5-fluoro-2-phenylpyrimidine-4,6-diol | 105441-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenylpyrimidine-4,6-diol
• 英文别名: 5-Fluoro-6-hydroxy-2-phenylpyrimidin-4(3H)-one；5-fluoro-4-hydroxy-2-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 105441-02-9
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O₂
• 分子量: 206.176
• InChiKey: PYYSAUHLPLZZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-phenylpyrimidine-4,6-diol 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以76%的产率得到4,6-dichloro-5-fluoro-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  串联席夫碱形成/杂环化：融合的吡唑并嘧啶/异恶唑并嘧啶杂化物的合成方法

  摘要：

  抽象的 描述了吡唑并[4，3-d]嘧啶和异恶唑并[4，5-d]嘧啶的新合成。合成中的关键步骤包括4,6-二氯-2-苯基-嘧啶与三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille偶联以及2,6-二-芳基-5-氟-4的串联席夫碱形成/杂环化-乙酰基嘧啶与肼或羟胺分别得到吡唑并[4,3-d]嘧啶和异恶唑并[4,5-d]嘧啶。嘧啶环中氟基的位置对于成功进行杂环化反应很重要。 描述了吡唑并[4，3-d]嘧啶和异恶唑并[4，5-d]嘧啶的新合成。合成中的关键步骤包括4,6-二氯-2-苯基-嘧啶与三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille偶联以及2,6-二-芳基-5-氟-4的串联席夫碱形成/杂环化-乙酰基嘧啶与肼或羟胺分别得到吡唑并[4,3-d]嘧啶和异恶唑并[4,5-d]嘧啶。嘧啶环中氟基的位置对于成功进行杂环化反应很重要。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612081
• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙二酸二甲酯 、 苯甲脒 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到5-fluoro-2-phenylpyrimidine-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  串联席夫碱形成/杂环化：融合的吡唑并嘧啶/异恶唑并嘧啶杂化物的合成方法

  摘要：

  抽象的 描述了吡唑并[4，3-d]嘧啶和异恶唑并[4，5-d]嘧啶的新合成。合成中的关键步骤包括4,6-二氯-2-苯基-嘧啶与三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille偶联以及2,6-二-芳基-5-氟-4的串联席夫碱形成/杂环化-乙酰基嘧啶与肼或羟胺分别得到吡唑并[4,3-d]嘧啶和异恶唑并[4,5-d]嘧啶。嘧啶环中氟基的位置对于成功进行杂环化反应很重要。 描述了吡唑并[4，3-d]嘧啶和异恶唑并[4，5-d]嘧啶的新合成。合成中的关键步骤包括4,6-二氯-2-苯基-嘧啶与三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille偶联以及2,6-二-芳基-5-氟-4的串联席夫碱形成/杂环化-乙酰基嘧啶与肼或羟胺分别得到吡唑并[4,3-d]嘧啶和异恶唑并[4,5-d]嘧啶。嘧啶环中氟基的位置对于成功进行杂环化反应很重要。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612081

文献信息

• TAKAOKA, AKIO;IBRAHIM, M. KAMAL;KAGARUKI, S. R. F.;ISHIKAWA, NOBUO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 11, 2169-2176
  作者：TAKAOKA, AKIO、IBRAHIM, M. KAMAL、KAGARUKI, S. R. F.、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Schiff-Base Formation/Heterocyclization: An Approach to the Synthesis of Fused Pyrazolo–Pyrimidine/Isoxazolo-Pyrimidine Hybrids
  作者：Manoranjan Behera、M. Sambaiah、Poosa Mallesham、K. Shiva Kumar、Yamini Bobde、Prasanta Hota、Satyanarayana Yennam、Balaram Ghosh

  DOI：10.1055/s-0037-1612081

  日期：2019.3

  5-d]pyrimidines, respectively. The position of the fluoro group in the ­pyrimidine ring is important for the success of heterocylization reaction. A new synthesis of pyrazolo[4,3-d]pyrimidines and isoxazolo[4,5-d]pyrimidines is described. Key steps in the synthesis involve Stille coupling of 4,6-dichloro-2-phenyl-pyrimidine with tributyl(1-ethoxyvinyl)stannane and tandem Schiff-base formation/heterocyclization

  抽象的 描述了吡唑并[4，3-d]嘧啶和异恶唑并[4，5-d]嘧啶的新合成。合成中的关键步骤包括4,6-二氯-2-苯基-嘧啶与三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille偶联以及2,6-二-芳基-5-氟-4的串联席夫碱形成/杂环化-乙酰基嘧啶与肼或羟胺分别得到吡唑并[4,3-d]嘧啶和异恶唑并[4,5-d]嘧啶。嘧啶环中氟基的位置对于成功进行杂环化反应很重要。 描述了吡唑并[4，3-d]嘧啶和异恶唑并[4，5-d]嘧啶的新合成。合成中的关键步骤包括4,6-二氯-2-苯基-嘧啶与三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille偶联以及2,6-二-芳基-5-氟-4的串联席夫碱形成/杂环化-乙酰基嘧啶与肼或羟胺分别得到吡唑并[4,3-d]嘧啶和异恶唑并[4,5-d]嘧啶。嘧啶环中氟基的位置对于成功进行杂环化反应很重要。