10-(溴亚甲基)蒽酮 | 100606-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-(溴亚甲基)蒽酮
• 英文名称: 10-(bromomethylene)anthrone
• 英文别名: 10-(Bromomethylidene)anthracen-9-one
• CAS: 100606-12-0
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: WMHDDYFRLZMYLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  405.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(溴亚甲基)蒽酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到10-(azidomethylene)anthrone
  参考文献：
  名称：

  Preparations and reactions of 10-(halomethylene)anthrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a027
• 作为产物：
  描述：

  10-(bromomethyl)-10-methoxyanthrone 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 10-(溴亚甲基)蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Preparations and reactions of 10-(halomethylene)anthrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a027

文献信息

• Natural abundance17O NMR spectroscopic study of quinone methides
  作者：David W. Boykin、Arvind Kumar、Sergey M. Shevchenko

  DOI：10.1002/mrc.1260300105

  日期：1992.1

  The 17O NMR chemical shift data for a series of substituted 10-methyleneanthrones and related 10-alkylanthrones in acetonitrile solution at 75°C are reported. The 17O NMR chemical shift value of 10-methyleneanthrone is shielded by ca. 35 ppm compared with that of anthraquinone. The chemical shifts of the 10-methyleneanthrones range from 493 ppm for 10-bromomethyleneanthrone to 440 ppm for 10-diethylaminomethyleneanthrone. A correlation of the 17O NMR chemical shifts of the 10-substituted methyleneanthrones with σ+ constants is noted.

  报告了一系列取代的 10-亚甲基蒽酮和相关的 10-烷基蒽酮在 75°C 的乙腈溶液中的 17O NMR 化学位移数据。与蒽醌相比，10-亚甲基蒽酮的 17O NMR 化学位移值被屏蔽了约 35 ppm。10-亚甲基蒽酮的化学位移从 10-溴亚甲基蒽酮的 493 ppm 到 10-二乙基氨基亚甲基蒽酮的 440 ppm 不等。注意到 10-取代的亚甲基蒽酮的 17O NMR 化学位移与 σ+ 常数相关。
• HIRAKAWA, KIYOICHI;OGIUE, ERIKO;MOTOYOSHIYA, JIRO;KAKURAI, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1083-1087
  作者：HIRAKAWA, KIYOICHI、OGIUE, ERIKO、MOTOYOSHIYA, JIRO、KAKURAI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——