4'-甲氧基-2-硝基联苯 | 20013-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-甲氧基-2-硝基联苯
• 英文名称: 4'-methoxy-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 4'-methoxy-2-nitro-1,1'-biphenyl；2-nitro-4'-methoxybiphenyl；1-(4-methoxyphenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 20013-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: IXECOQNNUDDVQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62 °C
• 沸点：
  142 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基-2-硝基联苯 在 indium 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基联苯串联CH活化和CN键形成直接合成咔唑支架

  摘要：

  设计并研究了一种合成咔唑支架的有效方法。该方法被开发用于通过游离胺基团和芳烃的分子内组合来生产取代的咔唑。该方法的步骤包括串联 Pd 催化的 C-H 活化和分子内 C-N 键的形成。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且取代基可以在2-氨基联苯底物的两个环中的任何一个或两个环上。闭环后，还原的 Pd 催化剂被过氧化氢氧化成 PdII。新方法也被证明可以很好地与相应的 2-N-乙酰氨基联苯一起使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601191
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4'-甲氧基-2-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  Recycling of organotin compounds

  摘要：

  一种合成第一有机分子的方法，所述方法包括以下步骤：a) 将第一反应物与一种具有至少一个有机基团的有机锡反应物反应，所述有机基团具有从5到20个碳原子，选择自烷基、烷氧基烷基、烷氧基、烷硫基烷基、羧酸酯和烷基氨基烷基群，从而形成产品和含锡副产物的混合物，并b) 以使得纯化产品中含有少于1000 ppm剩余含锡副产物的方式从所述混合物中去除大部分含锡副产物，其中所述去除大部分含锡副产物的步骤是在第一液体为烷烃或含有从5到17个碳原子的烷烃混合物和比所述第一液体极性更大的第二液体之间进行提取，或者是反向相色谱法。

  公开号：

  EP2662379A1

文献信息

• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• Synthesis of <i>meta</i>-Substituted Anilines via Copper-Catalyzed [1,3]-Methoxy Rearrangement
  作者：Itaru Nakamura、Hiroki Tashiro、Yasuhiro Ishida、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01009

  日期：2020.5.15

  copper-catalyzed [1,3]-methoxy rearrangement of N-methoxyanilines followed by Michael addition of nucleophiles to the in situ generated ortho-quinol imine. The present reaction exhibits excellent applicability of para-substituents, such as vinyl, methylthio, ester, and bromo, and carbon nucleophiles, such as 1,3,5-trimethoxybenzene, N-methylindole, and dimethyl malonate. Thus, the present rearrangement can resolve

  通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。