(2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 325699-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethoxy-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 325699-99-8
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅Si
• 分子量: 421.609
• InChiKey: QHGFQADVIRYRDK-LEAGNCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基呋喃的不对称氨基羟基化合成D-和L-脱氧甘露糖霉素。

  摘要：

  [图：见正文] Sharpless催化不对称氨基羟基化反应已应用于2-乙烯基呋喃，生产的β-羟基糠胺5a的对映体过量> 86％，糠醛的收率为21％。Cbz和TBS保护的氨基醇5a以五到七个步骤转化为脱氧甘露糖霉素（DMJ）和脱氧古洛糖霉素的D-异构体和L-异构体，总收率分别为48％和66％。关键步骤包括使用aza-Achmatowicz反应，非对映选择性Luche还原，非对映选择性二羟基化和串联Cbz脱保护/还原胺化。

  DOI：

  10.1021/ol006907j
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基呋喃的不对称氨基羟基化合成D-和L-脱氧甘露糖霉素。

  摘要：

  [图：见正文] Sharpless催化不对称氨基羟基化反应已应用于2-乙烯基呋喃，生产的β-羟基糠胺5a的对映体过量> 86％，糠醛的收率为21％。Cbz和TBS保护的氨基醇5a以五到七个步骤转化为脱氧甘露糖霉素（DMJ）和脱氧古洛糖霉素的D-异构体和L-异构体，总收率分别为48％和66％。关键步骤包括使用aza-Achmatowicz反应，非对映选择性Luche还原，非对映选择性二羟基化和串联Cbz脱保护/还原胺化。

  DOI：

  10.1021/ol006907j

文献信息

• Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Deoxymannojirimycin via an Asymmetric Aminohydroxylation of Vinylfuran
  作者：Michael H. Haukaas、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol006907j

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] The Sharpless catalytic asymmetric aminohydroxylation has been applied to 2-vinylfuran, producing beta-hydroxyfurfurylamine 5a with enantioexcess of > 86% and 21% yield from furfural. The Cbz and TBS protected amino alcohol 5a was converted into both the D- and L-isomers of deoxymannojirimycin (DMJ) and deoxygulonojirimycin in five to seven steps and 48% and 66% overall yields. The

  [图：见正文] Sharpless催化不对称氨基羟基化反应已应用于2-乙烯基呋喃，生产的β-羟基糠胺5a的对映体过量> 86％，糠醛的收率为21％。Cbz和TBS保护的氨基醇5a以五到七个步骤转化为脱氧甘露糖霉素（DMJ）和脱氧古洛糖霉素的D-异构体和L-异构体，总收率分别为48％和66％。关键步骤包括使用aza-Achmatowicz反应，非对映选择性Luche还原，非对映选择性二羟基化和串联Cbz脱保护/还原胺化。