2]·3H2O (1R) and [CdLS2(H2O)2]·3H2O (1S). The structure of 1R was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The complexes show instant colour change upon irradiation with

  摘要合成了新的对映纯配体（R）-/（S）-2-（4-吡啶基）-4,5-二氢噻唑-4-羧酸（HLR，HLS），随后与Cd（ClO4）2·反应。 6 形成络合物[CdLR2（H2O）2]·3 （1R）和[CdLS2（ ）2]·3 （1S）。1R的结构通过单晶X射线衍射分析确定。配合物在用紫外线照射时显示出立即的颜色变化。通过ESR和UV-Vis光谱技术研究了光致变色机理。结果表明，光致变色转化源自自由基的形成。