morphine-3,6-di(methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-β-D-glucopyranuronate) | 150607-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: morphine-3,6-di(methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-β-D-glucopyranuronate)
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-methoxycarbonyl-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]oxy]-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 150607-98-0
• 化学式: C₅₅H₇₅NO₂₁
• 分子量: 1086.19
• InChiKey: JJNWMFGNALBULJ-SQNYJAFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  915.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morphine-3,6-di(methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-β-D-glucopyranuronate) 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到morphine-3,6-di-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Morphine-3,6-di-β-d-glucuronide

  摘要：

  A convenient two-step synthesis of morphine-3,6-di-beta-D-glucuronide in fair yield from morphine and methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-1-O-trichloroacetimidoyl-alpha-D-glucopyranuronate is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00664-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-D-glucopyranuronate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 morphine-3,6-di(methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-β-D-glucopyranuronate)
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Morphine-3,6-di-β-d-glucuronide

  摘要：

  A convenient two-step synthesis of morphine-3,6-di-beta-D-glucuronide in fair yield from morphine and methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-1-O-trichloroacetimidoyl-alpha-D-glucopyranuronate is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00664-5

文献信息

• A Simple Synthesis of Morphine-3,6-di-β-d-glucuronide
  作者：Richard T Brown、Neil E Carter、Stephen P Mayalarp、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00664-5

  日期：2000.9

  A convenient two-step synthesis of morphine-3,6-di-beta-D-glucuronide in fair yield from morphine and methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-1-O-trichloroacetimidoyl-alpha-D-glucopyranuronate is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.