2-bromo-1-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one | 1105039-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethanone；1-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-bromoethanone；2-Bromo-1-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethanone；2-bromo-1-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1105039-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: ZYKJERWZHQKZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-fluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIAZOLES DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIAZOLE ET LEUR EMPLOI EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的新化合物，其中M、P、A和（B）n如式（I）中所定义；该发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型4（"mGluR4"）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。该发明还涉及制药组合物以及利用这类化合物制造药物的用途，以及利用这类化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。

  公开号：

  WO2010079239A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 pyridine hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-bromo-1-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YL DERIVATIVES

  摘要：

  一种化合物，其结构为：或其药学上可接受的盐，或该化合物或药学上可接受的盐的药学上可接受的溶剂，其中A、A'和A"独立地为O、C═O、C—R'或N—R"，其中R'和R"可以独立地为H、氨基、—NR7COR6、COR6、—CONR7R8、C1-C6烷基或羟基（C1-C6烷基），并且R"可以存在或不存在，在价性规则允许的情况下存在，且A、A'和A"中不超过一个为O或C═O；R0和R独立地为H、Br、Cl、F或C1-C6烷基；R1为H、C1-C6烷基或羟基（C1-C6烷基）；R2选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基（C1-C6烷基）、苯基（C1-C6烷基）、甲酰基、杂环芳基、杂环、—COR6、—OCOR6、—COOR6、—NR7COR6、—CONR7R8和—（CH2）n—W的群，其中W为氰基、羟基、C3-C8环烷基、—SO2NR7R8和—SO2—R9，其中R9为C1-C6烷基、C3-C8环烷基、杂环芳基或杂环；其中所述的每个烷基、环烷基、杂环或杂环芳基可以是未取代的或被卤素、氰基、羟基或C1-C6烷基取代的；X为C—R3或N，其中R3可以为H或C1-C6烷基；R4和R5独立地为H、氨基、C1-C6烷基或羟基（C1-C6烷基）；R6、R7和R8各自独立地为H、C1-C6烷基、C1-C4烷氧（C1-C6烷基）或C3-C8环烷基，所述的C1-C6烷基可以选择性地被卤素、CN或羟基取代；或者，R7和R8与其结合的原子形成一个5-或6-成员环，该环可以选择性地被卤素、羟基、CN或C1-C6烷基取代；n为0、1、2或3。还提供了作为Janus激酶抑制剂的治疗方法以及含有该发明化合物的药物组合物和其他治疗剂的药物组合物。

  公开号：

  US20170240552A1

文献信息

• Novel Pyrazole Derivatives and their use as Positive Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptors
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US20120122907A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein M, P, X 1 , (A) m and (B) n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中M、P、X1、（A）m和（B）n的定义如公式（I）中所述；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。该发明还涉及制药组合物以及利用这些化合物制造药物的用途，以及利用这些化合物预防和治疗mGluR4参与的疾病的用途。
• [EN] NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2011010222A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein M, P, X1, X2, (A)m and (B)n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors - subtype 4 ("mGluR4") which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中M、P、X1、X2、（A）m和（B）n的定义如公式（I）中所述；发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型4（"mGluR4"）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。该发明还涉及制药组合物以及利用这类化合物制造药物的用途，以及利用这类化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。
• NOVEL HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US20100144756A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , M 1 , M 2 , M 3 , A m and B n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及式（I）的新化合物，其中X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、M1、M2、M3、Am和Bn如式（I）中所定义；该发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。 该发明还涉及制药组合物以及利用这些化合物制造药物的用途，以及利用这些化合物预防和治疗mGluR4参与的疾病的用途。
• Steric redirection of alkylation in 1 H -pyrazole-3-carboxylate esters
  作者：Stephen W. Wright、Eric P. Arnold、Xiaojing Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.052

  日期：2018.1

  The alkylation of ethyl 1H-pyrazole-3-carboxylate with a variety of alkylating agents in the presence of K2CO3 was found to largely favor the formation of ethyl 1-substituted pyrazole-3-carboxylates. The alkylation could be sterically redirected by the use of a triphenylsilyl group (ethyl 3-(triphenylsilyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate) to provide synthetically useful yields of ethyl 1-substituted-3-

  发现在K 2 CO 3存在下用各种烷基化剂将1 H-吡唑-3-羧酸乙酯烷基化大大促进了1-取代的吡唑-3-羧酸乙酯的形成。烷基化可通过使用三苯基甲硅烷基（3-（三苯基甲硅烷）-1是空间重定向ħ吡唑-5-羧酸酯），以提供乙基1-取代的-3-（三苯基甲硅烷）的合成有用的产率-1 ħ -吡唑-5-羧酸盐。可以用Bu 4 NF除去三苯基甲硅烷基。其他三有机甲硅烷基（TMS，TES，TBDMS）无法提供明显的重定向，而TIPS被证明对原去甲硅烷基化不起反应。
• IMIDAZOPYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：YAMAMOTO Takashi

  公开号：US20120323002A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  By searching various compounds having an inhibiting activity against IL-12/IL-23 production, the present invention provides a pharmaceutical composition or a therapeutic or preventive agent for diseases related to IL-12/IL-23 excessive production each of which comprises the compound(s) of the present invention. More specifically, the present invention provides an imidazopyridazine compound having an inhibiting activity against IL-12/IL-23 production or pharmaceutically acceptable salts thereof; and a useful pharmaceutical composition or a useful therapeutic or preventive agent for diseases related to IL-12/IL-23 excessive production each of which comprises said compound or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  通过搜索具有抑制IL-12 / IL-23产生活性的各种化合物，本发明提供了一种药物组合物或治疗或预防与IL-12 / IL-23过度产生有关的疾病的制剂，其中每种制剂均包括本发明的化合物。更具体地，本发明提供一种具有抑制IL-12 / IL-23产生活性或其药学上可接受的盐的咪唑吡啶化合物；以及一种有用的药物组合物或治疗或预防与IL-12 / IL-23过度产生有关的疾病的有用制剂，其中每种制剂均包括该化合物或其药学上可接受的盐。