2-(苯亚磺酰)环辛烷-1-酮 | 55705-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯亚磺酰)环辛烷-1-酮
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)cyclooctanone
• 英文别名: Cyclooctanone, 2-(phenylsulfinyl)-；2-(benzenesulfinyl)cyclooctan-1-one
• CAS: 55705-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: UEGWFRUYDDNJPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯亚磺酰)环辛烷-1-酮 在 甲烷磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(phenylsulfanyl)-2-cyclooctanene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-Phenylthio-2-ethylenic Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23790
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(苯亚磺酰)环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  从α-氯亚砜生成α-亚磺酰基卡宾：酮单碳同系化为α-亚磺酰基酮的新方法

  摘要：

  用碱处理 1-氯烷基苯基亚砜得到类卡宾而不是游离卡宾。卡宾类化合物成功地用于将酮类同系为 α-亚磺酰基酮的新方法。用酮处理氯甲基苯基亚砜的碳负离子得到加合物，α-氯 β-羟基亚砜，产量几乎是定量的。加合物用过量的二异丙基氨基锂处理，通过 α-亚磺酰基 β-氧化类卡宾以中等至良好的产率得到一碳同系的 α-亚磺酰基酮。发现使用相应的砜不会发生这种类型的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1412

文献信息

• α-Sulfinyl carbenoid: One-carbon homologation of ketones to α-sulfinyl ketones using chloromethyl phenyl sulfoxide
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasumasa Hayashi、Yasuhiro Mizu、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60867-5

  日期：1992.11

  Addition of the carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to ketones gave the adducts, which were treated with lithium diisopropylamide to afford one-carbon homologated α-sulfinyl ketones via α-sulfinyl carbenoids in moderate to high yields.

  将氯甲基苯基亚砜的碳负离子加成酮得到加合物，将其用二异丙基氨基锂处理，以中等至高收率经由α-亚磺酰基类胡萝卜素得到一碳均化的α-亚磺酰基酮。
• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。
• Chemoselektive Methode zur Herstellung von Phenyl-sulfoxiden durch Oxidation von Phenyl-sulfiden mit 2-Hydroperoxy-2-methoxypropan
  作者：Pierre Leriverend、Marie-Louise Leriverend

  DOI：10.1055/s-1987-28018

  日期：——

  Chemoselective Method for the Preparation of Phenyl Sulfoxides by the Oxidation of Phenyl Sulfides with 2-Hydroperoxy-2-methoxypropane Phenyl sulfoxides are easily prepared by the chemoselective oxidation of the corresponding sulfides with molecular equivalents of 2-hydroperoxy-2-methoxypropane. This reagent is generated from 2,3-dimethyl-2-butene by ozonization in methanol.

  通过2-羟基过氧化-2-甲氧基丙烷氧化苯基硫化物制备苯基亚砜的化学选择性方法 苯基亚砜可通过用分子当量为2-羟基过氧化-2-甲氧基丙烷的相应硫化物进行化学选择性氧化来制备。该试剂由2,3-二甲基-2-丁烯在甲醇中臭氧化生成。
• Kita, Yasuyuki; Tamura, Osamu; Yasuda, Hitoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4235 - 4241
  作者：Kita, Yasuyuki、Tamura, Osamu、Yasuda, Hitoshi、Itoh, Fumio、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 5, S 1412-1418
  作者：Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji

  DOI：——

  日期：——