5-allyl-3'-(2,3-dihydroxypropyl)-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-allyl-3'-(2,3-dihydroxypropyl)-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol
• 英文别名: 3-[2-Hydroxy-5-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)phenyl]propane-1,2-diol；3-[2-hydroxy-5-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)phenyl]propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VYJFSROTGBEULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花柏酚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到5-allyl-3'-(2,3-dihydroxypropyl)-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  厚朴酚衍生物的抗增殖活性与构效关系。

  摘要：

  作为已知的具有抗肿瘤活性的天然产物，厚朴酚已被广泛研究和结构改性。已经发现许多厚朴酚衍生物具有良好的抗增殖活性，并在癌症治疗中显示出巨大的潜力，但是SAR（结构-活性关系）仍然令人困惑。在此，通过总结已报道的衍生物和合成新的衍生物，对合成孔径雷达进行了全面的研究。在新的衍生物中，有希望的化合物A6和A10对K562细胞系表现出有效的和选择性的抗增殖活性，IC50值分别为5.04和7.08μM。通过CoMFA和理论计算，围绕厚朴酚和79种衍生物讨论了SAR，为厚朴酚衍生物的进一步结构优化提供了有益的建议。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.042

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of honokiol derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Ding Lin、Yang-Jie Yi、Meng-Wu Xiao、Jia Chen、Jiao Ye、Ai-Xi Hu、Wen-Wen Lian、Ai-Lin Liu、Guan-Hua Du

  DOI：10.1080/10286020.2018.1509854

  日期：2019.11.2

  Honokiol, a natural polyphenol, which was reported to have satisfactory influenza neuraminidase (NA) inhibitory activity, was structurally modified. Twenty-three compounds were synthesized and the ortho-effects in the epoxidation and hydrolyzation reactions were studied. The derivatives were evaluated for NA inhibitory activity and the benzoylhydrazone derivatives showed much better anti-NA activity

  厚朴酚，一种天然多酚，据报道具有令人满意的流感神经氨酸酶（NA）抑制活性，经过结构修饰。合成了二十三种化合物，并研究了其在环氧化和水解反应中的邻位作用。评价了衍生物的NA抑制活性，并且苯甲酰derivatives衍生物显示出比厚朴酚更好的抗NA活性。构效关系分析表明，多酚类化合物比单酚类和双酚类具有更好的抗NA活性。此外，药物与靶标的可能结合模式显示，与厚朴酚相比，活性最高的化合物与NA的活性位点具有更强的相互作用，表明其具有强大的抗流感病毒活性。