2-acetoxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile | 99563-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: (2-Cyano-1-phenylpropan-2-yl) acetate
• CAS: 99563-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WYLQNFDKKMXWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile 生成 (S)-2-Acetoxy-2-methyl-4-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;KIMURA, YOICHI;SUGANO, YASUSHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6957-6960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 三氯化铁 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetoxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139

文献信息

• New synthetic methods for 4-amino-2(5H)-furanones
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94853-6

  日期：1985.1
• Kinetic resolution of ketone cyanohydrin acetates with a microbial enzyme
  作者：Hiromichi Ohta、Yoichi Kimura、Yasushi Sugano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88486-5

  日期：1988.1
• A one-pot esterification of chiral O-trimethylsilyl-cyanohydrins with retention of stereochemistry
  作者：Stephanie Norsikian、Ian Holmes、Franz Lagasse、Henri B Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01200-5

  日期：2002.8

  Enantionicrically enriched O-TMS cyanohydrins have been transformed directly into O-acyl-cyanohydrins using various anhydrides or acid chlorides in the presence of catalytic amounts of scandium(III) triflate. The reaction occurs with full retention of stereochemistry and allows the convenient measurement of enantiomeric excesses by chiral HPLC. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HIYAMA, TAMEJIRO;OISHI, HARUHITO;SAIMOTO, HIROYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2459-2462
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、OISHI, HARUHITO、SAIMOTO, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——