(2R,3S,4S)-2,3,5-Tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol | 922499-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3,5-Tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol
• CAS: 922499-10-3
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 536.784
• InChiKey: BJGVHSQNCUNDCO-AYQJTBPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,5-Tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,4S)-2,3,5-Tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatin：一种调节细胞内 O-GlcNAcylation 水平的皮摩尔选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  真核细胞中的许多磷酸化信号转导通路是通过特定丝氨酸/苏氨酸与 N-乙酰氨基葡萄糖 (O-GlcNAc) 的翻译后修饰来调节的。关键蛋白质上的 O-GlcNAc 水平调节生物过程，如细胞周期、胰岛素信号传导和蛋白质降解。参与这种动态且丰富的修饰的两种酶是 O-GlcNAc 转移酶和 O-GlcNAcase。最近的结构数据表明，O-GlcNAcase 具有与人类溶酶体氨基己糖苷酶 HexA/HexB 具有显着结构相似性的活性位点。PUGNAc 是一种 O-GlcNAcase 抑制剂，广泛用于提高人类细胞系中 O-GlcNAc 的水平，也抑制这些氨基己糖苷酶。这里，我们利用 O-GlcNAcase-PUGNAc 复合物的最新结构信息来设计和合成一种基于葡萄糖咪唑的抑制剂 GlcNAcstatin，它是 O-GlcNAcase 家族酶的 5 pM 竞争性抑制剂，其选择性比 HexA/ B，并通过模拟

  DOI：

  10.1021/ja066743n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2,3,5-tri(benzyloxy)pentan-1,4-diol 在 咪唑 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3,5-Tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/59267

  摘要：

  公开号：