2-(苯亚磺酰)萘-1,4-二酮 | 105259-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(苯亚磺酰)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-Phenylsulfinylnaphthoquinone
• 英文别名: 2-(phenylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone；2-(Benzenesulfinyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 105259-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: OEEUXXJAKJYNFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5-160 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  525.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯亚磺酰)萘-1,4-二酮 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  A novel naphthoquinone synthesis via tandem directed lithiations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95055-x
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-propionaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(苯亚磺酰)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A novel naphthoquinone synthesis via tandem directed lithiations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95055-x

文献信息

• Utilization of Sulfide, Sulfoxide, and Sulfone Groups as Regiochemical Control Elements in the Diels–Alder Reaction of Naphthoquinones
  作者：Masatomo Iwao、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4051

  日期：1987.11

  The Diels–Alder reactions of 2-phenylthio-, 2-phenylsulfinyl-, and 2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinones, which were unsymmetrically substituted by methoxyl group on the benzenoid ring, with some vinylketene acetals were studied. The regioselectivity of the reactions was cleanly controlled by each of these sulfur substituents. In addition, the reactivity of the naphthoquinones were greatly enhanced

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。
• Addition of silyloxydienes to 2-substituted 1,4-benzoquinones and 1,4-naphthoquinones
  作者：Margaret A Brimble、Richard J.R Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00436-5

  日期：1997.6

  3. Benzoquinone-sulfide 8 afforded Diels-Alder adduct 14 and fragmentation product 32 with 2 and 3 respectively whereby reaction occurred on the less substituted double bond. No adducts were isolated upon treatment of naphthoquinone-sulfide 22 with either 2 or 3. The Diels-Alder adducts of benzoquinone-sulfoxide 9 and naphthoquinone-sulfoxide 23 with 2 underwent facile aromatisation to 1,4-naphthoquinone

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9
• An enantioselective double Diels–Alder approach to the tetracyclic framework of colombiasin A
  作者：Jason H. Chaplin、Alison J. Edwards、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1039/b302522e

  日期：——

  The complex tetracyclic carbon skeleton of colombiasin A is conveniently accessed through an enantioselective intermolecular Diels–Alder–sulfoxide elimination–intramolecular Diels–Alder (DA–E–IMDA) sequence.

  哥伦比亚素A的四环碳骨架可通过分子间对映选择性狄尔斯-阿尔德-亚砜消除-分子内狄尔斯-阿尔德（DA-E-IMDA）反应序列轻松构建。
• An Efficient Synthesis of <i>peri</i>-Hydroxy Aromatic Compounds: A Strong Base-Induced [4 + 2]Cycloaddition of 4-Phenylthio-Substituted Homophthalic Anhydrides with Various Sulfinyl-Substituted Dienophiles
  作者：Yasuyuki Kita、Kiyosei Iio、Akiko Okajima、Yoshifumi Takeda、Ken-ichi Kawaguchi、Brendan A. Whelan、Shuji Akai

  DOI：10.1055/s-1998-1642

  日期：1998.3

  As an extension of the strong base-induced [4 + 2]cycloaddition of homophthalic anhydrides studied previously, we found a general and versatile synthesis of p-phenylthio substituted phenols by the reaction of 4-phenylthio-substituted homophthalic anhydrides and various dienophiles. The use of the sulfinyl-substituted dienophile is essential to produce the desired reaction under mild conditions in good yield.

  作为先前研究的强碱诱导的[4+2]同苯酐环加成反应的延伸，我们发现了一种通过4-苯硫基取代的同苯酐与各种二烯反应生成对苯硫基取代苯酚的通用合成方法。使用亚磺酰基取代的二烯对于在温和条件下产生所需反应并实现高收率至关重要。
• Shults; Petrova; Rybalova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 6, p. 845 - 855
  作者：Shults、Petrova、Rybalova、Gatilov、Tolstikov

  DOI：——

  日期：——