2-iodo-3-methylbenzamide | 887234-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-methylbenzamide
• CAS: 887234-41-5
• 化学式: C₈H₈INO
• 分子量: 261.062
• InChiKey: ZDNGKYGLSXVGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-methylbenzamide 在 二硫化碳 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到7-methyl-1,2-benzisothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法来构建苯并异噻唑3（2 ħ） -酮通过2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳铜催化连串反应†

  摘要：

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob00819d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 2-iodo-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环取代的碘代芳烃（NHIAs）在碘（I / III）介导的氧化转化中向高效有机催化剂的演变

  摘要：

  的反应性的邻位-官能化ñ -杂环取代iodoarenes（NHIAs），如碘（I / III）介导的氧化反应是在系统地研究有机催化剂α酮作为模型反应的-tosyloxylation。在系统的催化剂进化过程中，发现NH-三唑和苯并恶唑对中心碘原子的反应性具有最显着的积极影响。催化剂的进一步改进集中在芳烃的取代模式上，显示出显着的邻位效应。通过引入一个o- OMe基团，我们能够生成一种新型的NHIA，其催化效率目前还没有发现。这种新的催化剂不仅易于合成，而且还可以报告的最低催化剂负载量仅为1 mol％时，羰基化合物的α-甲苯磺酰氧基化。最后，该碘（I）催化剂的性能已在联苯的分子内氧化偶合和氧化重排中得到了成功证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901356

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Process to Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Ke Ding、Jing Zhou、Liangbing Fu、Man Lv、Jinsong Liu、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0028-1083245

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of substituted quinazolin-4(3H)-ones by a one-pot ligand-free CuI-catalyzed coupling/condensative cyclization under mild conditions is described. Our study provides an alternative strategy for the preparation of biologically active quinazolin-4(3H)-ones.

  本文描述了一种在温和条件下，通过一步法无配体CuI催化的耦合/冷凝环化反应高效合成替代取代的喹嗪啉-4(3H)-酮的方法。我们的研究提供了一种制备生物活性喹嗪啉-4(3H)-酮的替代策略。
• Enantioselective Synthesis of N–C Axially Chiral Compounds by Cu‐Catalyzed Atroposelective Aryl Amination
  作者：Johanna Frey、Alaleh Malekafzali、Isabel Delso、Sabine Choppin、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/anie.201914876

  日期：2020.6.2

  N-C axially chiral compounds have emerged recently as appealing motifs for drug design. However, the enantioselective synthesis of such molecules is still poorly developed and surprisingly no metal-catalyzed atroposelective N-arylations have been described. Herein, we disclose an unprecedented Cu-catalyzed atroposelective N-C coupling that proceeds at room temperature. Such mild reaction conditions

  近年来，NC轴向手性化合物已成为药物设计的诱人主题。然而，此类分子的对映选择性合成仍然发展较差，并且令人惊讶地，没有描述金属催化的对映选择性N-芳基化。本文中，我们公开了在室温下进行的前所未有的Cu催化的对位选择性NC偶联。由于使用了高价碘试剂作为高反应性的偶合剂，因此这种温和的反应条件（对于新生成的产品而言，其萎缩能力至关重要）是可操作的。提供了大量的NC轴向手性化合物，具有很高的对映选择性（高达> 99％ee）和良好的收率（高达76％）。
• Quinazoline protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：Berthel Joseph Steven

  公开号：US20060211715A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention comprises aminoquinazoline compounds of the general formula I: wherein X is an unsubstituted or substituted phenyl, or is an unsubstituted or substituted 5 or 6 membered heteroaromatic ring. The compounds of the present invention are potent inhibitors of PTP1B. Accordingly, the invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  本发明涵盖通式I的氨基喹唑啉化合物：其中X是未取代或取代的苯基，或未取代或取代的5或6元杂环芳香族环。本发明的化合物是PTP1B的有效抑制剂。因此，本发明还包括治疗或预防PTP-1B介导的疾病，包括糖尿病、肥胖症和糖尿病相关疾病的药物组合物和方法。
• Quinazoline Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090105477A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention comprises aminoquinazoline compounds of the general formula I: wherein X is an unsubstituted or substituted phenyl, or is an unsubstituted or substituted 5 or 6 membered heteroaromatic ring. The compounds of the present invention are potent inhibitors of PTP1B. Accordingly, the invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  本发明涉及一种一般式I的氨基喹唑啉化合物:其中X是未取代或取代的苯基，或未取代或取代的5或6元杂环芳香环。本发明的化合物是PTP1B的有效抑制剂。因此，本发明还包括制备药物组合物和治疗或预防PTP-1B介导的疾病，包括糖尿病，肥胖症和糖尿病相关疾病的方法。
• WO2006/50843
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——