N,N,N',N'-四乙基苯-1,3-二甲酰胺 | 13698-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N,N',N'-四乙基苯-1,3-二甲酰胺
• 英文名称: N¹,N¹,N³,N³-tetraethylisophthalamide
• 英文别名: N,N,N',N'-Tetraethylisophthalamide；1-N,1-N,3-N,3-N-tetraethylbenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 13698-87-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD00043652
• 分子量: 276.379
• InChiKey: GZWCNZZTWDDVSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86°C
• 沸点：
  419.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0209 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶基锂 、 N,N,N',N'-四乙基苯-1,3-二甲酰胺 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到[3-(吡啶-2-羰基)苯基]-吡啶-2-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  聚合物合成中的“逆电子需求” Diels-Alder反应。第5部分：一些富电子的双二胺的制备和模型反应

  摘要：

  的米-和p -亚苯基桥连的双azolopyridinium盐已经合成，并通过与吡咯烷反应转化成相应的二dienamines。这些二烯胺容易与1,2,4,5-四嗪-二羧酸二甲酯反应，生成双-偶氮基乙烯基-哒嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.035
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 间苯二甲酰氯 在 B₁₂ complex immobilized on rhodium(III) modified anatase TiO₂ 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到N,N,N',N'-四乙基苯-1,3-二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  B 12-铑-钛氧化物杂化催化剂催化可见光驱动的光催化二重反应。

  摘要：

  合成了由B 12配合物和铑离子（Rh 3+）改性的氧化钛组成的杂化催化剂，用于可见光驱动的B 12激发的催化反应。杂化催化剂在氧化钛表面上含有4.93×10 -6 molg -1的B 12络合物和5.43×10 -5 molg -1的Rh（III）离子。在作为牺牲试剂的三乙胺（Et 3 N）存在下，杂化催化剂的可见光照射（λ≥420 nm）显示出在B 12的Co（I）状态下典型的390 nm吸收。通过漫反射紫外可见光谱分析监测该配合物，这意味着电子从二氧化钛转移到B 12配合物的Co（III）中心是通过可见光辐射发生的。在室温下，在空气中，由杂化催化剂催化的可见光辐射将三氯化苯转化为N，N-二乙基苯甲酰胺。催化剂的导带电子和价带孔均用于反应以形成酰胺产物。提出了二重反应的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121058

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• Visible Light‐Driven, One‐pot Amide Synthesis Catalyzed by the B₁₂Model Complex under Aerobic Conditions
  作者：Hui Tian、Hisashi Shimakoshi、Toshikazu Ono、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/cplu.201800522

  日期：2019.3

  was developed. It provides a convenient and efficient way to synthesize amides. Based on this method, trichlorinated organic compounds were converted into amides in the presence of an amine under aerobic conditions at room temperature in a one-pot procedure. Various trichlorinated organic compounds and an amine source, such as primary, secondary, and cyclic amines, have been evaluated for this transformation

  开发了一种以B12络合物为催化剂，以[Ir（dtbbpy）（ppy）2] PF6为光敏剂的可见光响应型催化体系。它提供了一种方便有效的合成酰胺的方法。基于该方法，在有氧条件下，在室温下，通过一锅法在胺的存在下将三氯化有机化合物转化为酰胺。已评估了各种三氯化有机化合物和胺源（例如伯胺，仲胺和环状胺）的转化情况，从而以中等至极好的收率提供了预期的产物。值得注意的是，产物的形成取决于在好氧条件下获得酰胺而在厌氧条件下获得部分脱氯产物的反应气氛。由于此协议不含有害试剂，
• Total synthesis of rhein and diacerhein via a directed ortho metalation of an aromatic substrate
  作者：Vanessa Gonnot、Steve Tisserand、Marc Nicolas、Rachid Baati、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.218

  日期：2007.10

  An efficient total synthesis of rhein and diacerhein has been accomplished by relying on a remarkable regioselective directed ortho metalation (DOM) followed by a one-pot two step addition-cyclization reaction, generating phthalide 5 intermediate efficiently.

  大黄酸和diacerhein的有效总合成已经通过依靠一个显着的区域选择性实现定向邻接着一釜两步加成环化反应金属化（DOM），生成苯酞5中间有效。
• Organomercury(II) and organotin(IV) compounds with nitrogen-containing substituents
  作者：P.-A. Bonnardel、R.V. Parish

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06081-7

  日期：1996.5

  New compounds of the type ArHgCl, ArCH2HgC1, Ar2Hg, (ArCH2)2Hg, ArSnPh3 and ArCH2SnPh3 are described. The aryl groups carry various substituents, but all have a group in the 2-position which involves a nitrogen atom which could in principle coordinate to the metal atom, e.g. -NMe2, -CH2NMe2, -CONH2, -NHCOtBu, -S02NMe2 -oxaz (oxaz = 4,4-dimethyl-2-oxazoline). Full 1H and 13C NMR assignments are made

