1-(4-methoxyphenyl)oct-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)oct-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)oct-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: YJFMXWHRTDTVHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)oct-2-yn-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2Z)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)oct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mild chemo-selective hydration of terminal alkynes catalysed by AgSbF₆

  摘要：

  报道了一种在温和条件下，由AgSbF6催化的广泛范围的未活化末端炔烃的选择性氢化反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc12928g
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 di-μ-chlorobis{hydrogen bis(diphenylphosphito)(1-)-P,P'}dipalladium 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)oct-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphinito钯（ii）配合物作为合成1,3-炔烃，芳族炔烃和ynones的催化剂

  摘要：

  空气稳定的膦基钯（II）配合物（Ph1-Phoxide）被发现是形成CC键的有效催化剂。末端炔偶联形成宝石-1,3-烯炔作为唯一的反应产物。芳炔可以由末端炔与卤代芳族化合物的偶联（Sonogashira偶联）合成。膦基钯（II）配合物还催化酰氯与末端炔烃之间的偶联（Sonogashira偶联），从而以优异的产率提供了炔酮。

  DOI：

  10.1039/c6ra28855c

文献信息

• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。
• Trimethoxyarene as a Highly Ionizable Tag for Reaction Analysis by Atmospheric Pressure Photoionization Mass Spectrometry (APPI/MS): Exploration of Heterocyclic Synthesis
  作者：Mathieu Bui The Thuong、Cédric Catala、Cyril Colas、Christine Schaeffer、Alain Van Dorsselaer、André Mann、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201100919

  日期：2012.1

  A mass spectrometry (MS) method was developed to rapidly analyze crude reaction mixtures. This method relies on highly effective ionization by atmospheric pressure photoionization (APPI) of molecules with a prosthetic trimethoxyarene (TMOA) residue. In a crude reaction mixture, products resulting from the reaction of the TMOA-labeled substrate will be selectively ionized to afford an easily readable

  开发了一种质谱 (MS) 方法来快速分析粗反应混合物。该方法依赖于通过大气压光电离 (APPI) 对具有假体三甲氧基芳烃 (TMOA) 残基的分子进行高效电离。在粗反应混合物中，TMOA 标记底物反应产生的产物将被选择性电离，以提供易于阅读的质谱图。有趣的是，我们注意到 TMOA 标记的分子没有碎裂，并给出了首选的 [M + H] + 离子峰。该APPI-MS反应混合物分析方法用于优化杂环合成。通过比较 APPI/MS、GC 和 HPLC 分析获得的结果，似乎可以通过积分 MS 峰强度来实现半定量。
• Facile and efficient addition of terminal alkynes to benzotriazole esters: synthesis of d-erythro-sphingosine using ynones as the key intermediate
  作者：José Antonio Morales-Serna、Alejandro Sauza、Gabriela Padrón de Jesús、Rubén Gaviño、Gustavo García de la Mora、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.082

  日期：2013.12

  From the perspective of synthesis, ynones are compounds of considerable interest because of their occurrence in a wide variety of biologically active molecules and as key synthetic intermediates. In this context, a facile and highly efficient synthesis of ynones was developed based on the high reactivity of benzotriazole esters formed in situ. Lithium acetylides can alkylate various carboxylic acids

  从合成的角度来看，炔酮是令人关注的化合物，因为它们存在于多种生物活性分子中，并作为关键的合成中间体。在这种情况下，基于原位形成的苯并三唑酯的高反应性，开发了一种容易且高效的炔酮合成方法。乙炔锂可将各种羧酸烷基化，收率范围为60％至92％。为了确定我们的方法是用于合成复杂的生物相关分子，我们合成D-有用赤-sphingosine四个步骤，并与L-丝氨酸33％的总收率。
• Copper-Catalyzed [4 + 1] Cycloadditions of α,β-Acetylenic Ketones with Diazoacetates to Form Trisubstituted Furans
  作者：Lian-Biao Zhao、Zheng-Hui Guan、Yao Han、Yong-Xin Xie、Sheng He、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo7019465

  日期：2007.12.1

  Copper-catalyzed [4 + 1] cycloaddition reaction of α,β-acetylenic ketones with α-diazo esters offers an efficient, direct route to highly substituted furans. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a possible mechanism is proposed.

  铜催化的α，β-炔酮与α-重氮酯的[4 +1]环加成反应提供了一种直接取代高纯度呋喃的有效途径。研究了反应条件和工艺范围，并提出了可能的机理。
• A Straightforward Synthesis of Ynones by Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Acid Chlorides
  作者：Baomin Wang、Martine Bonin、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/jo050760y

  日期：2005.7.1

  Alkynyldimethylaluminum reagents react with various aromatic and aliphatic acid chlorides in a fast and efficient way. This reaction provides a simple entry to numerous ynones, using readily available, inexpensive, and nontoxic metalating agent, and does not require any transition metal as a catalyst.

  炔基二甲基铝试剂可以快速有效地与各种芳香族和脂肪族酰氯反应。该反应使用容易获得，廉价且无毒的金属化剂，可以轻松地进入众多的炔酮，并且不需要任何过渡金属作为催化剂。