氧吗啡 | 639-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 氧吗啡
• 中文别名: N-氧吗啡；硫酸吗啡杂质A
• 英文名称: morphine-N-oxide
• 英文别名: Morphine N-oxide；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-3-oxido-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7,9-diol
• CAS: 639-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: AMAPEXTUMXQULJ-APQDOHRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧吗啡 在 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 neomorphine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Compositions and Methods For Making Alkaloid Morphinans

  摘要：

  提供了用于制造一类被称为吗啡酮的化合物的方法，包括新吗啡酮。还提供了用于合成吗啡酮，包括新吗啡酮的组合物。

  公开号：

  US20170267686A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 双氧水 、 异丙醇 作用下， 生成 氧吗啡
  参考文献：
  名称：

  KELENTEY; STENSZKY; CZOLLNER, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1957, vol. 7, # 10, p. 594 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot N-dealkylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinans into aporphines
  作者：Sándor Berényi、Zsuzsanna Gyulai、Antal Udvardy、Attila Sipos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.103

  日期：2010.2

  The one-pot N-demethylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinan-N-oxides offers a new, shorter and more efficient route to neuropharmacologically important N-substituted aporphines. An improved procedure is described for the preparation of the starting alkaloid N-oxides using Na2WO4 as catalyst. The transetherification during the rearrangement of codeinone into 2-O-alkyl-norapocodeines is

  一锅N-去甲基化和吗啡喃-N-氧化物的酸催化重排提供了一条新的，更短且更有效的途径来获得神经药理学上重要的N-取代的紫杉醇。描述了使用Na 2 WO 4作为催化剂制备起始生物碱N-氧化物的改进方法。记录了可待因酮重排成2 - O-烷基-诺拉普可待因期间的酯交换作用。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPIATES
  申请人：Francis A. Charles

  公开号：US20050261500A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A morphine component, e.g., a concentrate of poppy straw, is converted into codeine in high yield and high purity and in a highly controlled manner. The conversion process involves the following steps: (a) providing a solution or suspension of a morphine component in an inert solvent or a mixture of solvents; (b) methylating the resultant solution or suspension with a methylating agent in the presence of an alkaline ingredient; and (c) recovering the resultant codeine as the free base or as a salt.

  一种吗啡成分，例如罂粟秸秆浓缩物，以高产率、高纯度和高度受控的方式转化为可待因。转化过程涉及以下步骤：(a)在惰性溶剂或溶剂混合物中提供吗啡成分的溶液或悬浮液；(b)在碱性成分存在的情况下，用甲基化剂对所得溶液或悬浮液进行甲基化处理；以及(c)将所得的可待因作为自由碱或盐进行回收。
• [EN] N-OXIDES OF 4,5-EPOXY-MORPHINANIUM ANALOGS<br/>[FR] N-OXYDES D'ANALOGUES 4,5-ÉPOXY-MORPHINANIUM
  申请人：PROGENICS PHARM INC

  公开号：WO2009067275A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Novel N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanIum analogs are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanium analogs and methods of their pharmaceutical uses are also disclosed. The compounds disclosed are useful, inter alia, as modulators of opioid receptors.

  揭示了4,5-环氧吗啡啉盐类的新型N-氧化物。还揭示了含有4,5-环氧吗啡啉盐类的N-氧化物的药物组合物，以及它们的药用方法。所揭示的化合物可用作阿片受体调节剂等用途。
• N-Oxides of 4,5-Epoxy-Morphinanium Analogs
  申请人：Perez Julio

  公开号：US20080234306A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Novel N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanium analogs are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanium analogs and methods of their pharmaceutical uses are also disclosed. The compounds disclosed are useful, inter alia, as modulators of opioid receptors.

  本发明公开了4,5-环氧-吗啡铵类似物的新型N-氧化物。本发明还公开了含有4,5-环氧-吗啡铵类似物的N-氧化物的制药组合物及其制药用途的方法。公开的化合物可用作阿片受体调节剂等用途。
• N-OXIDE AND/OR DI-N-OXIDE DERIVATIVES OF DOPAMINE RECEPTOR STABILIZERS/MODULATORS DISPLAYING IMPROVED CARDIOVASCULAR SIDE-EFFECTS PROFILES
  申请人：Wikström Håkan V.

