3-methylbenzenesulfonohydrazide | 55510-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 3-methylbenzenesulfonyl hydrazide；m-methylbenzenesulfonyl hydrazide；3-Methylbenzene-1-sulfonohydrazide
• CAS: 55510-25-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: QENVVNZJUFRXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzenesulfonohydrazide 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3,3'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  The Homocoupling of Arylsulfonylhydrazides by Palladium-Catalysed Desulfonation in Air

  摘要：

  A simple and efficient preparation of biaryl derivatives from arylsulfonyl hydrazides has been developed using Pd(OAc)(2) as the catalyst in a mixed solvent of DMA and THF and without the use of any ligand and base.

  DOI：

  10.3184/174751913x13813357379921
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Dual Roles of Rongalite: Reductive Coupling Reaction to Construct Thiosulfonates Using Sulfonyl Hydrazides

  摘要：

  一个可调节且实用的方法已经开发出来，可以将结构多样的磺酰肼转化为硫代磺酸酯，其过程中使用了Rongalite（NaHSO2·CH2O）。无过渡金属条件、操作简便以及易得的试剂是该方法的显著特点。这是利用磺酰肼在还原剂的辅助下合成硫代磺酸酯的首个例子。此外，机理研究表明，这种转化可能通过还原-偶联途径进行。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707310

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• 一种苯磺酰肼类衍生物与三乙胺无金属催化 合成苯磺酰烯胺类化合物的方法
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN109438299B

  公开（公告）日：2020-11-03

  一种苯磺酰肼类衍生物与三乙胺无金属催化合成苯磺酰烯胺类化合物的方法，该方法是在空气环境下，以苯磺酰肼类衍生物与三乙胺为底物，含碘化合物作为催化剂，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中120℃左右发生C‑S键偶联反应，生成苯磺酰烯胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。
• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。
• Iodine-catalyzed sulfonylation of sulfonyl hydrazides with <i>tert</i>-amines: a green and efficient protocol for the synthesis of sulfonamides
  作者：Jinyang Chen、Xiaoran Han、Lan Mei、Jinchuan Liu、Kui Du、Tuanwu Cao、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra07361b

  日期：——

  This study provides a direct, sustainable and eco-friendly method for the synthesis of various sulfonamides via the sulfonylation of sulfonyl hydrazides with tert-amines. The method utilizes sulfonyl hydrazides to oxidize and couple with tertiary amines through selective cleavage of C–N bonds. In this reaction, molecular iodine was used as the catalyst and t-butyl hydroperoxide was used as the oxidant

  该研究为通过磺酰肼与叔胺磺酰化合成各种磺胺类药物提供了一种直接、可持续和环保的方法。该方法利用磺酰肼氧化并通过选择性裂解 C-N 键与叔胺偶联。在该反应中，分子碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢用作氧化剂。