Sodium <1-13C,18O2>acetate | 83587-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium <1-13C,18O2>acetate
• 英文别名: sodium [1-13C,18O2]acetate；sodium;acetate
• CAS: 83587-72-8
• 化学式: C₂H₃O₂*Na
• 分子量: 87.0246
• InChiKey: VMHLLURERBWHNL-GJPLDLHNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.24
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium <1-13C,18O2>acetate 在 五氯化磷 作用下， 以88%的产率得到[1-13C,18O]Acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  土生曲霉（Aspergillus terreus）合成青霉青霉（Penicillium aurantiogriseum）和降胆固醇素（lovastatin）合成ML-236C和降胆固醇药致密蛋白：通过13 C NMR光谱法测定碳，氢和氧原子的来源，并通过18 O 2观察到乙酸酯来源的氧的异常标记

  摘要：

  钠[1- 13 C，2- 2 ħ 3 ] - ，[2- 13 C，2- 2 ħ 3 ] -和[1- 13 C，18 Ò 2 ] -乙酸甲酯被并入在单独的实验成ML-236C 2和降胆固醇药致密素3的培养分别是aurantiogriseum青霉，并通过13 C NMR光谱法确定2 H，13 C和18 O的区域化学分布。此外，钠[1- 13 C，18 Ò 2〕乙酸甲酯和18 Ò 2通过土曲霉的培养物将它们掺入洛伐他汀（mevinolin）4中，以重新检查氧原子的起源。结果表明，2-4的主链氧原子源自乙酸盐，而3和4的C-8氧原子源自分子氧。但是，详细的质谱分析表明，通常在乙酸氧标记的位点上可以掺入大量需氧，大概是通过脂肪的ω-氧化生成[ 18 O]乙酸盐。根据标记结果，提出了一种机制来解释这些化合物中双环系统的形成。

  DOI：

  10.1039/p19960002357
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASHWORTH, DOREEN M.;ROBINSON, JOHN A.;TURNER, DAVID L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1719-1727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular and Computational Bases for Spirofuranone Formation in Setosusin Biosynthesis
  作者：Xingxing Wei、Taro Matsuyama、Hajime Sato、Dexiu Yan、Pui Man Chan、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama、Yudai Matsuda

  DOI：10.1021/jacs.1c08336

  日期：2021.10.27

  heterologous reconstitution of related enzyme activities in Aspergillus oryzae. To understand the reaction mechanism to afford spirofuranone, we subsequently performed a series of in vivo and in vitro isotope-incorporation experiments and theoretical calculations. The results indicated that SetF, the cytochrome P450 enzyme that is critical for spirofuranone synthesis, not only performs the epoxidation

  3(2 H )-呋喃酮单元存在于许多具有生物活性的天然产物中，以抗真菌药物灰黄霉素为代表。Setosusin ( 1 ) 是一种真菌类二萜，具有独特的螺稠合 3(2 H )-呋喃酮部分；然而，自分离以来，没有研究螺呋喃酮形成的生物合成基础。因此，在本研究中，我们在真菌Aspergillus duricaulis CBS 481.65中鉴定了1的生物合成基因簇，并通过异源重组米曲霉中的相关酶活性来阐明其生物合成途径。为了了解提供螺呋喃酮的反应机理，我们随后进行了一系列体内和体外同位素掺入实验和理论计算。结果表明，对螺呋喃酮合成至关重要的细胞色素 P450 酶 SetF 不仅可以对底物的聚酮化合物部分进行环氧化，而且还可以促进质子化引发的结构重排以产生1。最后，使用 SetF 的诱变实验将 Lys303 鉴定为对螺呋喃酮合成很重要的潜在催化残基之一。
• Polyether biosynthesis. 2. Origin of the oxygen atoms of monensin A
  作者：David E. Cane、Tzyy Chyau Liang、Heinz Hasler

  DOI：10.1021/ja00389a060

  日期：1982.12
• Ashworth, Doreen M.; Robinson, John A.; Turner, David L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1719 - 1728
  作者：Ashworth, Doreen M.、Robinson, John A.、Turner, David L.

  DOI：——

  日期：——
• Ahmed; Scott; Stenzel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 807 - 816
  作者：Ahmed、Scott、Stenzel、Simpson、Moore、Trimble、Arai、Vederas

  DOI：——

  日期：——
• The biosynthesis of murayaquinone, a rearranged polyketide
  作者：Steven J. Gould、Chris R. Melville、Jiong Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00226-3

  日期：1997.3

  Incorporations of sodium [1,2-C-13(2)]acetate and sodium [1-C-13,O-18(2)]acetate confirmed that murayaquinone, produced by Streptomyces murayamaensis, is a polyketide. However, the labeling patterns revealed that a simple folding of the decaketide intermediate does not lead directly to the final phenanthrene skeleton. Instead a different phenanthrene is apparently formed that undergoes an oxidative cleavage, isomerization, and re-closure to a new phenanthrene skeleton. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.