5-allyl-3'-(oxiran-2-ylmethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol | 1079307-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-allyl-3'-(oxiran-2-ylmethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol
• 英文别名: honokiol monoepoxide；2-[4-Hydroxy-3-(oxiran-2-ylmethyl)phenyl]-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 1079307-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: VWPNQRVSVJHCCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-3'-(oxiran-2-ylmethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-allyl-3'-(2,3-dihydroxypropyl)-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  甲型厚朴酚衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  厚朴酚，一种天然多酚，据报道具有令人满意的流感神经氨酸酶（NA）抑制活性，经过结构修饰。合成了二十三种化合物，并研究了其在环氧化和水解反应中的邻位作用。评价了衍生物的NA抑制活性，并且苯甲酰derivatives衍生物显示出比厚朴酚更好的抗NA活性。构效关系分析表明，多酚类化合物比单酚类和双酚类具有更好的抗NA活性。此外，药物与靶标的可能结合模式显示，与厚朴酚相比，活性最高的化合物与NA的活性位点具有更强的相互作用，表明其具有强大的抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1509854
• 作为产物：
  描述：

  花柏酚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-allyl-3'-(oxiran-2-ylmethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  甲型厚朴酚衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  厚朴酚，一种天然多酚，据报道具有令人满意的流感神经氨酸酶（NA）抑制活性，经过结构修饰。合成了二十三种化合物，并研究了其在环氧化和水解反应中的邻位作用。评价了衍生物的NA抑制活性，并且苯甲酰derivatives衍生物显示出比厚朴酚更好的抗NA活性。构效关系分析表明，多酚类化合物比单酚类和双酚类具有更好的抗NA活性。此外，药物与靶标的可能结合模式显示，与厚朴酚相比，活性最高的化合物与NA的活性位点具有更强的相互作用，表明其具有强大的抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1509854

文献信息

• Honokiol analogs and their use in treating cancers
  申请人：Arbiser, Jack L.

  公开号：EP2933243B1

  公开（公告）日：2017-11-01
• HONOKIOL ANALOGS AND THEIR USE IN TREATING CANCERS
  申请人：Arbiser Jack L.

  公开号：US20100322991A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are honokiol analogs. The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of cancers, including drug resistant cancers. Representative honokiol analogs include diepoxide honokiol analogues. The compounds are believed to function, at least, by inhibiting angiogenesis and/or inducing apoptosis. Thus, the compounds are novel therapeutic agents for a variety of cancers.
• US8586627B2
  申请人：——

  公开号：US8586627B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• US8822531B2
  申请人：——

  公开号：US8822531B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• [EN] HONOKIOL ANALOGS AND THEIR USE IN TREATING CANCERS<br/>[FR] ANALOGUES D'HONOKIOL ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2008137420A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  [EN] Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are honokiol analogs. The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of cancers, including drug resistant cancers. Representative honokiol analogs include diepoxide honokiol analogues. The compounds are believed to function, at least, by inhibiting angiogenesis and/or inducing apoptosis. Thus, the compounds are novel therapeutic agents for a variety of cancers.
  [FR] L'invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, et des procédés de préparation et d'utilisation de ceux-ci. Ces composés consistent en des analogues d'honokiol. Ces composés et ces compositions peuvent être utilisées dans le traitement et/ou la prévention d'une grande variété de cancers, y compris les cancers résistant aux médicaments. Les analogues d'honokiol représentatifs contiennent des analogues d'honokiol diépoxyde. Ces composés semblent fonctionner par inhibition de l'angiogenèse et/ou par induction de l'apoptose. Ainsi, les composés de l'invention consistent en de nouveaux agents thérapeutiques d'une variété de cancers.