5-(4-氟苯)异噁唑-3-酰肼 | 763109-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氟苯)异噁唑-3-酰肼
• 英文名称: 5-(4-Fluorophenyl)isoxazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazole-3-carbohydrazide
• CAS: 763109-60-0
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O₂
• 分子量: 221.19
• InChiKey: FANDPJDQVOQOBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxymethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one 、 5-(4-氟苯)异噁唑-3-酰肼 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到(E)‐5‐(4‐fluorophenyl)‐N′‐[(4‐oxo‐2‐thioxothiazolidin‐5‐ylidene)methyl]isoxazole‐3‐carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  探索绕丹宁连接的烯胺-碳酰肼衍生物作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。

  DOI：

  10.1002/ardp.202400064
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)异噁唑-3-羧酸甲酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-氟苯)异噁唑-3-酰肼
  参考文献：
  名称：

  探索绕丹宁连接的烯胺-碳酰肼衍生物作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。

  DOI：

  10.1002/ardp.202400064

文献信息

• Synthesis of New Glucose-containing 5-Arylisoxazoles and their Enzyme Inhibitory Activity
  作者：Roshanak Hariri、Aida Iraji、Somayeh Mojtabavi、Mina Saeedi、Mohammad Ali Faramarzi、Mohsen Amini、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.2174/0115701786283334231228104931

  日期：2024.6

  Carbohydrates are an important group of biomolecules that have received special attention due to their significant role in the design and synthesis of new bioactive compounds. In this study, a new class of 5-arylisoxazole-glucose hybrids was designed and synthesized for evaluation of their inhibitory effects on α-glucosidase, α-amylase, and tyrosinase. The target compounds depicted selective α-glucosidase inhibitory activity over α-amylase, which is an important factor in reducing probable gastrointestinal problems in the treatment of type 2 diabetes. In this respect, compound 9a, possessing the phenylisoxazole group, was found to be the most potent α-glucosidase inhibitor (IC50 = 292.2 ± 0.1 μM) compared to acarbose (IC50 = 750.2 ± 0.1 μM) as the positive control. All compounds were also evaluated for their anti-tyrosinase effect, and among them, compound 9j, containing a fluoroaryl moiety, showed potent activity (IC50 = 50.1 ± 6.3 μM) in comparison to kojic acid (IC50 = 23.6 ± 2.6 μM). Also, docking studies were performed to investigate the probable mode of action, which indicated the construction of important H-bonding interactions between the sugar moiety and the enzyme’s active sites. According to the results, hybrids containing heterocycles attached to glucose can be used to inhibit α-glucosidase.
• Exploring rhodanine linked enamine–carbohydrazide derivatives as mycobacterial carbonic anhydrase inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Sarvan Maddipatla、Bulti Bakchi、Rutuja Rama Gadhave、Andrea Ammara、Shashikanta Sau、Bandela Rani、Srinivas Nanduri、Nitin Pal Kalia、Claudiu T. Supuran、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202400064

  日期：——

  exploring their potential as inhibitors of mycobacterial carbonic anhydrase. The findings reveal their efficacy, displaying notable selectivity toward the mycobacterial carbonic anhydrase 2 (mtCA 2) enzyme. While exhibiting moderate activity against human carbonic anhydrase isoforms, this series demonstrates promising selectivity, positioning these compounds as potential antitubercular agents. Compound 6d

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。