4,5-bis(decylthio)-1,3-dithiole-2-thione | 132501-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(decylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4,5-Bis(decylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 132501-16-7
• 化学式: C₂₃H₄₂S₅
• 分子量: 478.916
• InChiKey: WEUAKZKISQGBGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  546.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(decylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 碘 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在极性有机介质中Au（III）与羧化二硫富富烯和四硫富瓦烯类似物的氧化还原相互作用

  摘要：

  研究了HAuCl 4与一系列π-小共轭有机供体，即羧基化的二硫富富烯和四硫富瓦烯乙烯基类似物之间的氧化还原相互作用。有趣的是，带有两个羧基的二硫富烯衍生物显示出...

  DOI：

  10.1039/c6cc07769b
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 bis(tetraetylammonium) bis(thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate(II) 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4,5-bis(decylthio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯-环酞菁的合成

  摘要：

  描述了三种新的TTF环酞菁（Pc）衍生物5a – c的合成。所有这些都通过元素分析，红外和紫外可见光谱进行了表征。在所有情况下，将长且柔性的脂族侧链并入刚性TTF-环化的Pc核中均不会促进盘状中间相的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.098

文献信息

• A Macrocyclization of 1,8-Bis(dithiafulvenyl)pyrenes
  作者：Mohammadreza Khadem、Joshua C. Walsh、Graham J. Bodwell、Yuming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00894

  日期：2016.5.20

  Dithiafulvenyl (DTF) end groups were linked to the 1 and 8 positions of a pyrene core directly or via phenylene bridges to afford redox-active pyrene derivatives. Upon oxidation, the 1,8-bis(DTF)pyrene underwent stepwise electron transfers to form radical cation and dication species, whereas the phenylene-extended bis(DTF)pyrene derivative was cyclized into a macrocyclic trimer through sequential DTF

  将二硫富烯基（DTF）端基直接或通过亚苯基桥连接到a核心的1和8位，以提供氧化还原活性pyr衍生物。氧化后，1,8-双（DTF）re逐步进行电子转移以形成自由基阳离子和阳离子型物质，而亚苯基扩展的双（DTF）derivative衍生物通过溶液中的顺序DTF氧化偶联反应环化成大环三聚体。并处于固态。基于various的大环的结构，电子和超分子性质已使用各种光谱技术和分子建模研究进行了研究。
• Synthesis of optically active amphiphilic tetrathiafulvalene derivatives
  作者：Elba Gomar-Nadal、Concepció Rovira、David B. Amabilino

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.056

  日期：2006.4

  these compounds, whose optimized synthesis involved the nucleophilic substitution of a chiral bromo methylene derivative with tetrabutylammonium bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate)zincate. The tetrathiafulvalenes were prepared by coupling the 1,3-dithiol derivative with 4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-one or 4,5-bis(2-cyanotehylthio)-1,3-dithiol-2-thione. The products were fully characterized

  描述了新颖的手性四硫富瓦烯的合成和表征，该手性富电子体单元的一端带有两条长烷基链，另一端带有不同的官能团（酯，酸或硫醇盐）。合成方法需要制备具有两个立体异构中心的1,3-二硫醇衍生物。探索了不同的途径和反应条件来形成这些化合物，其最佳合成涉及用双（2-硫代-1,3-二硫代-4,5-二硫代）四丁基铵的手性溴亚甲基衍生物进行亲核取代。通过将1,3-二硫醇衍生物与4,5-双（甲氧基羰基）-1,3-二硫醇-2-酮或4,5-双（2-氰基乙硫基）-1,3-二硫醇-偶合来制备四硫富瓦烯。 2-硫酮。产品具有完整的特性，包括圆二色光谱，证实了它们的光学活性。它们是有望用作分子电子超分子材料的基础材料的候选材料，以生产具有基于其手性的独特电，磁或光学性质的系统。
• Selective dispersion of single-walled carbon nanotubes with electron-rich fluorene-based copolymers
  作者：Shuai Liang、Ayyagari V. Subrahmanyam、Mohammadreza Khadem、Yuming Zhao、Alex Adronov

  DOI：10.1039/c6ra02524b

  日期：——

  fluorene-based π-conjugated copolymers containing electron-donating dithiafulvene (DTF) and π-extended tetrathiafulvalene (exTTF) repeat units through Suzuki coupling polymerization. The resulting copolymers showed a comparable degree of polymerization and retained the redox activity originating from the DTF and exTTF building blocks. Theoretical modeling studies predicted that these electron-rich copolymers could