  公开号：US20100105736A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A compound having the general formula wherein A is selected from the group consisting of to the formation of a compound of the general formula (1) and a compound of the general formula (2) respectively, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is a member selected from the group consisting of CF 3 , OSO 2 CF 3 , OSO 2 CH 3 , SOR 4 , SO 2 R 4 , COR 4 , CN, OR 4 , NO 2 , CONHR 4 , 3-thiophene, 2-thiophene, 3-furane, 2-furane, F, Cl, Br and I, wherein R 4 is as defined below; R 2 is a member selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 , CH 3 , OCH 3 , OH, NH 2 , SO m CF 3 , O(CH 2 ) m CF 3 , SO 2 N(R 4 ) 2 , CH═NOR 4 , COCOOR 4 , COCOON(R 4 ) 2 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cykloalkyl, CH 2 OR 4 , CH 2 (R 4 ) 2 , NR 4 SO 2 CF 3 , NO 2 , at phenyl at positions 2, 4, 5 or 6, wherein x and R 4 are as defined below; R 3 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF 3 , CH 2 CF 3 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cykloalkyl, (C 4 -C 9 )cycloalkylmethyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )alkynyl, 3,3,3-tri-fluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, CH 2 SCH 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CF 3 , phenylethyl, 2-thiopheneethyl and 3-thiopheneethyl; R 4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF 3 , CH 2 CF 3 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cycloalkyl, (C 4 -C 9 )cycloalkylmethyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 2-tetrahydrofurane and 3-tetrahydrofurane; X is selected from the group consisting of N and sp 3 -hybridized C; Y is selected from the group consisting of O and, when R 3 represents H, OH; Z is selected from the group consisting of H and OH when X is sp 3 -hybridized C or Z represents O or an electronic lone-pair when X is N; the dashed line represents a bond when X is sp 2 -hybridized C or is absent when X is N; m is an integer 1 or 2; n is an integer 1-3; provided that when n in Formula 1 is 2, R 1 is SO 2 CH 3 and R 2 is H R 3 does not represent n-propyl. The invention also relates to a pharmaceutical preparation containing said compound, the use of said compound for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method for the treatment of a disorder in the central nervous system of a patient using said compound.

  一种具有通式的化合物， 其中A选自以下组： 至形成通式（1）的化合物和通式（2）的化合物， 以及其药学上可接受的盐， 其中R1是从以下组中选择的成员：CF3，OSO2 ，OSO2 ，SOR4，SO2R4，COR4，CN，OR4，NO2，CONHR4，3-噻吩，2-噻吩，3-呋喃，2-呋喃，F，Cl，Br和I，其中R4如下所定义； R2是从以下组中选择的成员：H，F，Cl，Br，I，CN， ，CH3，O ，OH，NH2，SOm ，O（CH2）m ，SO2N（R4）2，CH═NOR4，COCOOR4，COCOON（R4）2，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基， OR4， （R4）2，NR4SO2 ， ，在苯基的2,4,5或6位置，其中x和R4如下所定义； R3是从以下组中选择的成员：氢， ， ，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基， S ， O ， F， ，苯乙基，2-噻吩乙基和3-噻吩乙基； R4是从以下组中选择的成员：氢， ， ，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，2-四氢呋喃和3-四氢呋喃； X选自以下组：N和sp3-杂化C； Y选自以下组：O和当R3表示H时，OH； Z选自以下组：当X为sp2-杂化C或X为N时，表示键，或当X为N时，表示O或电子孤对； 虚线表示键，当X为sp2-杂化C时，或当X为N时，表示不存在； m是1或2的整数； n是1-3的整数； 但是，当通式1中的n为2时，R1为SO2 ，R2为H，R3不表示正丙基。 本发明还涉及含有该化合物的药物制剂，使用该化合物制造药物组成物的用途以及使用该化合物治疗患者中枢神经系统疾病的方法。