9,10-bis-(2-methoxyphenyl)-anthracene | 43217-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-bis-(2-methoxyphenyl)-anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(2-methoxyphenyl)anthracene；9,10-di(2-methoxyphenyl)anthracene；9,10-bis-(2-methoxy-phenyl)-anthracene；9,10-Bis-(2-methoxy-phenyl)-anthracen
• CAS: 43217-35-2
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: JKRXZXIGRVPSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis-(2-methoxyphenyl)-anthracene 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 9,10-bis(2-methoxyphenyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Remote substituent effects on the photooxygenation of 9,10-diarylanthracenes: strong evidence for polar intermediates

  摘要：

  在 9,10-二芳基蒽的光氧合反应中发现了两种不同的反应途径，极性（前向，单线态氧加成）和自由基（后向，热分解）中间体的证据确凿。

  DOI：

  10.1039/b719637g
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(2-methoxyphenyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 9,10-bis-(2-methoxyphenyl)-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Remote substituent effects on the photooxygenation of 9,10-diarylanthracenes: strong evidence for polar intermediates

  摘要：

  在 9,10-二芳基蒽的光氧合反应中发现了两种不同的反应途径，极性（前向，单线态氧加成）和自由基（后向，热分解）中间体的证据确凿。

  DOI：

  10.1039/b719637g

文献信息

• Organic Electroluminescent Device
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20090072712A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to the improvement of organic electronic devices, in particular electroluminescent devices, by using compounds which can have a plurality of isomers, where one of these isomers is present in excess.

  本发明涉及通过使用具有多个异构体的化合物来改进有机电子器件，特别是电致发光器件，其中这些异构体中的一个存在过量。
• 9,10-Diarylanthracenes as Molecular Switches: Syntheses, Properties, Isomerisations and Their Reactions with Singlet Oxygen
  作者：Daniel Zehm、Werner Fudickar、Melanie Hans、Uwe Schilde、Alexandra Kelling、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.200801355

  日期：——

  exhibit different physical properties (e.g., melting points and solubilities) and interconversion by rotation around the aryl-aryl axis commences at <100 degrees C for fluoro-substituted diarylanthracenes and at >300 degrees C for alkyl- or alkoxy-substituted diarylanthracenes. The reactions with singlet oxygen were studied separately and revealed different reactivities and reaction pathways. The yields

  通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列在邻位具有各种取代基的9,10-二芳基蒽。这样的化合物表现出令人感兴趣的物理性质，并且可以用作分子开关。尽管对取代基的空间要求很高，但仍以中等至良好的产率形成了产物。在某些情况下，微波条件进一步提高了产量。双偶合提供了两种在室温下不会相互转化的异构体（顺式和反式）。这些产物很容易分离，并且通过NMR光谱和X射线分析明确地确定了它们的相对立体化学。顺式和反式异构体表现出不同的物理性质（例如，熔点和溶解度），并且围绕芳基-芳基轴的旋转引起的相互转化始于 对于氟取代的二芳基蒽，为100℃，对于烷基或烷氧基取代的二芳基蒽，在> 300℃。与单线态氧的反应分别进行了研究，揭示了不同的反应性和反应途径。产率和反应性取决于取代基的大小和电子性质。抗异构体与顺式物质形成相同的9,10-内过氧化物，偶而伴随着意想不到的1,4-内过氧化物。内过氧化物的热解仅产生同分异构体。围绕芳基-芳基轴的有趣旋转允许将9
• Alkylation-, Heating-, and Doping-Induced Emission Enhancement of a Polyaromatic Tube in the Solid State
  作者：Kiyonori Kuroda、Masafumi Otsuki、Kohei Yazaki、Yoshihisa Sei、Munetaka Akita、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1002/asia.201800034

  日期：2018.3.2

  facile exterior alkylation of the polyaromatic framework leads to a moderately fluorescent tube (R=‐OC10H21; ΦF=20 %) in the solid state. The emission intensity of the solid‐state alkyl‐substituted tube is remarkably enhanced upon heating (up to 1.6 times, ΦF=31 %) as well as doping with fluorescent dyes (up to 4.2 times, ΦF=83 %) through efficient energy transfer.

  作为关键步骤，通过对二苯蒽衍生物进行立体控制的环三聚反应，以克为单位有效地制备了具有亚纳米级腔的聚芳烃管。聚芳族框架引线的外部容易烷基化以适度荧光管（R = -OC 10 ħ 21 ; Φ ˚F = 20％）在固态下。固态烷基取代的管的发光强度在加热时显着地提高（高达1.6倍，Φ ˚F = 31％），以及用荧光染料掺杂（高达4.2倍，Φ ˚F = 83％）通过高效能量转移。
• Molecular Switches Flipped by Oxygen
  作者：Daniel Zehm、Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1002/anie.200700443

  日期：2007.10.8
• Synthesis and Photo Physical Properties of 9,10-Bis(hydroxyphenyl)anthracene Derivatives
  作者：Mischa Zelzer、Stefan Kappaun、Egbert Zojer、Christian Slugovc

  DOI：10.1007/s00706-007-0625-2

  日期：2007.5

  Among the most promising fluorescent materials for sensor applications, anthracene and its derivatives have been widely studied. In this contribution, the synthesis and characterization of a series of isomers of bis(hydroxyphenyl)anthracene derivatives are described. The preparation of the corresponding derivatives via Suzuki cross-coupling reactions is presented with particular emphasis on finding appropriate protecting groups and studying the influence of the position of the hydroxy group on the outcome of the reaction. Moreover, the effects of protonation and deprotonation on absorption and emission spectra are reported and correlated to semi-empirical quantum mechanical calculations.