1-<<(trifluormethyl)sulfonyl>oxy>-9,10-anthraquinone | 123412-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-<<(trifluormethyl)sulfonyl>oxy>-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-(9,10-Anthraquinoyl)trifluoromethanesulfonate；9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl trifluoromethanesulfonate；Anthraquinone triflate；(9,10-dioxoanthracen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 123412-36-2
• 化学式: C₁₅H₇F₃O₅S
• 分子量: 356.279
• InChiKey: ISSQTOVROQMHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<(trifluormethyl)sulfonyl>oxy>-9,10-anthraquinone 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reduction of aryl sulfonates. Reduction versus hydrolysis selectivity control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a062
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-羟基蒽醌 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到1-<<(trifluormethyl)sulfonyl>oxy>-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  对Mar霉素及其类似物的综合研究

  摘要：

  摘要 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562627

文献信息

• Heck reaction on anthraquinone derivatives: ligand, solvent and salt effects
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Silvia DeBernardinis、Franco Francalanci、Sergio Penco、Roberto Santo

  DOI：10.1021/jo00020a020

  日期：1991.9

  The palladium-catalyzed Heck reaction of trifluoromethanesulfonates of anthraquinoid systems is described. The outcome of the reaction between methyl acrylate 4 and 1-(9,10-anthraquinoyl)trifluoromethanesulfonate 7 (reduction versus arylation) is strongly correlated to the choice of ligand, solvent, and added salt. The results are explained in terms of different coordination-insertion pathways as a function of the reaction conditions. Best conditions have been transferred to the synthesis of novel anthracyclinone, 4-demethoxy-4-(2'-methoxycarbonyl)ethenyl-13-dioxolanyldaunomycinone 5.
• CABRI, WALTER;DE, BERNARDINIS SILVIA;FRANCALANCI, FRANCO;PENCO, SERGIO;SA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 350-353
  作者：CABRI, WALTER、DE, BERNARDINIS SILVIA、FRANCALANCI, FRANCO、PENCO, SERGIO、SA+

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PREPARING MARMYCIN A AND ANALOGUES THEREOF, AND ALSO USES THEREOF
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US20170260210A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to a method for preparing marmycin A and analogues thereof, to novel marmycin A analogues, and also to the use of these compounds as an organelle marker and in pharmacy, in particular as antibiotics, anticancer agents and antimalarials.