  描述了类型为ArHgCl，ArCH 2 HgCl，Ar 2 Hg，（ArCH 2）2 Hg，ArSnPh 3和ArCH 2 SnPh 3的新化合物。芳基带有各种取代基，但全部在2-位具有一个基团，该基团涉及一个原则上可以与金属原子配位的氮原子，例如-NMe 2，-CH 2 NMe 2，-CONH 2，-NHCO t Bu，-SO 2 NMe 2-恶唑（恶唑＝ 4，4-二甲基-2-恶唑啉）。全1 H和13所有化合物均进行13 C NMR分配；数据没有提供溶液中N→Hg配位的证据。红外数据表明，这种相互作用至多在固体中非常弱。
• [EN] BENZAMIDINE DERIVATIVES THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTI-COAGULANTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDINE ET UTILISATION DE CES DERIVES EN TANT QU'ANTICOAGULANTS
  申请人：BERLEX LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1996028427A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) This invention is directed to benzamidine derivatives which are useful as anti-coagulants. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, and methods of using the compounds to treat disease-states characterized by thrombotic activity. Accordingly, in one aspect, this invention provides compounds selected from the group consisting of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), and (VIII), wherein: A is -C(R11)= or -N=; Z1 and Z2 are independently -O-, -N(R8)-, -S-, or -OCH2-; R1 and R3 are independently hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro, -N(R8)R9, -C(O)OR8, -C(O)N(R8)CH2C(O)N(R8)R9, -N(R8)C(O)N(R8)R9, -N(R8)C(O)R8, -N(R8)S(O)2R12, or -N(R8)C(O)N(R8)CH2C(O)N(R8)R9; R2 is hydrogen; halo; alkyl; haloalkoxy; -OR8; -C(O)OR8; -C(O)N(R8)R9; -N(R8)R9; -C(O)N(R8)(CH2)mC(O)OR8 (where m is 0 to 3); -N(R8)(CH2)nC(O)OR8 (where n is 1 to 3); -N((CH2)nN(R8)R9)(CH2)nC(O)OR8 (where each n is 1 to 3); -O(CH2)nC(O)N(R8)R9 (where n is 1 to 3); -O(CH2)pC(O)OR8 (where p is 1 to 6); -N(R8)(CH2)nC(O)N(R8)(CH2)nC(O)OR8 (where each n is independently 1 to 3); morpholin-4-yl; 3-tetrahydrofuranoxyl; etc.; R4 and R7 are independently hydrogen, halo, alkyl, nitro, -OR8, -C(O)OR8, -C(O)N(R8)R9, -N(R8)R9, -N(H)C(O)R8, or -N(H)S(O)2R12; R5 is -C(NH)NH2, -C(NH)N(H)OR8, -C(NH)N(H)C(O)OR12, -C(NH)N(H)S(O)2R12, -C(NH)N(H)C(O)N(R8)R9, or -C(NH)N(H)C(O)R8; R6 is halo, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, nitro, amino, ureido, guanidino, -OR8, -C(NH)NH2, -C(NH)NHOH, -C(O)R10, -(CH2)mC(O)N(R8)R9 (where m is 0 to 3), -CH(OH)C(O)N(R8)R9, -(CH2)mN(R8)R9 (where m is 0 to 3), -(CH2)mC(O)OR8 (where m is 0 to 3), -N(H)C(O)R8, (1,2)-tetrahydropyrimidinyl (optionally substituted by alkyl), (1,2)-imidazolyl (optionally substituted by alkyl), or (1,2)-imidazolinyl (optionally substituted by alkyl); each R8 and R9 is independently hydrogen alkyl, aryl, or aralkyl; R10 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, 1-pyrrolidinyl, 4-morpolinyl, 4-piperazinyl, 4-($i(N)-methyl)piperazinyl, or piperidin-1-yl; R11 is hydrogen, alkyl or halo; and R12 is alkyl, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) La présente invention concerne des dérivés de benzamidine pouvant être utilisés en tant qu'anticoagulants. Cette invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant des composés décrits dans cette même invention, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés afin de traiter des états maladifs qui se caractérisent par une activité thrombotique. Ainsi, sous l'un de ses aspects, cette invention propose des composés choisis dans le groupe se composant des formules suivantes (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), et (VIII), où A est -C(R11)= ou -N=; Z1 et Z2 sont indépendamment -O-, -N(R8)-, -S- ou -OCH2-; R1 et R3 sont indépendamment hydrogène, halo, alkyle, haloalkyle, alcoxy, haloalcoxy, nitro, -N(R8)R9, -C(O)OR8, -C(O)N(R8)R9, -C(O)N(R8)CH2C(O)N(R8)R9, -N(R8)C(O)N(R8)R9, -N(R8)C(O)R8, -N(R8)S(O)2R12 ou -N(R8)C(O)N(R8)CH2C(O)N(R8)R9; R2 est hydrogène, halo, alkyle, haloalcoxy, -OR8, -C(O)OR8, -C(O)N(R8)R9, -N(R8)R9, -C(O)N(R8)(CH2)mC(O)OR8 (m variant entre 0 et 3), -N(R8)(CH2)nC(O)OR8 (n variant entre 1 et 3), -N((CH2)nN(R8)R9)(CH2)nC(O)OR8 (chaque n variant entre 1 et 3), -O(CH2)nC(O)N(R8)R9 (n variant entre 1 et 3), -O(CH2)pC(O)OR8 (p variant entre 1 et 6), -N(R8)(CH2)nC(O)N(R8)(CH2)nC(O)OR8 (chaque n variant indépendamment entre 1 et 3), morpholin-4-yle, 3-tétrahydrofuranoxyle, etc.; R4 et R7 sont indépendamment hydrogène, halo, alkyle, nitro, -OR8, -C(O)OR8, -C(O)N(R8)R9, -N(R8)R9, -N(H)C(O)R8 ou -N(H)S(O)2R12; R5 est -C(NH)NH2, -C(NH)N(H)OR8, -C(NH)N(H)C(O)OR12; -C(NH)N(H)S(O)2R12, -C(NH)N(H)C(O)N(R8)R9 ou -C(NH)N(H)C(O)R8; R6 est halo, alkyle, haloalkyle, haloalcoxy, nitro, amino, uréido, guanidino, -OR8, -C(NH)NH2, -C(NH)NHOH, -C(O)R10, -(CH2)mC(O)N(R8)R9 (m variant entre 0 et 3), -CH(OH)C(O)N(R8)R9, -(CH2)mN(R8)R9 (m variant entre 0 et 3), -(CH2)mC(O)OR8 (m variant entre 0 et 3), -N(H)C(O)R8, (1,2)-tétrahydropyrimidinyle (éventuellement substitué par un alkyle), (1,2)-imidazolyle (éventuellement substitué par un alkyle) ou (1,2)-imidazolinyle (éventuellement substitué par un alkyle); R8 et R9 sont chacun indépendamment hydrogène, alkyle, aryle ou aralkyle; R10 est hydrogène, alkyle, aryle, aralkyle, 1-pyrrolidinyle, 4-morpolinyle, 4-pipérazinyle, 4-($i(N)-méthyl)pipérazinyle ou pipéridine-1-yle; R11 est hydrogène, alkyle ou halo et R12 est alkyle, aryle ou aralkyle. Cette invention concerne enfin tout sel desdits composés acceptable sur le plan pharmaceutique.

