5-(4-氟苯)-[1,3,4]恶二唑-2-胺 | 7659-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氟苯)-[1,3,4]恶二唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；2-amino-5-p-fluorophenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 7659-07-6
• 化学式: C₈H₆FN₃O
• mdl: MFCD02073839
• 分子量: 179.154
• InChiKey: OPZGULFMUGGIAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C
• 沸点：
  324.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯)-[1,3,4]恶二唑-2-胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-(4-Fluorophenyl)-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-amino-5-R-phenyl-1,3,4-oxadiazoles into 3-R-phenyl-5-alkoxy-1,2,4-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471813
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorobenzoylthiosemicarbazide 在 lead(II,IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-氟苯)-[1,3,4]恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-取代的1,3,4-恶二唑和5-亚氨基-2-取代的δ-2-1,3,4-恶二唑啉。一组新型肌肉松弛剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00322a007

文献信息

• 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles/thiadiazole as surface recognition moiety: Design and synthesis of novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors
  作者：Harish Rajak、Avantika Agarawal、Poonam Parmar、Bhupendra Singh Thakur、Ravichandran Veerasamy、Prabodh Chander Sharma、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.022

  日期：2011.10

  The enzymatic inhibition of histone deacetylase activity has come out as a novel and effectual means for the treatment of cancer. Two novel series of 2-[5-(4-substitutedphenyl)-[1,3,4]-oxadiazol/thiadiazol-2-ylamino]-pyrimidine-5-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amides were designed and synthesized as novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors. The antiproliferative activities

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3
• 一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱及其制 备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106478743B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明提供了一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱及其制备方法。将A mol含有取代基的氨基噁二唑、B mol醛类化合物、酸性催化剂与溶剂无水乙醇加入到带有回流冷凝管的干燥三口烧瓶中，加入含有C mol溶质的乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液，加热回流至反应完全，反应时间为10～14h，A:B:C＝(0.7～1):(5～30):1，反应完后减压蒸除溶剂，经硅胶柱色谱分离即得到含二茂铁基噁二唑基Mannich碱。本发明操作简单，反应条件温和，设备要求低，产品纯度高，所用催化剂廉价易得。本发明制备了一系列全新结构的含二茂铁基噁二唑基Mannich碱，对该类化合物的发展应用提供了有益的帮助。
• 一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱的制备 方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN107216357B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱的制备方法。将A mol 2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑、B mol取代醛、E mol催化剂与溶剂无水乙醇加入到带有回流冷凝管的干燥三口烧瓶中，加入C mol乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液，在室温下进行反应，反应时间为3～6h，其中A:B:C:E＝(0.7～1):(1～45):1:(1.1～1.5)，反应结束后，将反应混合液减压蒸馏蒸除溶剂，经柱色谱即得含二茂铁基噁二唑基Mannich碱。本发明操作简单，反应条件温和，设备要求低，产品纯度高，所用催化剂为硝酸铋，廉价易得。
• 一种含二茂铁基噻二唑或噁二唑基Mannich碱的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110759955A

  公开（公告）日：2020-02-07

  一种含二茂铁基噻二唑或噁二唑基Mannich碱的制备方法：向干燥的三口烧瓶中依次加入Amol 2‑氨基5‑取代‑1，3，4‑噻（噁）二唑、Bmol醛，无水乙醇，搅拌均匀；加入Cmol苯并噻唑离子液体，然后搅拌下慢慢滴加Dmol乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液，滴完加热回流反应至结束。减压蒸除溶剂，剩余物中加入乙酸乙酯，抽滤，滤液蒸干即得粗品，粗品经无水乙醇重结晶得含二茂铁基噻二唑或噁二唑基Mannich碱。滤饼即苯并噻唑离子液体，可回收重复使用。其中，A:B:C:D＝1：（5~10）：（0.5~1.5）:1。本发明方法绿色环保，操作简便，后处理简单，产率高，效率高，催化剂可回收利用多次，反应成本低。
• [EN] METABOLICALLY STABLE N-ACYLAMINOOXADIAZOLES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] N-ACYLAMINOOXADIAZOLES STABLES D'UN POINT DE VUE MÉTABOLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2019040404A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention is related to the development of therapeutics and prophylactics for the treatment and/or prevention of bacterial infections in humans and other mammals. A new class of small molecules is disclosed that inhibits the bacterial trans-translation/ribosome rescue mechanism and thus blocks infection of host cells by bacteria. Also disclosed are methods of using the small molecule inhibitors in the treatment/prevention of bacterial infections.

  本发明涉及开发治疗和预防人类和其他哺乳动物细菌感染的治疗和/或预防药物。公开了一类新型小分子，它抑制细菌的转运转译/核糖体救援机制，从而阻止细菌感染宿主细胞。还公开了使用这些小分子抑制剂治疗/预防细菌感染的方法。