(±)-3-溴乳酸 | 32777-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (±)-3-溴乳酸
• 中文别名: )-3-溴乳酸
• 英文名称: (R,S)-3-bromo-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (R,S)-3-bromolactic acid；3-bromo-2-hydroxy-propionic acid；3-Brom-2-hydroxy-propionsaeure；3-Bromo-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 32777-03-0
• 化学式: C₃H₅BrO₃
• 分子量: 168.975
• InChiKey: UKORLVILOUWVTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 (±)-3-溴乳酸 在 氯仿 作用下， 生成 3-hydroxy-3,4-dihydro-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Structure of the 2-Pyridone and α-Bromoacrylic Acid Adduct and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01139a051
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吗啡 作用下， 生成 (±)-3-溴乳酸
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of Gln102Arg and Cys97Gly mutations on the structural specificity and stereospecificity of the L-lactate dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus
  作者：Helmut K. W. Kallwass、Marcel A. Luyten、Wendy Parris、Marvin Gold、Cyril M. Kay、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja00038a016

  日期：1992.6

  The L-lactate dehydrogenase of Bacillus stearothermophilus (BSLDH) is a thermostable enzyme with considerable potential for applications in asymmetric synthesis. An understanding of the factors controlling its structural specificity and stereospecificity is therefore of interest. In this paper the effects of GIn 102→Arg and Cys97→Gly mutations have been evaluated. In a survey of thirteen 2-keto acids

  嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶是一种热稳定酶，在不对称合成中具有相当大的应用潜力。因此，了解控制其结构特异性和立体特异性的因素是很有意义的。本文评估了 GIn 102→Arg 和 Cys97→Gly 突变的影响。在对 13 种 2-酮酸的调查中，发现 Q102R 突变降低了 BSLDH 还原具有小或亲水 R 基团的 RCOCOOH 底物的活性，而不影响其对具有较大疏水性 R 取代基的那些的活性
• Crystal structures of three β-halolactic acids: hydrogen bonding resulting in differing <i>Z</i>′
  作者：Matthew N. Gordon、Yanyao Liu、Ibrahim H. Shafei、M. Kevin Brown、Sara E. Skrabalak

  DOI：10.1107/s2053229622002856

  日期：2022.4.1

  The crystal structures of three β-halolactic acids have been determined, namely, β-chlorolactic acid (systematic name: 3-chloro-2-hydroxypropanoic acid, C₃H₅ClO₃) (I), β-bromolactic acid (systematic name: 3-bromo-2-hydroxypropanoic acid, C₃H₅BrO₃) (II), and β-iodolactic acid (systematic name: 2-hydroxy-3-iodopropanoic acid, C₃H₅IO₃) (III). The number of molecules in the asymmetric unit of each crystal structure (Z′) was found to be two for I and II, and one for III, making I and II isostructural and III unique. The difference between the molecules in the asymmetric units of I and II is due to the direction of the hydrogen bond of the alcohol group to a neighboring molecule. Molecular packing shows that each structure has alternating layers of intermolecular hydrogen bonding and halogen–halogen interactions. Hirshfeld surfaces and two-dimensional fingerprint plots were analyzed to further explore the intermolecular interactions of these structures. In I and II, energy minimization is achieved by lowering of the symmetry to adopt two independent molecular conformations in the asymmetric unit.

  测定了三种β-半乳酸的晶体结构，即β-氯乳酸（系统名：3-氯-2-羟基丙酸，C3H5ClO3）（I）、β-溴乳酸（系统名：3-溴-2-羟基丙酸，C3H5BrO3）（II）和β-碘乳酸（系统名：2-羟基-3-碘丙酸，C3H5IO3）（III）。发现 I 和 II 晶体结构的不对称单元（Z′）中的分子数为两个，III 晶体结构的不对称单元中的分子数为一个，因此 I 和 II 晶体结构相同，III 晶体结构独特。I 和 II 不对称单元中分子的差异是由于醇基与邻近分子的氢键方向不同造成的。分子堆积显示，每种结构都有分子间氢键和卤素-卤素相互作用的交替层。通过分析 Hirshfeld 表面和二维指纹图谱，进一步探索了这些结构的分子间相互作用。在 I 和 II 中，能量最小化是通过降低对称性来实现的，即在不对称单元中采用两种独立的分子构象。
• Synthese und Polymerisation von 2-Aryl-5-methylen-1,3-dioxolan-4-onen und Arylbis(5-methylen-1,3-dioxolan-2-yl-4-on)en
  作者：F. Zeuner、N. Moszner、V. Rheinberger

  DOI：10.1002/prac.199533701102

  日期：——
• Melikow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1881, vol. 13, p. 223
  作者：Melikow

  DOI：——

  日期：——
• Abderhalden; Eichwald, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 115
  作者：Abderhalden、Eichwald

  DOI：——

  日期：——