6-methyl-3-phenylhept-5-en-2-one | 33523-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-phenylhept-5-en-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-6-methylhepten-5-on-2；2-methyl-5-phenyl-hept-2-en-6-one
• CAS: 33523-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: MXZOYSYCTFRZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-phenylhept-5-en-2-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,4-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过AlCl 3催化多米诺反应（包括环化，脱水和氧化反应）合成联芳基

  摘要：

  已开发出一种新的化学途径，可通过AlCl 3的多米诺反应序列在室温下以较高的产率从取代的苯乙酮，苯丙酮，二氢查耳酮和2-乙酰基萘合成联芳基，催化环化，脱水然后氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol202638m
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 苯基丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以21%的产率得到6-methyl-3-phenylhept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化3,4-二氢-2H-吡喃中间体合成四氢萘

  摘要：

  描述了铁（III）催化的官能化四氢萘合成策略的发展。该方法的特点是操作简单，并且与现有的依赖于[4 + 2]-环加成的程序不同。我们的策略利用简单芳基酮前体观察到的不同反应性来独家获得四氢萘产品（23 个示例）。详细的机理研究确定吡喃作为反应中间体，在铁 (III) 催化的弗里德尔-克来福特烷基化反应中以高产率提供所需的四氢萘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03367

文献信息

• Reactions of amines and active methylene compounds with buta-1,3-diene and isoprene: catalysis by nickel, cobalt, rhodium, and iridium complexes
  作者：Raymond Baker、Alan Onions、Roger J. Popplestone、Trevor N. Smith

  DOI：10.1039/p29750001133

  日期：——

  amounts of hydrochloric acid. Some reactions of diethylamine, pyrrolidine, and aniline have been studied. Reaction of benzyl methyl ketone and diethyl malonate with buta-1,3-diene catalysed by NiCl2–Ph3P–NaBH4 yields mainly the 2 : 1 adducts. With the system CoCI2-Ph3P-NaBH4, prior formation of the sodium salt of diethyl malonate was required for reaction with buta-1,3-diene.

  在NiCl 2 -Ph 3 P-NaBH 4，CoCl 2 -Ph 3 P-NaBH 4 -AI（OPr i）3和-存在下，buta -1,3-二烯与吗啉和二正丙胺的反应已显示IrCl 3可以产生两种异构体2：1和1：1加合物，前者占主导地位。在存在RhCI 3和CoCI 2 –Ph 3 P–NaBH 4的情况下，主要得到了1：1的加合物。当配体二异丙氧基苯基膦，三（邻甲苯基）亚磷酸酯和三（（尽管发现与最后一个配体仅形成2∶1的加合物，但是使用了亚磷酸邻-联苯基基）。向RhCl 3催化剂中添加三苯基膦和-ar基也有利于形成2：1加合物，并且少量的盐酸显着提高了IrCl 3的催化活性。已经研究了二乙胺，吡咯烷和苯胺的一些反应。NiCl 2 -Ph 3 P-NaBH 4催化苄基甲基酮和丙二酸二乙酯与1,3-丁二烯的反应，主要生成2：1的加合物。通过系统CoCI 2 -Ph 3 P-NaBH 4，需要先形成丙二酸二乙酯的钠盐才能与1
• Odorant and/or flavorant substances
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04406828A1

  公开（公告）日：1983-09-27

  This invention discloses novel odorant and/or flavoring compositions containing a substituted tetralin or indan of the general formula ##STR1## wherein R' represents --CN, --COCH.sub.2 R.sup.6 or --COOCH.sub.2 R.sup.8 ; R.sup.2 through R.sup.8 represent hydrogen or methyl and n represents 1 or 2. The invention is also concerned with those novel tetralins and indans disclosed herein.

  这项发明揭示了一种新的气味和/或调味组合物，其中包含一种通式为##STR1##的取代四氢萘或茚的化合物，其中R'代表--CN、--COCH.sub.2R.sup.6或--COOCH.sub.2R.sup.8；R.sup.2到R.sup.8代表氢或甲基，n代表1或2。本发明还涉及本文所披露的这些新的四氢萘和茚化合物。
• Neue substituierte Tetraline und Indane (I), Verwendung von (I) als Riech- und/oder Geschmackstoffe sowie Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I)
  申请人：L. Givaudan & Cie Société Anonyme

  公开号：EP0024306A2

  公开（公告）日：1981-03-04

  Die Erfindung betrifft Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen, die durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel worin R1 -CN, -CO-CH2-R6 oder -COO-CH2-R8 darstellt, die Reste R2 bis R8 für Wasserstoff oder Methyl stehen und n = 1 oder 2 ist, gekennzeichnet sind. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von I als Riech- und/oder Geschmackstoffe. Die Verbindungen der Formel I sind, mit Ausnahme des 1,1-Dimethyl-3-cyanoindans, des 1,1-Dimethyl-3-ace- tylindans, des 1,1,3-Trimethyl-3-acetylindans und des 1,1,3,6-Tetramethyl-3-acetylindans, neu. Die neuen I bilden ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

  本发明涉及香料和/或香精组合物，其特征在于含有以下式子的化合物 其中 R1 为-CN、-CO-CH2-R6 或-COO-CH2-R8，基 R2 至 R8 为氢或甲基，n 为 1 或 2。 本发明还涉及 I 作为气味剂和/或香料的用途。 除 1,1-二甲基-3-氰基茚满，1,1-二甲基-3-乙酰基茚满，1,1,3-三甲基-3-乙酰基茚满和 1,1,3,6-四甲基-3-乙酰基茚满外，式 I 的化合物均为新化合物。这些新的 I 也是本发明的主题。
• Stereoselective reduction of the ketone group in α-allyl β-keto esters
  作者：V. I. Boev、A. I. Moskalenko、S. L. Belopukhov、N. M. Przheval’skii

  DOI：10.1134/s1070428015090067

  日期：2015.9

  Stereoselective reduction of the ketone carbonyl group in alpha-allyl-substituted beta-keto esters with sodium tetrahydridoborate in the presence of 2 equiv of MnCl2 quantitatively afforded the corresponding syn-isomeric alcohols. The reduction of the same substrates with L-selectride [LiBH(s-Bu)(3)] in anhydrous THF was characterized by low chemoselectivity, and anti-isomeric alcohols were formed in about 50% yield. Under analogous conditions, alpha-allyl ketones smoothly reacted with L-selectride to give syn-isomeric alcohols in quantitative yield. The corresponding anti isomers were synthesized by the Mitsunobu reaction of the syn isomers with formic acid, followed by alkaline hydrolysis.
• US4406828A
  申请人：——

  公开号：US4406828A

  公开（公告）日：1983-09-27