2,5-dioxopyrrolidin-1-yl undec-10-ynoate | 1006592-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl undec-10-ynoate
• 英文别名: 10-Undecynoyl-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) undec-10-ynoate
• CAS: 1006592-57-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: PUOUPBMTHXHXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

十一炔基OSu是一种用于点击化学的试剂，可以用作疏水性的生物共轭接头，并可通过炔烃位置进行进一步修饰。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl undec-10-ynoate 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5'-O-[N-(undec-10-ynoyl)sulfamoyl]adenosine triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  在结核分枝杆菌中开发脂肪酰基-AMP 和脂肪酰基-CoA 连接酶的小分子抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112408
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 10-十一碳炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl undec-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  在结核分枝杆菌中开发脂肪酰基-AMP 和脂肪酰基-CoA 连接酶的小分子抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112408

文献信息

• Binding His‐tagged Proteins to NTA Stripes Assembled in 2D DNA Scaffold
  作者：Wenyi Huang、Jie Chao、Qin Yan、Shoujun Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201090301

  日期：2010.10

  Histidine‐tagged proteins were bound onto nitrilotriacetic acid (NTA) stripes on a 2‐D DNA scaffold which involved a ssDNA‐NTA conjugate prepared by click chemistry.

  组氨酸标记的蛋白被结合到二维DNA支架上的次氮基三乙酸（NTA）条带上，该支架涉及通过点击化学制备的ssDNA-NTA缀合物。
• LABELING AND DETECTION OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：AGNEW Brian

  公开号：US20080050731A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Provided in certain embodiments are new methods for forming azido modified nucleic acid conjugates of reporter molecules, carrier molecules or solid support. In other embodiments are provided methods for enzymatically labeling nucleic acids with an azide group.

  在某些实施例中，提供了形成带有报告分子、载体分子或固体支持的偶氮修饰核酸共轭物的新方法。在其他实施例中，提供了用偶氮基团酶标记核酸的方法。
• LABELING AND DETECTION OF POST TRANSLATIONALLY MODIFIED PROTEINS
  申请人：AGNEW Brian

  公开号：US20070249014A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Provided in certain embodiments are new methods for forming azido modified biomolecule conjugates of reporter molecules, carrier molecules or solid support. In other embodiments are provided methods for enzymatically labeling a biomolecules with an azide group.

  在某些实施例中，提供了一种新的方法，用于形成具有报告分子、载体分子或固体支持物的偶联物的偶联物修饰生物分子。在其他实施例中，提供了一种将生物分子用偶氮基团酶标记的方法。
• Labeling and detection of nucleic acids
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：US08114636B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  Provided in certain embodiments are new methods for forming azido modified nucleic acid conjugates of reporter molecules, carrier molecules or solid support. In other embodiments are provided methods for enzymatically labeling nucleic acids with an azide group.

  在某些实施例中提供了一种形成带有报告分子、载体分子或固体支持的偶氮修饰核酸共轭物的新方法。在其他实施例中，提供了一种用酰胺基团酶标记核酸中的偶氮基团的方法。
• Labeling and detection of post translationally modified proteins
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2623609A2

  公开（公告）日：2013-08-07

  Provided in certain embodiments are new methods for forming azido modified biomolecule conjugates of reporter molecules, carrier molecules or solid support. In other embodiments are provided methods for enzymatically labeling a biomolecules with an azide group.

  在某些实施方案中，提供了形成叠氮修饰的报告分子、载体分子或固体支持物的生物大分子共轭物的新方法。在其他实施方案中，提供了用叠氮基团酶标记生物大分子的方法。