phenyl 1-oxo-2-pyridyl disulfide | 64826-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: phenyl 1-oxo-2-pyridyl disulfide
• 英文别名: phenyl 1-oxo-pyridin-2-yl disulfide；1-Oxido-2-(phenyldisulfanyl)pyridin-1-ium
• CAS: 64826-51-3
• 化学式: C₁₁H₉NOS₂
• 分子量: 235.331
• InChiKey: DVNFAAVVJQICHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-oxo-2-pyridyl disulfide 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  混合抗生素 Thiomarinol A 利用专有的二硫代吡咯酮部分克服了大肠杆菌的内在耐药性

  摘要：

  不可渗透的外膜和多药外排泵协同工作，为革兰氏阴性细菌提供对许多抗生素的内在耐药性。这些耐药机制降低了抗生素的细胞内浓度并使其失效。天然产物thiomarinol A 结合了holothin（一种二硫代吡咯酮抗生素）和marinolic Acid A（莫匹罗星的密切类似物）。 thiomarinol A 的杂合性将莫匹罗星支架从抑制革兰氏阳性菌转变为同时抑制革兰氏阳性菌和阴性菌。我们发现，在革兰氏阴性细菌大肠杆菌中，thiomarinol A 的积累量显着高于莫匹罗星，这可能有助于其广谱活性。大肠杆菌突变体的抗生素敏感性测试表明，thiomarinol A 克服了导致莫匹罗星失活的内在耐药机制。结构-活性关系研究表明，二硫代吡咯酮是改善莫匹罗星支架的积累和抗生素活性而不影响与异亮氨酰-tRNA合成酶结合的特殊部分。这些研究还强调，积累是抗生素活性所必需的，但不足以发挥作用。我们的工作揭示了二

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00504
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶-N-氧化物 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phenyl 1-oxo-2-pyridyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disulfides via sulfenylation of alkyl and aryldithiopyridine n-oxides

  摘要：

  Alkyl and aryldithiopyridine N-oxides were prepared by the reaction of 2,2'-dithiopyridine-1,1'-dioxide with various thiols in high yields. Some of the mixed disulfide products could in turn be used to sulfenylate efficiently other thiols. Therefore, practical and efficient synthetic methods for both symmetrical and unsymmetrical disulfides were developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86546-7

文献信息

• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part I. The synthesis of carboxamides
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00487-5

  日期：1996.7

  The reaction between an acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and either an amine (primary or secondary), or the corresponding sulfenamide, led to the formation of a carboxamide in a clean transformation requiring minimal work-up and purification. The reaction with a sulfenamide is particularly useful since the only by-product, an unsymmetrical disulfide, is of both

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。
• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part II. Applications in peptide synthesis
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00488-7

  日期：1996.7

  The N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of two urethane-protected α-amino acids readily reacted with free α-amino acid esters or the corresponding benzenesulfenamides to give simple dipeptides in reasonable yields. The benzenesulfenamides are the reagents of choice since they allowed for neutral reaction conditions and exhibited superior reactivity in sterically demanding instances. The atom-economical

  两个氨基甲酸酯保护的α-氨基酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物容易与游离的α-氨基酸酯或相应的苯磺酰胺反应，以合理的产率得到简单的二肽。苯磺酰胺是选择的试剂，因为它们允许中性反应条件，并在空间要求严格的情况下表现出优异的反应性。Barton PTOC酯与苯磺酰胺之间的原子经济反应可提供具有合成和生物学价值的产物，并且以一致的方式进行，从而在涉及旋光性α-氨基酸残基的偶联中保持手性。
• New Reactions of the Thiocarbonyl Function. The Synthesis of Hindered Peptides
  作者：Derek H. R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1080/10426509708545507

  日期：1997.1.1

  chemistry of the thiocarbonyl function has been expanded to include the concerted reaction between an O-acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and a sulfenamide. The atom-economical process spawned a carboxamide and an unsymmetrical disulfide of synthetic and biological value. The reaction was successfully applied to the synthesis of sterically encumbered, urethane-protected

  摘要：众所周知的硫代羰基官能团的自由基化学已经扩展到包括 N-羟基吡啶-2（1H）-硫酮（一种巴顿 PTOC 酯）的 O-酰基衍生物和次磺酰胺之间的协同反应。原子经济过程产生了一种羧酰胺和一种具有合成和生物学价值的不对称二硫化物。该反应成功地应用于合成空间位阻、氨基甲酸酯保护的二肽。与二硫化物-膦组合相关的氧化还原技术促进了瞬态 Barton PTOC 酯的生成，结合适当的苯亚磺酰胺，苯甲酰-L-亮氨酸的 Barton PTOC 酯显示出根据敏感的 Young 测试保持光学完整性，虽然在低温下。然而，发挥作用的热力学力量非常强大，因此产量没有受到影响。除了空间要求高的情况外，母体游离胺几乎与反应时间相匹配，产率...
• Unsymmetrical disulfides as antimicrobial agents
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：US04049665A1

  公开（公告）日：1977-09-20

  Novel unsymmetrical disulfides of pyridine-1-oxide and acid addition salts thereof, having particular utility as antimicrobial agents per se and in skin cleansing detergent compositions, shampoos, hair dressings, disinfectants, preservatives and the like.

  新型非对称性吡啪啉-1-氧化物二硫化物及其酸盐加成物，具有特定的抗微生物活性，可作为皮肤清洁洗涤剂、洗发水、发膜、消毒剂、防腐剂等的有效成分。
• Sas Wojciech, J. Chem. Res. Synop., (1993) N 4, S 160-161
  作者：Sas Wojciech

  DOI：——

  日期：——