  本发明涉及苯甲酰胺衍生物，其可用作抗凝剂。本发明还涉及含有本发明化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗由血栓活动特征的疾病状态的方法。因此，在一个方面，本发明提供选择自公式（I），（II），（III），（IV），（V），（VI），（VII）和（VIII）组成的群体的化合物，其中：A是-C（R11）=或-N=; Z1和Z2分别是-O-，-N（R8）-，-S-或-OCH2-; R1和R3分别是氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，-N（R8）R9，-C（O）OR8，-C（O）N（R8）R9，-C（O）N（R8）CH2C（O）N（R8）R9，-N（R8）C（O）N（R8）R9，-N（R8）C（O）R8，-N（R8）S（O）2R12或-N（R8）C（O）N（R8）CH2C（O）N（R8）R9; R2是氢，卤素，烷基，卤代烷氧基，-OR8，-C（O）OR8，-C（O）N（R8）R9，-N（R8）R9，-C（O）N（R8）（CH2）mC（O）OR8（其中m为0至3），-N（R8）（CH2）nC（O）OR8（其中n为1至3），-N（（CH2）nN（R8）R9）（CH2）nC（O）OR8（其中每个n为1至3），-O（CH2）nC（O）N（R8）R9（其中n为1至3），-O（CH2）pC（O）OR8（其中p为1至6），-N（R8）（CH2）nC（O）N（R8）（CH2）nC（O）OR8（其中每个n独立地为1至3），吗啡啶-4-基，3-四氢呋喃氧基等; R4和R7分别是氢，卤素，烷基，硝基，-OR8，-C（O）OR8，-C（O）N（R8）R9，-N（R8）R9，-N（H）C（O）R8或-N（H）S（O）2R12; R5是-C（NH）NH2，-C（NH）N（H）OR8，-C（NH）N（H）C（O）OR12，-C（NH）N（H）S（O）2R12，-C（NH）N（H）C（O）N（R8）R9或-C（NH）N（H）C（O）R8; R6是卤素，烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，硝基，氨基，尿素基，鸟氨酸基，-OR8，-C（NH）NH2，-C（NH）NHOH，-C（O）R10，-（CH2）mC（O）N（R8）R9（其中m为0至3），-CH（OH）C（O）N（R8）R9，-（CH2）mN（R8）R9（其中m为0至3），-（CH2）mC（O）OR8（其中m为0至3），-N（H）C（O）R8，（1,2）-四氢嘧啶基（可选地被烷基取代），（1,2）-咪唑基（可选地被烷基取代）或（1,2）-咪唑啉基（可选地被烷基取代）; 每个R8和R9分别是氢，烷基，芳基或芳基烷基; R10是氢，烷基，芳基，芳基烷基，1-吡咯啉基，4-吗啡啶基，4-哌嗪基，4-（$i（N）-甲基）哌嗪基或哌啶-1-基; R11是氢，烷基或卤素; R12是烷基，芳基或芳基烷基; 或其在药学上可接受的盐。

表征谱图