10-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracene-9(10H)-one | 191743-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracene-9(10H)-one
• 英文别名: 10-[4,5-di(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracene-9(10H)-one；10-(4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9(10H)-one；10-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-one
• CAS: 191743-09-6
• 化学式: C₁₉H₁₄OS₄
• 分子量: 386.584
• InChiKey: WDKXKAXNSGLJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  523.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracene-9(10H)-one 在 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[10-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]-2-[10-[5-[10-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  Bis和Tris融合的四硫富瓦烯与蒽9,10-二亚甲基相连

  摘要：

  成功地合成了由四硫富瓦烯和蒽醌间隔基（4和5）组成的Bis和Tris融合的π电子供体。四（甲硫基）-5（5a）的X射线结构分析表明，该分子采用了反式-顺式构象。4a的循环伏安图由两对两电子氧化还原波组成，而四（己硫基）衍生物5b的循环伏安图分别由一对四电子氧化还原波和一对二电子氧化还原波组成。的光谱电化学图4a和1个a的1 H NMR光谱图4b盐显示，4 2+中的两个正电荷主要分布在一个TTFAQ（9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽）部分上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02944
• 作为产物：
  描述：

  bis[4,5-di(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 10-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracene-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  π扩展的9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽系统的光化学：自由基阳离子，阳离子和衍生产物的生成和表征。

  摘要：

  指示中的平面蒽和1,3-二硫鎓环形成77.2度的二面角；这种构型与先前报道的中性1的鞍形结构显着不同。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<973::aid-chem973>3.0.co;2-#

文献信息

• Syntheses, Characterization, and Properties of Functionalized 9,10‐Bis(1,3‐dithiol‐2‐ylidene)‐9,10‐dihydroanthracene Derivatives and Tricarbonylrhenium(I) Complexes
  作者：Liang Hu、Jie Qin、Rong‐Mei Zhu、Yi‐Zhi Li、Jing‐Lin Zuo、Xiao‐Zeng You

  DOI：10.1002/ejic.201200047

  日期：2012.5

  3-dithiole-2-thione derivatives. Further coordination reactions of the exTTF ligands including the phenanthroline unit (5a and 5b) with [Re(CO)5Cl] afford interesting tricarbonylrhenium(I) complexes 6a and 6b, respectively. The X-ray crystal structures of compounds 4a and 4b show a saddlelike conformation of the exTTF framework. The electrochemical and spectroscopic properties of compounds 4a–6a and

  通过直接亚磷酸酯介导的蒽醌与 1,3-二硫醇-2-硫酮衍生物的交叉偶联合成了新的 π 延伸四硫富瓦烯 (exTTF) 4a、4b、5a 和 5b。包括菲咯啉单元（5a 和 5b）在内的 exTTF 配体与 [Re(CO)5Cl] 的进一步配位反应分别提供了有趣的三羰基铼 (I) 配合物 6a 和 6b。化合物 4a 和 4b 的 X 射线晶体结构显示了 exTTF 骨架的鞍状构象。已经研究了化合物 4a-6a 和 4b-6b 的电化学和光谱性质。结果表明，exTTF 衍生物的氧化显示出 exTTF 核心的典型准可逆两电子氧化波，其电位因取代基而异。
• Thiolated π-Extended Tetrathiafulvalenes:  Versatile Multifunctional π-Systems
  作者：Christian A. Christensen、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/jo062199p

  日期：2007.2.1

  Derivatives of 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene (ex-TTF) have been synthesized by a new synthetic methodology, viz., direct phosphite-mediated cross-couplings of anthraquinone with 1,3-dithiole-2-thione derivatives. These ex-TTFs bear one, two, or four cyanoethyl-protected thiol groups on the dithiole rings. Deprotection (NaOMe, MeOH, DMF, 20 °C) and trapping of the transient

  通过一种新的合成方法，即直接亚磷酸酯介导的蒽醌交叉偶联，合成了9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽（ex-TTF）的衍生物1,3-二硫代-2-硫酮衍生物。这些ex-TTF在二硫环上带有一个，两个或四个氰乙基保护的硫醇基。脱保护（NaOMe，MeOH，DMF，20°C）并用亲电试剂捕获瞬态硫醇盐，得到了新的前TTF三聚体19，二聚环烷22和25，四（羟乙硫基）衍生物23和应变环烷24。已经通过循环伏安法研究了溶液的氧化还原特性。对于化合物19，22，以及每个25个ex-TTF单元表现为一个独立的2电子氧化还原系统，分别产生单个，准可逆的6、4和4电子波。由于24中的短桥阻碍了伴随氧化的构象变化，因此24（0→2+波）的E ox值与其前驱体15的E ox值正移了290 mV 。23 ·2.5MeOH，23 ·1.5MeCN，24 ·CH 2 Cl 2和24 ·1.5CH 2
• Donor-π-Acceptors Containing the 10-(1,3-Dithiol-2-ylidene)anthracene Unit for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Pierre-Antoine Bouit、Magdalena Marszalek、Robin Humphry-Baker、Rafael Viruela、Enrique Ortí、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel、Juan Luis Delgado、Nazario Martín

