N-[4-(二乙基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺 | 2080-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(二乙基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N⁴-acetyl-N¹-diethylsulfanilamide
• 英文别名: 4-acetylamino-N,N-diethylbenzenesulfonamide；N-(4-(N,N-diethylsulfamoyl)phenyl)acetamide；4-Acetamino-N,N-diethyl-benzolsulfonamid；N-acetyl-sulfanilic acid diethylamide；N-Acetyl-sulfanilsaeure-diaethylamid；Essigsaeure-(4-diaethylsulfamoyl-anilid)；N4-Acetyl-N'-diethylsulfanilamide；N-[4-(diethylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 2080-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00577456
• 分子量: 270.353
• InChiKey: IWFDFUVOUJNYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(二乙基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 C₄₀H₅₁ClIrN₃ 、 potassium carbonate 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中离子碳-铱配合物催化具有高官能团耐受性的苯胺的邻位选择性氢同位素交换。

  摘要：

  已经在苯胺的氢同位素交换（HIE）反应中研究了中性碳烯-铱配合物1a。通过使用1mol％的1a作为催化剂，以高氘化水平在邻位选择性地对苯胺进行氘化。观察到具有各种竞争性导向基团的苯胺具有较高的邻位选择性，这与Kerr催化剂的催化结果相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00402
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到N-[4-(二乙基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光下伊红Y敏化脂肪叔胺与芳烃磺酰氯的光催化反应

  摘要：

  基于脂肪胺与芳烃磺酰氯在曙红Y作为光催化剂在可见光下的反应，开发了一种温和、实用且环保的乙烯基砜和磺酰胺途径。该方法允许选择性地形成乙烯基砜或磺酰胺，这取决于氧化环境和溶剂。在优化条件下以中等至良好的收率获得了广泛的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588828

文献信息

• Tsuda; Sakamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 165,169
  作者：Tsuda、Sakamoto

  DOI：——

  日期：——
• Brzozowski, Roczniki Chemii, 1964, vol. 38, p. 1599,1601
  作者：Brzozowski

  DOI：——

  日期：——
• Gurewitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2652; engl. Ausg. S. 2616
  作者：Gurewitsch

  DOI：——

  日期：——
• Kornev; Zheltov, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 6, p. 962 - 968
  作者：Kornev、Zheltov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of N-phenyl-acetamide sulfonamides designed as novel non-hepatotoxic analgesic candidates
  作者：Maria Letícia de Castro Barbosa、Gabriela Muniz de Albuquerque Melo、Yolanda Karla Cupertino da Silva、Raquel de Oliveira Lopes、Everton Tenório de Souza、Aline Cavalcanti de Queiroz、Salete Smaniotto、Magna Suzana Alexandre-Moreira、Eliezer J. Barreiro、Lídia Moreira Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.026

  日期：2009.9

  In this paper we report the design, synthesis and pharmacological evaluation of a series of N-phenyl-acetamide sulfonamide derivatives (5a-g), planned by structural modification on the prototype paracetamol (1). In this series (Sa-g), compound LASSBio-1300 (5e; ID50 = 5.81 mu mol/kg) stands out as a new non-hepatotoxic analgesic drug candidate. The increase of area, volume and eletrostatic potential of paracetamol's analogues seems to be beneficial to the analgesic activity. Unlike paracetamol (1) and the other analogues (5a, 5d-g), compounds 5b and 5c presented an important anti-hypernociceptive activity associated to inflammatory pain. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.