6-氧-1,4,5,6-四氢吡哒嗪-3-羧酸 | 27372-38-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氧-1,4,5,6-四氢吡哒嗪-3-羧酸
• 中文别名: 6-氧-1,4,5,6-四氢哌嗪-3-甲酸；6-氧代-1,4,5,6-四氢哒嗪-3-甲酸；1,4,5,6-四氢-6-氧哒嗪-3-羧酸
• 英文名称: 6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazine-3-carboxylic acid
• CAS: 27372-38-9
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00052030
• 分子量: 142.114
• InChiKey: VUADWGRLHPTYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198°C
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 最大波长(λmax)：
  257nm(H2O)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

1,4,5,6-四氢-6-氧哒嗪-3-羧酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,4,5,6-Tetrahydro-6-oxopyridazine-3-carboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4,5,6-四氢-6-氧哒嗪-3-羧酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 27372-38-9
分子式： C5H6N2O3
1,4,5,6-四氢-6-氧哒嗪-3-羧酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
1,4,5,6-四氢-6-氧哒嗪-3-羧酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 196°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
1,4,5,6-四氢-6-氧哒嗪-3-羧酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

6-氯哒嗪-3-羧酸甲酯因其独特的化学和生物化学特性，在抗肿瘤、抗菌以及农业杀虫剂等领域发挥着重要作用，同时也是制备治疗肥胖病所需的硬脂酰CoA去饱和酶的重要中间体。

制备

α-酮戊二酸 2.2g 加入到装有 5 mL 水的单口瓶中，在室温下搅拌下缓慢滴加 9 mL 水合肼（3~4 min），溶液逐渐变为淡黄色。继续搅拌 30 分钟后，将混合物放入冰箱中静置 3 小时。随后进行抽滤，得到白色粉末 2.07 g，产率为 98.1%，熔点为 265 ℃。所得产物可直接用于下一步反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧-1,4,5,6-四氢吡哒嗪-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 DL-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesizing glutamine

  摘要：

  公开号：

  US02873294A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-氧-1,4,5,6-四氢吡哒嗪-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙酰胺哒嗪-3(2H)-ones 的进一步研究：作为甲酰肽受体 (FPR) 激动剂的 4,6-二取代类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  甲酰肽受体 (FPR) 在调节内源性炎症和免疫中起重要作用。在本研究中，合成了大量在 2 位带有芳基乙酰胺链的哒嗪-3(2 H )-one 衍生物并测试了 FPR 激动剂活性。哒嗪-3(2 H )-one 环被证实是支持 FPR 激动剂活性的合适支架，其在 4 和 6 位的修饰导致鉴定出额外的活性激动剂，从而诱导细胞内 Ca 2+在HL-60 细胞转染了 FPR1、FPR2 或 FPR3。七种甲酰肽受体 1 (FPR1) 特异性和几种混合的 FPR1/FPR2 双激动剂被鉴定为低微摩尔 EC 50值。此外，这些激动剂还激活人类中性粒细胞，诱导细胞内 Ca 2+通量和趋化性。最后，分子对接研究表明，最有效的哒嗪-3(2 H )-ones 分别在 FPR1 和 FPR2 配体结合位点与 fMLF 和 WKYMVM 肽的最佳对接姿势重叠。因此，哒嗪酮类化合物代表了用于进一步开发选择性和/或有效 FPR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.066

文献信息

• 一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105017197B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。
• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。
• Synthesis, tautomeric forms, specific intermolecular interactions, and lipophilicity of methylated 6-hydroxypyridazine-3-carboxylic acid and its 4,5-dihydro analogs
  作者：Anna Katrusiak、Paweł Piechowiak、Andrzej Katrusiak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.05.016

  日期：2011.7

  derivatives. Carboxylic acid 2 preferably crystallizes as a hydrate, built of carboxylate anions and hydronium cations 2− H3O+, hydrogen bonded into catemeric patterns involving both ions. In methyl 4,5-dihydro-6-oxopyridazine-3-carboxylate (4A) the molecules are NH⋯O hydrogen bonded into chains. In both structures 2− H3O+ and 4A, there are relatively strong CH⋯O hydrogen bonds, arranging the molecules

  摘要 已经研究了一系列甲基化 4,5-二氢-6-羟基哒嗪-3-羧酸和 6-羟基哒嗪-3-羧酸（1 和 2）的甲基化对分子间相互作用和亲脂性的影响。在溶液中，它们以内酰胺和内酰胺互变异构体的平衡状态存在，类似物 1 和 2 的相反偏好会影响其甲基化衍生物的合成。羧酸 2 优选以水合物的形式结晶，由羧酸根阴离子和水合氢阳离子 2- H3O+ 构成，氢键结合成涉及这两种离子的分子式模式。在 4,5-dihydro-6-oxopyridazine-3-carboxylate (4A) 中，分子由 NH⋯O 氢键连接成链。在 2− + 和 4A 两种结构中，都有相对较强的 CH⋯O 氢键，将分子排列成片状。
• Developing pyridazine-3-carboxamides to be CB2 agonists: The design, synthesis, structure-activity relationships and docking studies
  作者：Hai-Yan Qian、Zhi-Long Wang、Xiao-Yu Xie、You-Lu Pan、Gang-Jian Li、Xin Xie、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.060

  日期：2017.9

  activity. Six compounds showed EC50 values below 35 nM, and several derivatives also exhibited significantly enhanced potency and high selectivity at the CB2 receptor over the CB1 receptor. Specifically, compound 26 showed the highest CB2 agonist activity (EC50 = 3.665 ± 0.553 nM) and remarkable selectivity (Selectivity Index > 2729) against CB1. In addition, logPs of some representative compounds were

  在这里，我们描述了通过支架跳跃和生物等排策略的组合，将一系列哒嗪-3-羧酰胺设计和合成为CB2选择性激动剂。通过钙动员测定法对化合物的潜在活性进行评估。在测试的衍生物中，这些化合物中超过一半的化合物表现出中等至有效的CB2激动剂活性。六种化合物的EC 50值低于35 nM，几种衍生物在CB2受体上的效力和选择性也大大高于CB1受体。具体而言，化合物26显示出最高的CB2激动剂活性（EC 50 ＝ 3.665±0.553nM）和对CB1的显着选择性（选择性指数＞ 2729）。此外，与GW842166X相比，一些代表性化合物的logPs被测量为显示出明显降低的值。此外，进行了对接仿真以解释该系列的交互模式。
• 哒嗪类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106187910A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供一种哒嗪类衍生物及其药学上可接受的盐或水合物。本发明提供的化合物是新型大麻素II型受体CB2的活性配体，该类化合物及其药学上可接受的盐或水合物对人源大麻受体CB2普遍表现出较高的钙流活性及很好的选择性。本发明的化合物是大麻受体CB2的特异性激动剂，可用于治疗、预防和抑制由CB2受体介导的疾病。所述化合物I具有如下通式：