  DOI：10.1002/chem.201201022

  日期：2012.9.10

  Two donor–acceptor molecular tweezers incorporating the 10‐(1,3‐dithiol‐2‐ylidene)anthracene unit as donor group and two cyanoacrylic units as accepting/anchoring groups are reported as metal‐free sensitizers for dye‐sensitized solar cells. By changing the phenyl spacer with 3,4‐ethylenedioxythiophene (EDOT) units, the absorption spectrum of the sensitizer is red‐shifted with a corresponding increase

  据报道，作为染料敏化太阳能电池的无金属敏化剂，有两个将10-（1,3-二硫醇-2-亚基）蒽单元作为供体基团，将两个氰基丙烯酸单元作为接受/固定基团的供体-受体分子镊子。通过用3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）单元更改苯基间隔基，敏化剂的吸收光谱会发生红移，摩尔吸收率相应增加。密度泛函计算证实了最低能量吸收带的分子内电荷转移性质。新染料的平面度极差，并通过两个锚定基团以不明的结合形式结合到TiO 2表面。挥发性CH 3的功率转换效率为3.7％在空气质量为1.5的全球日光下，基于CN的电解质。光电电压衰减瞬变和ATR-FTIR测量使我们能够了解这些新型敏化剂的光电性能以及表面粘合性。
• How the Anchoring Site on Two Extended Tetrathiafulvalenes Impacts the Electronic Communication through a Bis(acetylide)ruthenium Linker
  作者：Hadi Hachem、Antoine Vacher、Vincent Dorcet、Dominique Lorcy

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00257

  日期：2017.6.12

  anthraquinodimethane moieties, through a bis(acetylide) ruthenium linker has been studied within the novel complexes trans-[Ru(C≡CDTTFAQ)2(dppe)2] and trans-[Ru(C≡CATTFAQ)2(dppe)2]. Cyclic voltammetry and spectroelectrochemical investigations show that the organic and inorganic electrophores are electronically coupled within these complexes. Moreover, the electronic communication between the two organic electrophores

  两个延伸的四硫富瓦之间的相互作用连接，从任一二硫环或蒽部分，通过双（乙炔）钌接头已在新的配合内研究反式- [茹（C≡C d TTFAQ）2（DPPE）2 ]和反式- [茹（C≡C甲TTFAQ）2（DPPE）2]。循环伏安法和光谱电化学研究表明，有机和无机电泳在这些配合物中电子耦合。而且，两个有机电泳之间的电子连通取决于有机金属双（乙炔）钌连接基在有机电泳上的锚定位点的定位。
• Redox-Switchable Bis-fused Tetrathiafulvalene Analogue: Observation and Control of Two Different Reduction Processes from Dication to Neutral State
  作者：Minami Kato、Yusuke Fujita、Tomokazu Yamauchi、Shigeki Mori、Takashi Shirahata、Yohji Misaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01985

  日期：2018.9.7

  Derivatives of a new bis-fused donor composed of TTF and extended TTF with an anthraquinoid spacer (TTFAQ) (2) were successfully synthesized. X-ray structure analysis of the tetrakis(methylthio) derivative 2Aa and its I3– salt revealed that the TTFAQ moieties of both 2Aa and 2Aa•+ adopt the so-called saddle conformation similar to most neutral TTFAQs. The results obtained from the X-ray structure analysis

  成功合成了由TTF和具有蒽醌间隔基的扩展TTF组成的新型双融合供体的衍生物（2）。该四X射线结构分析（甲硫基）衍生物2AA及其I 3 -盐显示，两者的TTFAQ部分2AA和2AA •+采用类似于大多数中性TTFAQs所谓鞍构象。从X射线结构分析和循环伏安法获得的结果表明，2AA •+中的正电荷在TTF部分上分布不均匀，而2 2+的两个正电荷主要位于TTFAQ部分上。在最初的两电子氧化还原过程中，对于大多数衍生物，观察到一个额外的阴极波，该阴极波归因于与氧化过程不同的还原过程的共存。