5-azidolevulinic acid | 440359-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-azidolevulinic acid
• 英文别名: 5-Azido levulinic acid；5-azido-4-oxopentanoic acid
• CAS: 440359-99-9
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• 分子量: 157.129
• InChiKey: FQRGWJFGNAWQMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidolevulinic acid 、 维生素 D3 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到vitamin D3-5-azidolevulinic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Bioconjugates of Aminolevulinic Acid with Vitamins

  摘要：

  5-Aminolevulinic acid (ALA) and derivatives thereof have been successfully used in photodynamic cancer therapy (PDT). The synthesis of novel bioconjugates combining ALA with two lipophilic and one hydrophilic vitamins is reported. The new bioconjugates allow studying the potential synergies between the two components in PDT. The synthetic methodology is robust giving the bioconjugates in good to satisfactory yield.

  DOI：

  10.1021/ol801496j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-azidolevulinate 在 pig liver esterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-azidolevulinic acid
  参考文献：
  名称：

  借助细胞内化学技术，用于PDT的通用型δ-氨基乙酰丙酸（AlphaLA）-环糊精双峰共轭前药。

  摘要：

  通过产生可水解键，在β-环糊精（β-CD）衍生物的狭窄边缘上接枝了δ-氨基乙酰丙酸（1）部分，以生成具有分子内渗透能力的水溶性分子/药物载体转化为原卟啉IX（PpIX），这是一种用于光动力疗法（PDT）的内源性强效光敏剂。通过用七（6-羟乙基氨基-6-脱氧）-β-环糊精酯化δ-叠氮乙酰丙酸酯酸来制备水溶性衍生物2，其平均取代度DS = 3。共聚焦显微镜观察到，这些细胞产生了强烈的红色荧光，这显然是由于细胞内机制参与了PpIX的形成。结合物2进一步与荧光素标记的模型客体分子复合，该分子成功地转运到细胞中，从而证明了该衍生物的双峰作用。目前的工作表明了CD在智能应用中的多功能性，并在水溶性和缺乏聚集方面构成了我们先前显示的PpIX-β-CD共轭的进步。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.251

文献信息

• Synthesis of Novel and Stable 5-Aminolevulinic Acid Derivatives for the Efficient Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Based Prodrugs
  作者：Reinhard Neier、Ramakrishnan Vallinayagam、Hugo Bertschy、Yann Berger、Virginie Wenger

  DOI：10.1055/s-2007-990825

  日期：2007.12

  The efficient synthesis of two stable, easily handled precursors of 5-aminolevulinate is reported. These precursors are stable to the chemical transformation needed for the synthesis of bioconjugates and can be readily deprotected in good yields.

  报告了两种稳定、易于处理的5-氨基己酸前体的高效合成。这些前体对合成生物偶联物所需的化学转化稳定，并且可以在良好的产率下方便地去保护。
• A versatile δ-aminolevulinic acid (ΑLA)-cyclodextrin bimodal conjugate-prodrug for PDT applications with the help of intracellular chemistry
  作者：Chrysie Aggelidou、Theodossis A Theodossiou、Antonio Ricardo Gonçalves、Mariza Lampropoulou、Konstantina Yannakopoulou

  DOI：10.3762/bjoc.10.251

  日期：——

  delta-aminolevulinic acid (1) moieties on the narrow periphery of a beta-cyclodextrin (beta-CD) derivative through hydrolysable bonds was implemented, in order to generate a water-soluble, molecular/drug carrier with the capacity to undergo intracellular transformation into protoporphyrin IX (PpIX), an endogenous powerful photosensitizer for photodynamic therapy (PDT). The water-soluble derivative 2 was prepared by

  通过产生可水解键，在β-环糊精（β-CD）衍生物的狭窄边缘上接枝了δ-氨基乙酰丙酸（1）部分，以生成具有分子内渗透能力的水溶性分子/药物载体转化为原卟啉IX（PpIX），这是一种用于光动力疗法（PDT）的内源性强效光敏剂。通过用七（6-羟乙基氨基-6-脱氧）-β-环糊精酯化δ-叠氮乙酰丙酸酯酸来制备水溶性衍生物2，其平均取代度DS = 3。共聚焦显微镜观察到，这些细胞产生了强烈的红色荧光，这显然是由于细胞内机制参与了PpIX的形成。结合物2进一步与荧光素标记的模型客体分子复合，该分子成功地转运到细胞中，从而证明了该衍生物的双峰作用。目前的工作表明了CD在智能应用中的多功能性，并在水溶性和缺乏聚集方面构成了我们先前显示的PpIX-β-CD共轭的进步。
• Novel Bioconjugates of Aminolevulinic Acid with Vitamins
  作者：Ramakrishnan Vallinayagam、Joanne Weber、Reinhard Neier

  DOI：10.1021/ol801496j

  日期：2008.10.16

  5-Aminolevulinic acid (ALA) and derivatives thereof have been successfully used in photodynamic cancer therapy (PDT). The synthesis of novel bioconjugates combining ALA with two lipophilic and one hydrophilic vitamins is reported. The new bioconjugates allow studying the potential synergies between the two components in PDT. The synthetic methodology is robust giving the bioconjugates in good to satisfactory yield.