  我们在此报告了通过Suzuki偶联聚合反应设计的新型芴基π共轭共聚物的设计和合成，该基团包含供电子二硫富富烯（DTF）和π延伸的四硫富瓦烯（exTTF）重复单元。所得共聚物显示出相当的聚合度，并保留了源自DTF和exTTF结构单元的氧化还原活性。理论建模研究预测，这些富电子共聚物可以环绕各个单壁碳纳米管（SWNT）经由紧密的π堆积，而实验结果证实，该共聚物在有机溶剂中形成稳定的聚合物-SWNT超分子络合物，对半导体SWNT具有高选择性。进行了各种光谱和显微镜分析，结果表明，共轭聚合物主链的电子性质在调节聚合物对特定类型SWNT的结合偏好方面起着重要作用，从而提供了一种有效且选择性的非共价方法，可从以下方面对SWNT进行分类：产生的混合物。
• Structural Tuning of Curved TTFAQ-AQ as a Redox-Active Supramolecular Partner for C₇₀ Fullerene
  作者：Maryam F. Abdollahi、Yuming Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01633

  日期：2021.11.5

  the donor and an anthraquinone (AQ) unit as the acceptor. As such, TTFAQ-AQs show enhanced intramolecular charge-transfer properties, which result in amphoteric redox behavior and narrow electronic energy band gaps. Detailed structural and electronic properties were investigated by UV–vis absorption, cyclic voltammetric, and single-crystal X-ray diffraction (SCXRD) analyses. The supramolecular interactions

  设计并合成了一系列马鞍形供体-受体 π 系统，称为 TTFAQ-AQ。TTFAQ-AQ 的分子结构具有 π 稠合框架，其中包含一个蒽醌二甲烷延伸的四硫富瓦烯 (TTFAQ) 作为供体和一个蒽醌 (AQ) 单元作为受体。因此，TTFAQ-AQ 显示出增强的分子内电荷转移特性，从而导致两性氧化还原行为和狭窄的电子能带隙。通过紫外可见吸收、循环伏安法和单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 分析研究了详细的结构和电子特性。TTFAQ-AQ 与 C 60和 C 70的超分子相互作用在溶液和固相中都检测了富勒烯。我们的结果表明，苯并环化的 TTFAQ-AQ 衍生物有利于通过互补的凹凸相互作用与 C 70富勒烯相互作用。通过密度泛函理论 (DFT) 计算评估了 TTFAQ-AQ/C 70相互作用中涉及的详细能量学。
• When dithiafulvenyl functionalized π-conjugated oligomers meet fullerenes and single-walled carbon nanotubes
  作者：Karimulla Mulla、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c3tc30626g

  日期：——

  aldehyde-endcapped oligomer products. This reaction provides an appealing approach for efficient fluorescence turn-on sensing of fullerenes. Furthermore, the DTF-attached oligomers showed strong noncovalent interactions with single-walled carbon nanotubes (SWNTs) to form soluble supramolecular assemblies in certain chlorinated organic solvents such as methylene chloride and chloroform. The dispersion of SWNTs effected

  合成了具有线性和Z形分子结构的一系列π共轭低聚物，在末端位置官能化了供电子二硫富富烯基（DTF）。除了紫外-可见吸收和伏安分析所揭示的显着丰富的电子和氧化还原特性外，这些DTF封端的低聚物还显示出氧化C的易反应性在空气中富勒烯敏化C键，将非荧光DTF-低聚物转变为高荧光醛封端的低聚物产品。该反应为富勒烯的有效荧光开启传感提供了一种吸引人的方法。此外，附有DTF的低聚物显示出与单壁碳纳米管（SWNT）的强烈非共价相互作用，从而在某些氯化有机溶剂（例如）中形成可溶性超分子组装体二氯甲烷 和 氯仿。发现DTF低聚物对SWNT的分散是高效的（每毫升高达0.29 mg的SWNT），并且对小直径的纳米管表现出选择性。加入碳氢化合物溶剂（如己烷）后，所得SWNT悬浮液很容易解离，在过滤和溶剂冲洗后释放出不含低聚物分散剂的原始SWNT。