2-(1H-苯并咪唑-2-基硫基)丙酸 | 21547-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基硫基)丙酸
• 中文别名: 2-(1H-苯并咪唑-2-基硫代)丙酸；2-(1H-苯并咪唑基-2-基硫基)-丙酸
• 英文名称: 2-(2-benzimidazolylthio)propionic acid
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-propionic acid；2-(1H-benzimidazol-2-ylmercapto)-propionic acid；2-(1H-Benzimidazol-2-ylmercapto)-propionsaeure；2--propionsaeure；(+/-)-α-(Benzimidazolyl-2-thio)-propionsaeure；2-(1-Carboxy-aethylmercapto)-benzimidazol；2-(1H-Benzimidazol-2-ylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 21547-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00627564
• 分子量: 222.268
• InChiKey: BPGKQRFDAPZJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基硫基)丙酸 生成 (2S)-2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  FREDGA A., ACTA CHEM. SCAND. , 1977, B 31, NO 10, 869-870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基硫代)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1H-苯并咪唑-2-基硫基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of some 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 2-alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]-thiazolidin-3-ones

  摘要：

  Sodium 2-aminothiophenoxide (1) reacts with ethyl 2-bromoalkanoates (2) under direct cyclization to form 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones (3). Reaction of the sodium salt of 2-mercaptobenzimidazole (4) with 2 or 2-bromoalkanoic acids (5) affords only S-alkylated products (6 or 7, respectively). The cyclization products - 2-alkylbenzo[d] imidazolo[2,1-b]thiazolidin-3-ones (8)- can be obtained only from the corresponding 2-(2-benzimidazolylthio)alkanoic acids (7) by the action of acetic anhydride. Both compounds 3 and 8 exhibit only moderate antimicrobial activity against some gram-positive bacteria.

  DOI：

  10.1007/bf00812716

文献信息

• Ogura,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 11, p. 2167 - 2171
  作者：Ogura,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stephen; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1421
  作者：Stephen、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• Chadha,V.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 769 - 771
  作者：Chadha,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dubey; Naidu; Reddy, P.V.V. Prasada, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1443 - 1446
  作者：Dubey、Naidu、Reddy, P.V.V. Prasada、Mahesh Kumar、Vineel, B. George

  DOI：——

  日期：——
• Knobloch et al., Archiv der Pharmazie, 1958, vol. 291, p. 113,114
  作者：Knobloch et al.

  DOI：——

  日期：——