(pyrazine-2-carbonyl)-DL-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (pyrazine-2-carbonyl)-DL-phenylalanine
• 英文别名: 3-phenyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)propanoic acid；PZA-DL-Phe-OH；N-(pyrazine-2-yl-carbonyl)-L-phenylalanine；3-phenyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: DWYZPDHMMZGQAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pyrazine-2-carbonyl)-DL-phenylalanine 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenylethyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪缀合物：合成、计算研究和针对 SARS-CoV-2 的抗病毒特性

  摘要：

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100476
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (pyrazine-2-carbonyl)-DL-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酸-异烟肼杂合偶联物的合成、计算研究、抗分枝杆菌和抗菌特性†

  摘要：

  苯并三唑和微波介导的合成通过氨基酸接头产生了一组新的吡嗪酸与异烟肼的杂合共轭物，其产率很高，同时保留了手性。合成的缀合物的微生物筛选显示在低浓度下对一些致病细菌菌株具有异常高的活性。针对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌观察到有希望的抗分枝杆菌特性。稳健的分子模型（2D-QSAR 和 3D-药效团）支持观察到的生物学特性。通过 MTT 技术评估合成的缀合物对人正常细胞 (RPE1) 的安全性。

  DOI：

  10.1039/c9ra03380g

文献信息

• Synthesis, computational studies, antimycobacterial and antibacterial properties of pyrazinoic acid–isoniazid hybrid conjugates
  作者：Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Bibhuti B. Mishra、Mohamed Elagawany、Venkatasai Devarapalli、William F. Littlefield、Ahmed Samir、Walid Fayad、Nehmedo G. Fawzy、Aladdin M. Srour、Riham M. Bokhtia

  DOI：10.1039/c9ra03380g

  日期：——

  Benzotriazole and microwave mediated syntheses led to a new set of hybrid conjugates of pyrazinoic acid with isoniazid via amino acid linkers in excellent yields with retention of chirality. Microbiological screening of the synthesized conjugates revealed an exceptionally high activity against some of the pathogenic bacterial strains at low concentrations. Promising antimycobacterial properties were

  苯并三唑和微波介导的合成通过氨基酸接头产生了一组新的吡嗪酸与异烟肼的杂合共轭物，其产率很高，同时保留了手性。合成的缀合物的微生物筛选显示在低浓度下对一些致病细菌菌株具有异常高的活性。针对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌观察到有希望的抗分枝杆菌特性。稳健的分子模型（2D-QSAR 和 3D-药效团）支持观察到的生物学特性。通过 MTT 技术评估合成的缀合物对人正常细胞 (RPE1) 的安全性。
• [EN] PROTEASOME INHIBITORS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, PURIFICATION AND USE<br/>[FR] INHIBITEURS DU PROTÉASOME ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, D'ÉPURATION ET D'UTILISATION
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2011087822A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention provides boronic esters of Formula (I) wherein R1, R2, R3, and R4 are as described herein, and methods for the preparation and purification thereof.

  该发明提供了式（I）的硼酯，其中R1、R2、R3和R4如本文所述，并提供了其制备和纯化方法。
• Stress degradation study of bortezomib: effect of co-solvent, isolation and characterization of degradation products by UHPLC-Q-TOF-MS/MS and NMR and evaluation of the toxicity of the degradation products
  作者：Suresh Udutha、Roshan M. Borkar、G. Shankar、T. Sony、Aishwarya Jala、E. Vamshi Krisna、T. Kiran Kumar、S. Misra、S. Prabhakar、R. Srinivas

  DOI：10.1039/d0nj05781a

  日期：——

  degradation under acidic, basic, neutral hydrolysis and oxidative conditions, whereas it was stable under other conditions. Thirteen degradation products (DP-1–DP-13) were identified using acetonitrile as a co-solvent. Additionally, three (DP-14–DP-16) degradation products were found where methanol was used as a co-solvent. A total of 16 (DP-1–DP-16) degradation products were characterized by liquid

  硼替佐米（BTZ）是蛋白酶体的一流，有效的可逆抑制剂，用于治疗多发性骨髓瘤（第二大最常见的血液系统癌症）。根据ICH建议的指南Q1A（R2）进行了应力降解研究，以研究药物的固有稳定性。在不同条件下，使用乙腈和甲醇作为助溶剂，以两种方式进行了应力实验。已开发出一种选择性指示稳定性的LC-MS方法，以使用包含0.1％甲酸和乙腈的流动相在Hibar-Purospher STAR，C18（250×4.6 mm，5μm）色谱柱上分离药物的所有降解产物在渐变模式下。BTZ发现在酸性，碱性，中性水解和氧化条件下会发生降解，而在其他条件下则保持稳定。使用乙腈作为助溶剂，鉴定出13种降解产物（DP-1–DP-13）。此外，在甲醇用作助溶剂的情况下，发现了三种（DP-14–DP-16）降解产物。液相色谱-串联质谱（LC-ESI-Q-TOF / MS / MS）和高分辨率质谱（HRMS）对总共16种（DP-1–
• [EN] PROCESS FOR MAKING BORTEZOMIB AND INTERMEDIATES FOR THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE BORTÉZOMIB ET INTERMÉDIAIRES POUR LE PROCÉDÉ
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2012048745A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to processes of making bortezomib of formula (1) enantiomers thereof and/or intermediates thereof, comprising at least one step of coupling a carboxylic acid with an amine, wherein the coupling step is performed in a presence of the compound of formula (8), wherein A is C1-C6 alkyl group, preferably wherein A is n-propyl group.

  本发明涉及制备式（1）的硼替佐米及其对映体和/或中间体的过程，包括至少一步将羧酸与胺偶联的步骤，其中偶联步骤在式（8）的化合物存在下进行，其中A为C1-C6烷基，优选A为正丙基基团。
• PYRAZINOIC ACID CONJUGATES AND HYBRID CONJUGATES
  申请人：Augusta University Research Institute, Inc.

  公开号：US20200140397A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Pyrazinamide (PZA) conjugates and hybrids are provided herein. The PZA conjugates are useful for treating bacterial infections. In one embodiment, the PZA conjugates are useful for treating tuberculosis.

  本文提供了吡嗪酰胺（PZA）的结合物和杂交物。PZA结合物可用于治疗细菌感染。在一个实施例中，PZA结合物可用于治疗结核病。