1,5-dimethoxy-2-naphthaldehyde | 155500-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1,5-Dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 155500-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: PQOHXSHLOXCADJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-2-naphthaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 大黄酸
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of Rhein

  摘要：

  A novel synthesis of Rhein (2), the active metabolite of the anti-osteoarthritic drug Diacetyl Rhein (1) has been achieved. Key steps include stereospecific olefination of aldehyde 21 with novel phosphonate 28 and the cyclisation of acid 31 to produce anthracene 32.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76534-8
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylene-5-methoxy-1-tetralone 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1,5-dimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌衍生物的分子内光氧化还原反应

  摘要：

  取代的1,2-萘醌的光辐照通过分子内的氧化还原反应产生相应的氧杂环，这使得醌的受激羰基基团的近端位置能够净净C H官能化。描述了基材的范围和机理的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.056

文献信息

• Synthesis of Hydroxy-7<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]fluoren-7-ones
  作者：Paulo J. Coelho、Maria A. Salvador、M. Manuel Oliveira、Luis M. Carvalho

  DOI：10.1055/s-2004-822890

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-, 3- and 4-hydroxy-7H-benzo[c]fluoren-7-ones, useful intermediates for the synthesis of photochromic naphthopyrans, is described. The synthetic approach involves the use of oxazolines as activating groups for aromatic nucleophilic substitution and starts with readily available dimethoxynaphthaldehydes.

  描述了 2-、3-和 4-羟基-7H-苯并 [c] 芴-7-酮的有效合成，这是合成光致变色萘并吡喃的有用中间体。合成方法包括使用恶唑啉作为芳香亲核取代的活化基团，并从容易获得的二甲氧基萘醛开始。
• Intramolecular photoredox reactions of 1,2-naphthoquinone derivatives
  作者：Yoshio Ando、Fumihiro Wakita、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.056

  日期：2018.9

  Photoirraditation of substituted 1,2-naphthoquinones gives the corresponding oxacycle via intramolecular redox reaction, which enabled net CH functionalization of the proximal position to the excited carbonyl group of the quinones. The substrate scope and mechanistic insights are described.

  取代的1,2-萘醌的光辐照通过分子内的氧化还原反应产生相应的氧杂环，这使得醌的受激羰基基团的近端位置能够净净C H官能化。描述了基材的范围和机理的见解。
• A new synthesis of Rhein
  作者：Peter T. Gallagher、Terry A. Hicks、Andrew P. Lightfoot、W.Martin Owton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76534-8

  日期：1994.1

  A novel synthesis of Rhein (2), the active metabolite of the anti-osteoarthritic drug Diacetyl Rhein (1) has been achieved. Key steps include stereospecific olefination of aldehyde 21 with novel phosphonate 28 and the cyclisation of acid 31 to produce anthracene 32.